6-chloro-6-deoxycastanospermine | 156205-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 6-chloro-6-deoxycastanospermine
• 英文别名: 6-chloro-6-deoxycastanopermine；(1S,6S,7S,8R,8aR)-6-chloro-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,7,8-triol
• CAS: 156205-58-2
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 207.657
• InChiKey: YXFXNBSJNMVDNS-TVNFTVLESA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-6-deoxycastanospermine 在 phosphate buffer ((di)hydrogenorthophosphate) 作用下， 反应 192.0h， 生成 栗精胺 、 castanopermine-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第三部分：1,2粟精胺-6-磷酸，这是制备新化合物的不寻常途径

  摘要：

  通过（二）正磷酸氢根阴离子对氯化物的不寻常的亲核取代，由6-氯-6-脱氧castanospermine（2）有效地形成了Castanospermine-6-phosphate（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00425-c
• 作为产物：
  描述：

  1,7,8-tri-O-acetyl-6-O-mesylcastanospermine 在 四乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-6-deoxycastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。
• The chemistry of castanospermine, part III:1,2 Castanospermine-6-phosphate, an unusual route to a novel compound
  作者：Richard H. Furneaux、Jennifer M. Mason、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00425-c

  日期：1995.4

  Castanospermine-6-phosphate (6) is formed efficiently from 6-chloro-6-deoxycastanospermine (2) by an unusual nucleophilic displacement of chloride by a (di)hydrogenorthophosphate anion.

  通过（二）正磷酸氢根阴离子对氯化物的不寻常的亲核取代，由6-氯-6-脱氧castanospermine（2）有效地形成了Castanospermine-6-phosphate（6）。