dicyclohexylphosphine sulfide | 14610-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: dicyclohexylphosphine sulfide
• 英文别名: Dicyclohexyl-phosphinsulfid；Dicyclohexyl(sulfanylidene)-lambda5-phosphane；dicyclohexyl(sulfanylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 14610-03-8
• 化学式: C₁₂H₂₃PS
• mdl: MFCD00118851
• 分子量: 230.354
• InChiKey: OLBUKSXQHSVQIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  333.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylphosphine sulfide 在 selenium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dicyclohexyl-[dicyclohexyl(sulfido)phosphaniumyl]selanyl-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  从仲硫化膦和元素硒化学选择性合成双（二有机硫代膦基）硒化物（R2P=S）2Se

  摘要：

  摘要 通过二级硫化膦与元素硒的化学选择性相互作用（1:1 摩尔比，100 °C，3 h，1 ,4-二恶烷); 在这些条件下不会形成替代的双（二有机硒代膦基）硫化物（R2P = Se）2S。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.01.019
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylphosphine oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到dicyclohexylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的二硫代膦酰化：获得 1,2-双(二苯基膦)乙烷型双齿配体

  摘要：

  1,2-双（二苯基膦）乙烷（DPPE）是过渡金属催化剂中用途广泛且极其重要的配体。在这里，我们报道了容易获得的丙二烯基乙酸酯的二硫代膦酰化，以高产率和区域选择性生成 DPPE。该方案具有广泛的底物范围和温和的条件，避免使用过渡金属和空气敏感的磷源。机理研究表明该反应是通过 S N 2' 型加成-消除反应和 1,4-加成步骤完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01008

文献信息

• Spin adducts between thioketones and phosphorus centred radicals
  作者：Angelo Alberti、Massimo Benaglia、M.Catherine Depew、W.Grant McGimpsey、Gian Franco Pedulli、Jeffrey K.S. Wan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85999-8

  日期：1988.1

  The paramagnetic adducts between a variety of phosphinyl, phosphonyl or thiophosphonyl radicals and thiobenzophenone, 9,H-xanthen-9-thione, 9, H-thiaxanthen-9-thione, 9, H-selenaxanthen-9-thione and di-tert-butyl thioketone have been generated and studied by means of ESR spectroscopy. Attention has been focused on the variations of(31P) with the nature of the ligands L in the attacking PLn radicals

  各种次膦酰基，膦酰基或硫代膦酰基基团与硫代二苯甲酮，9，H-黄嘌呤-9-硫酮，9，H-噻吨黄酮-9-硫酮，9，H-硒代黄嘌呤-9-硫酮和二叔-苯基之间的顺磁加合物通过ESR光谱法已经生成并研究了丁基硫代酮。注意力已经集中在（31 P）随进攻的PL n基团中的配体L的性质以及硫代羰基底物的性质而变化。
• Electrophilic addition of thioselenophosphinic acids to vinyl sulfides and selenides
  作者：Alexander V. Artem'ev、Ludmila A. Oparina、Oksana V. Vysotskaya、Nikita A. Kolyvanov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2015.1007142

  日期：2015.3.4

  The thioselenophosphinic acids, R2P(Se)SH (R = Ph, Cy, aralkyl), prepared by acidification of the sodium salts or generated in situ by reaction of secondary phosphine sulfides with elemental selenium, add easily to diverse vinyl sulfides and vinyl selenides in a Markovnikov manner to give the corresponding S- and Se-esters in a ∼60:40 molar ratio (83–96% total yield). GRAPHICAL ABSTRACT

  硫硒代次膦酸，R2P(Se)SH（R = Ph，Cy，芳烷基），通过钠盐的酸化制备或通过仲硫化膦与元素硒的反应原位生成，很容易添加到不同的乙烯基硫化物和乙烯基硒化物中以马尔可夫尼科夫方式以~60:40的摩尔比（83-96%的总产率）给出相应的S-和Se-酯。图形概要
• Three-component reaction between secondary phosphine sulfides, elemental selenium and vinyl ethers: the first examples of Markovnikov addition of thioselenophosphinic acids to double bond
  作者：Ludmila A. Oparina、Alexander V. Artem'ev、Oksana V. Vysotskaya、Nikita A. Kolyvanov、Irina Yu. Bagryanskaya、Evgeniya P. Doronina、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.038

  日期：2013.7

  Thioselenophosphinic acids, R2P(Se)SH, generated in situ from secondary phosphine sulfides and elemental selenium, easily add to various vinyl ethers (equimolar ratio, 100 °C, 1,4-dioxane, up to 40 min) to give earlier unknown S- and Se-[1-(organyloxy)ethyl]thioselenophosphinates, i.e., R2P(Se)SCH(Me)OR′ and R2P(S)SeCH(Me)OR′ (R, R′=alkyl, aralkyl, hetaralkyl and aryl), the S-esters being predominant

  由仲膦硫化物和元素硒原位生成的硫代次膦酸R 2 P（Se）SH容易添加到各种乙烯基醚中（等摩尔比，100°C，1,4-二恶烷，最多40分钟），可以提早提纯。未知的S-和Se- [1-（有机氧基氧基）乙基]硫代硒代次膦酸酯，即R 2 P（Se）SCH（Me）OR'和R 2 P（S）SeCH（Me）OR'（R，R'=烷基，芳烷基，杂烷基和芳基），其中S酯类占主导地位（总收率73-95％）。
• Zur reaktivität von cobaltocen und nickelocen gegenüber sekundären phosphinchalkogeniden: Ein weg zu mehrzähnigen sauerstoff- und schwefel-liganden
  作者：W. Kläui、W. Eberspach、R. Schwarz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99835-8

  日期：1983.8

  instance forms the complexes [(C5H5)CoP(O)(C2H5)2}3M(C2H5)2(O)P}3Co (C5H5)](n-2)+. Secondary phosphine oxides, HP(O)R2, react with nickelocene to yield the potentially bidentate oxygen ligands [(C5H5)NiP(O)R2}P(OH)R2}] (R = CH3, C2H5, C6H5). Contrastingly the isostructural bidentate sulfur ligand [(C5H5)NiP(S)R2}2]− (R = OCH3) can be prepared from nickelocene and HP(S)(OCH3)2 only via an indirect

  膦酸酯配合物的合成[（C 5 H 5）Co P（O）R 2 } 3 Co R 2（O）P} 3 } Co（C 5 H 5）]（R = C 2 H 5（描述了从仲膦氧化物和钴茂开始的CH 2 C 6 H 5（Id），C 6 H 5（Ie），p -C 6 H 4 Cl（If））。示出了Ib和Id与氰化物反应以得到阴离子半三明治络合物[（C 5 H 5）Co P（O）R 2} 3 ] -（R = C 2 H 5（IIb），CH 2 C 6 H 5（IId）），其行为类似于氧三脚架配体。与金属离子，例如M n + = Al 3+，Ce 4+，Pr 3+，Eu 3+，Fe 3+，例如在水溶液IIb中形成络合物[（C 5 H 5）Co P（O ）（C 2 H 5）2 } 3 M （C 2 H 5）2（O）P} 3Co（C 5 H 5）] （n -2）+。仲膦氧化物HP（O）R 2与镍茂反应生成潜在的双齿氧配体[（C
• Darstellung und eigenschaften von und reaktionen mit Metallhaltigen heterocyclen
  作者：Ekkehard Lindner、Claus-Peter Krieg

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80277-6

  日期：1984.7

  The stable thiophosphinito complexes (η5-C5H5)Fe(CO)2PR2S (R = CH3, C2H5, n-C3H7, t-C4H9, c-C6H11, C6H5) are obtained from the secondary phosphane sulphides R2HPS and (η5-C5H5)Fe(CO)2Br in the presence of NEt3. The phenyl compound is also formed by the action of Na[(C6H5)2PS] on (η5-C5H5)Fe(CO)2Br. CO can neither thermally nor photochemically be replaced by the S atom of the R2PS group. In the presence

  thiophosphinito络合物稳定（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2 PR 2 S（R = CH 3，C 2 H ^ 5，NC 3 ħ 7，TC 4 ħ 9，CC 6 ħ 11，C 6 ħ 5）从二次膦硫化物得到ř 2个HPS和（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2的Br净的存在3。苯基化合物也是通过Na [（C6 ħ 5）2 PS]上（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2溴。R 2 PS基团的S原子不能用热或光化学方式取代CO 。在活化炔烃的存在下，没有反应发生。讨论了硫代膦酸酯配合物的质量，IR和NMR光谱。