1-(丁-3-烯-1-基)哌啶 | 4088-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(丁-3-烯-1-基)哌啶
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(but-3-enyl)-piperidine；1-but-3-en-1-ylpiperidine；1-(3-butenyl)piperidine；1-but-3-enyl-piperidine；N-(But-3-en-1-yl)-piperidin；4-Piperidinylbut-1-ene；1-but-3-enylpiperidine
• CAS: 4088-34-0
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: FHQXYXLCCMNTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丁-3-烯-1-基)哌啶 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(1-piperidyl)butylboronic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kafka, Stanislav; Ferles, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 1, p. 78 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-溴-1-丁烯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到1-(丁-3-烯-1-基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  高自旋钴 (II) 配合物的 Z-选择性烯烃异构化

  摘要：

  简单的末端烯烃异构化为具有 Z 立体化学的内部异构体的情况很少见，因为通常会形成更稳定的 E 异构体。我们在这里表明，由庞大的 β-二酮亚胺配体支撑的钴 (II) 催化剂具有适当的动力学选择性来催化一些简单的 1-烯烃的异构化，特别是作为稳定性较差的 Z-异构体的 2-烯烃。催化通过“烷基”机制进行，三配位钴 (II) 烷基配合物作为静止状态。如同位素标记实验所示，β-氢化物消除和 [1,2]-插入步骤都很快。立体模型通过在 β-氢化物消除的过渡态钴 (II) 处的方形平面几何结构来解释选择性。该催化剂不仅适用于简单的烯烃，还适用于高烯丙基硅烷、缩酮、和甲硅烷基醚。从与不良底物的反应中分离出钴 (I) 或钴 (II) 产物表明，关键的催化剂分解途径是双分子的，降低催化剂浓度通常会提高选择性。除了潜在有用的选择性转化之外，这些研究还为高自旋钴配合物催化烯烃异构化提供了机理理解，并证明了空间体

  DOI：

  10.1021/ja408238n

文献信息

• Base-Metal-Catalyzed Regiodivergent Alkene Hydrosilylations
  作者：Xiaoyong Du、Yanlu Zhang、Dongjie Peng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201601197

  日期：2016.6.1

  set of base metal catalysts has been developed for regiodivergent alkene hydrosilylations: iron complexes of phosphine‐iminopyridine are selective for anti‐Markovnikov hydrosilylations (linear/branched up to >99:1), while the cobalt complexes bearing the same type of ligands provide an unprecedented high level of Markovnikov selectivity (branched/linear up to >99:1). Both systems exhibit high efficiency

  已开发出一套互补的贱金属催化剂用于区域发散性的烯烃加氢甲硅烷基化：膦-亚氨基吡啶的铁配合物对反马氏化学氢化硅烷化具有选择性（线性/支链度最高> 99：1），而钴配合物则带有相同类型的配体提供前所未有的高水平的马尔可夫尼科夫选择性（分支/线性高达> 99：1）。两种系统均显示出高效率和宽泛的官能团耐受性。
• Aminomethylation of organic halides promoted by zinc in protic medium
  作者：Idália H.S. Estevam、Margarete F. da Silva、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.139

  日期：2005.10

  halides undergo smooth aminomethylation by secondary amines and aqueous formaldehyde promoted by metallic zinc under copper(I) catalysis. Good to excellent yields are obtained with primary, secondary, and tertiary iodides, allylic, propargylic, and benzylic bromides and with α-bromoesters. In most cases, DMSO is the best solvent, but dioxane is preferable for some more reactive halides. Additional experiments

  在铜（I）催化下，有机卤化物可通过仲胺和甲醛水溶液（由金属锌促进）进行平滑的氨甲基化反应。用伯，仲和叔碘化物，烯丙基，炔丙基和苄基溴化物以及α-溴代酸酯可获得良好或优异的收率。在大多数情况下，DMSO是最好的溶剂，但对于一些更具活性的卤化物，二恶烷是优选的。使用自由基猝灭剂和促进剂的其他实验以及“自由基钟”的使用表明，逐步反应机理是由烷基自由基攻击亚胺离子引发的。
• Barbier-type allylation of iminium ions generated in situ in aqueous medium
  作者：Idália H.S. Estevam、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02667-9

  日期：2003.1

  Iminium ions, generated in aqueous solution from secondary amines and formaldehyde, undergo a Barbier-type allylation mediated by tin, aluminum and zinc. The reaction is catalyzed by copper and produces tertiary homoallylamines in up to 85% yield.

  在水溶液中由仲胺和甲醛生成的亚硝酸根离子会经历由锡，铝和锌介导的Barbier型烯丙基化反应。该反应由铜催化，并以高达85％的产率产生叔均烯丙基胺。
• 2,5,6,7-tetrasubstituted Thiazolo[4,5-b]pyridine Derivatives and Use Thereof
  申请人：KYUNGPOOK NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150307516A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are a pharmaceutical composition containing a 2,5,6,7-tetrasubstituted thiazolo[4,5-b]pyridine derivative represented by Formula 1 as an active ingredient and a use thereof effective on a vascular inflammation-related infectious disease triggered by activity of HMGB1 protein. As investigating an anti-sepsis effect through a CLP-induced sepsis animal test that a sepsis survival rate is increased, it is identified that the pharmaceutical composition contains the 2,5,6,7-tetrasubstituted thiazolo[4,5-b]pyridine derivative or a pharmaceutically available salt thereof as an active ingredient to be used as a therapeutic agent for a vascular inflammatory disease and infectious disease including sepsis triggered by activity of HMGB1 protein.

  提供了一种药物组合物，其含有一种由化学式1表示的2,5,6,7-四取代噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为活性成分，以及其在由HMGB1蛋白活性引发的血管炎症相关感染性疾病上的有效用途。通过对CLP诱导的败血症动物试验研究抗败血症效果，发现药物组合物含有2,5,6,7-四取代噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物或其药用可用盐作为活性成分，可用作治疗血管炎症性疾病和由HMGB1蛋白活性引发的感染性疾病，包括败血症的治疗剂。
• The Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination of functionally substituted olefins with triethylaluminum
  作者：I. R. Ramazanov、R. N. Kadikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-011-0243-3

  日期：2011.8

  Reactions of functionally substituted olefins (allylamines, sulfides and ethers, homoallylic alcohols and amines, as well as vinyl ethers) with Et3Al in the presence of Cp2ZrCl2 as a catalyst were studied. Cycloalumination of allylamines occurs with high regioselectivity to furnish after subsequent deuterolysis 4-deutero-2-(deuteromethyl)butyl-substituted amines. Cycloalumination of alkyl allyl sulfide is accompanied by a side process of the C-S bond cleavage. In the case of allyl and vinyl ethers, no cycloalumination products are formed under the reaction conditions. However, the reactions with homoallylic alcohol and amine after deuterolysis gave the corresponding dideutero-containing compounds in good yields.

  研究了功能取代的烯烃（烯丙胺、硫化物和醚、高烯丙醇和胺以及乙烯基醚）与 Et3Al 在 Cp2ZrCl2 作为催化剂的情况下的反应。烯丙胺的环铝化以高区域选择性发生，在随后的氘解后提供4-氘代-2-(氘代甲基)丁基取代的胺。烷基烯丙基硫醚的环铝化伴随着C-S键断裂的副过程。在烯丙基醚和乙烯基醚的情况下，在反应条件下不形成环铝化产物。然而，氘解后与高烯丙醇和胺的反应以良好的收率得到相应的含双氘代化合物。