(1S,6S,7S,8R,8aS)-1,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indolizine-7,8-diol | 185533-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,6S,7S,8R,8aS)-1,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indolizine-7,8-diol
• 英文别名: (1S,6S,7S,8R,8aS)-1,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-7,8-diol
• CAS: 185533-39-5
• 化学式: C₂₀H₄₃NO₄Si₂
• 分子量: 417.737
• InChiKey: JPEVSNCVUDLNLE-QXDIGNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7S,8R,8aS)-1,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indolizine-7,8-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,6S,7R,8R,8aS)-1-(2-Chloro-ethyl)-6,7,8-trihydroxy-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由粟精胺合成脱氧野oji霉素类似物

  摘要：

  的1,6-环切割ø，ö -双-吨-butyldimethylsilylcastanospermine 3与氯甲酸甲酯，接着脱保护用四丁基氟化铵，得到（1S，6S，7R，8R，8AR）-1-（2'-氯乙基）-1， 5,6,7,8,8a-六氢-6,7,8-三羟基-3 H-呋喃[3,4- a ]吡啶3-3 -one 5。用叔丁醇钾回流5，然后加入NaOH，进一步回流，得到脱氧野rim霉素类似物（1'S，2R，3R，4R，5S）-2-（1'-羟基-2'-丙烯基）-哌啶-3,4,5-三醇2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01959-4
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 (1S,6S,7S,8R,8aS)-1,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indolizine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  由粟精胺合成脱氧野oji霉素类似物

  摘要：

  的1,6-环切割ø，ö -双-吨-butyldimethylsilylcastanospermine 3与氯甲酸甲酯，接着脱保护用四丁基氟化铵，得到（1S，6S，7R，8R，8AR）-1-（2'-氯乙基）-1， 5,6,7,8,8a-六氢-6,7,8-三羟基-3 H-呋喃[3,4- a ]吡啶3-3 -one 5。用叔丁醇钾回流5，然后加入NaOH，进一步回流，得到脱氧野rim霉素类似物（1'S，2R，3R，4R，5S）-2-（1'-羟基-2'-丙烯基）-哌啶-3,4,5-三醇2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01959-4