4-phenyl-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one | 41208-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-phenyl-1-piperidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 41208-51-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BSHVSMYGXPLFJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.9774 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-(piperidin-1-yl)butane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• Selective α-Oxyamination and Hydroxylation of Aliphatic Amides
  作者：Xinwei Li、Fengguirong Lin、Kaimeng Huang、Jialiang Wei、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Xiaoyu Geng、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201706963

  日期：2017.9.25

  α‐modification of amides is still a challenge because of the low acidity of α‐CH groups. The α‐functionalization of N−H (primary and secondary) amides, containing both an unactived α‐C−H bond and a competitively active N−H bond, remains elusive. Shown herein is the general and efficient oxidative α‐oxyamination and hydroxylation of aliphatic amides including secondary N−H amides. This transition‐metal‐free

  与醛，酮，甚至酯的α-官能化相比，酰胺的直接α-改性仍然是一个挑战，因为α-CH基团的酸度较低。NH（伯和仲）酰胺的α-官能化同时包含未活化的α-C-H键和具有竞争活性的N-H键，仍然难以捉摸。本文显示的是脂肪族酰胺（包括仲NH酰胺）的一般有效氧化α-氧化胺化和羟基化反应。这种具有高化学选择性的无过渡金属化学物质为α-羟基酰胺提供了一种有效的方法。该氧化方案可显着实现惰性α-C-H键的选择性功能化，并完全保留活性N-H键。
• Direct use of dioxygen as an oxygen source: catalytic oxidative synthesis of amides
  作者：Wei Wei、Xiao-Yu Hu、Xiao-Wei Yan、Qiang Zhang、Ming Cheng、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1039/c1cc14640h

  日期：——

  The first transition-metal-catalyzed direct oxidative synthesis of amides by using dioxygen as an oxygen source has been developed under mild conditions, in which DBU was used as the key additive. The present methodology, which utilizes dioxygen as an oxidant and oxygen source and cheap copper salts as catalysts, opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of amide functionality

  在温和的条件下，已经开发出了以双氧为氧源的酰胺的第一个过渡金属催化的直接氧化合成酰胺的方法，在该条件下，DBU被用作关键添加剂。利用双氧作为氧化剂和氧源以及廉价的铜盐作为催化剂的本方法学为酰胺官能团的合成开辟了有趣且诱人的途径。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A versatile procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hideaki Unno、Yasuhiro Mizu、Yasumasa Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00478-x

  日期：1997.6

  A novel two-step procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides is described. Methylesters are reacted with lithium carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to give α-chloro α-sulfinyl ketones in 70 to 90% yields. Potassium enolate of the α-chloro α-sulfinyl ketone was treated with tert-butyllithium at −78 °C to give alkynolate via alkylidene

  描述了一种新颖的两步程序，用于将甲酯酯碳均一化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺。使甲酯与氯甲基苯基亚砜的碳负离子锂反应，以70％至90％的收率得到α-氯代α-亚磺酰基酮。在-78°C下用叔丁基锂处理α-氯代α-亚磺酰基酮的烯醇钾，以通过亚烷基类胡萝卜素生成炔醇。将该中间体用醇，硫醇，5％NaOH水溶液和胺盐酸盐处理，分别以良好或优异的收率得到一碳均酸酯，酯，硫代酸酯，羧酸和酰胺。
• The Uncatalyzed Direct Amide Formation Reaction - Mechanism Studies and the Key Role of Carboxylic Acid H-Bonding
  作者：Hayley Charville、David A. Jackson、George Hodges、Andrew Whiting、Mark R. Wilson

  DOI：10.1002/ejoc.201100714

  日期：2011.10

  resulting reactions. These experiments were also compared to DFT computational studies, from which the relative merits of different mechanistic schemes for direct amide formation could be assessed. A reaction mechanism involving zwitterionic intermediates could be eliminated on the basis of calculated energies in toluene, however, a neutral intermediate pathway, involving carboxylic acid dimerization

  已经对一系列羧酸和胺的混合进行了量热研究，以测量热输出，并将其与其反应形成羧酸铵盐和酰胺的能力进行比较。为了确定形成了哪些物质（盐或 H 键合物质），还通过在 [D8] 甲苯中混合羧酸和胺并监测所得反应来进行 1H NMR 研究。这些实验还与 DFT 计算研究进行了比较，从中可以评估不同的直接酰胺形成机制方案的相对优点。根据甲苯中的计算能量可以消除涉及两性离子中间体的反应机制，但是，中性中间体途径，发现涉及通过相互氢键进行羧酸二聚的过程是可以实现的，并且可以解释直接酰胺形成反应是如何发生的。这种机制与不同反应条件下直接形成酰胺的动力学模型并不矛盾。