哌啶-2-甲醛盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 哌啶-2-甲醛盐酸盐
• 英文名称: piperidine-2-carbaldehyde hydrochloride
• 英文别名: Piperidin-1-ium-2-carbaldehyde;chloride；piperidin-1-ium-2-carbaldehyde;chloride
• 化学式: C₆H₁₁NO*ClH
• 分子量: 149.62
• InChiKey: SMIVUFDJLJNXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-2-甲醛盐酸盐 在 四氢吡咯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,4,6,7,8,9-hexahydropyrido[3,4-b]indolizin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  适用于目的合成布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂GDC-0852

  摘要：

  描述了向可逆的BTK抑制剂候选药物GDC-0852（1）的合成方法的开发。通过未保护的哌啶-2-甲醛甲醛盐酸盐（20）与N -Boc哌啶-2,4-二酮21的环合反应，以安全且可扩展的方式制备关键起始原料三环内酰胺5。内酰胺5和接头2a的高选择性Pd催化的C N偶联，然后是Suzuki-Miyaura偶联至片段8，随后直接并会聚地进入倒数第二个17。一个简单的NaBH 4乙醛的还原以高收率（从5开始的3个步骤为54％）和纯度（99.0A％HPLC）完成了向GDC-0852（1）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152447
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲醇 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 醋酸异丙酯 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 哌啶-2-甲醛盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING TRICYCLIC LACTAM COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE LACTAME TRICYCLIQUE

  摘要：

  描述了制备式(I)的三环内酰胺化合物的过程，具有结构和中间体，可用于制备(I)。

  公开号：

  WO2016066490A1

文献信息

• Single-Step Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroindolizines via Annulation of 2-Formylpiperidine and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Simona S. Capomolla、Ngiap-Kie Lim、Haiming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01671

  日期：2015.7.17

  expedient single-step synthesis of 5,6,7,8-tetrahydroindolizines has been achieved via the annulation of commercially available 2-formylpiperidine hydrochloride and 1,3-dicarbonyl compounds in THF in the presence of pyrrolidine and 4 Å molecular sieves. A variety of β-ketoesters, ketones, and amides participated in this annulation chemistry, affording the desired 5,6,7,8-tetrahydroindolizines in moderate to

  在吡咯烷和4Å分子筛的存在下，通过将市售的2-甲酰基哌啶盐酸盐和1,3-二羰基化合物在THF中环化，已实现了5,6,7,8-四氢吲哚并苯的简便单步合成。各种β-酮酸酯，酮和酰胺参与了这种环化反应，以中等至良好的产率提供了所需的5,6,7,8-四氢吲哚并酮。
• PROCESS FOR MAKING TRICYCLIC LACTAM COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3212645B1

  公开（公告）日：2018-11-28
• US9969735B2
  申请人：——

  公开号：US9969735B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [EN] PROCESS FOR MAKING TRICYCLIC LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE LACTAME TRICYCLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016066490A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  Processes are described for the preparation of tricyclic lactam compound of Formula (I), having the structure and intermediates useful for the preparation of (I).

  描述了制备式(I)的三环内酰胺化合物的过程，具有结构和中间体，可用于制备(I)。
• A fit for purpose synthesis of Bruton’s tyrosine kinase inhibitor GDC-0852
  作者：Ngiap-Kie Lim、Haiming Zhang、C. Gregory Sowell、Francis Gosselin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152447

  日期：2020.10

  The development of an expedient synthesis to GDC-0852 (1), a reversible BTK inhibitor drug candidate, is described. The key starting material tricyclic lactam 5 was prepared by an annulation reaction of unprotected piperidine-2-carbaldehyde HCl salt (20) and N-Boc piperidine-2,4-dione 21 in a safe and scalable manner. A highly selective Pd-catalyzed CN coupling of lactam 5 and linker 2a, followed by

  描述了向可逆的BTK抑制剂候选药物GDC-0852（1）的合成方法的开发。通过未保护的哌啶-2-甲醛甲醛盐酸盐（20）与N -Boc哌啶-2,4-二酮21的环合反应，以安全且可扩展的方式制备关键起始原料三环内酰胺5。内酰胺5和接头2a的高选择性Pd催化的C N偶联，然后是Suzuki-Miyaura偶联至片段8，随后直接并会聚地进入倒数第二个17。一个简单的NaBH 4乙醛的还原以高收率（从5开始的3个步骤为54％）和纯度（99.0A％HPLC）完成了向GDC-0852（1）的合成。