[1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,8-dibutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,8-dibutanoate
• 英文别名: [(1S,6S,7R,8R,8aR)-8-butanoyloxy-1,7-dihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl] butanoate
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: IXNWKAJHQLPAHO-QSDOXLQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 栗精胺 在 吡啶 作用下， 以 Petroleum ether 、 正戊烷 为溶剂， 以4%的产率得到[1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,8-dibutanoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-retroviral castanospermine esters

  摘要：

  某些卡斯塔诺斯珀明酯酯类衍生物被披露为有效治疗包括HIV感染在内的逆转录病毒感染，因此在治疗艾滋病和ARC方面是有用的。

  公开号：

  US05004746A1

文献信息

• Esters of castanospermine in the treatment of cerebral malaria
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05214050A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  Red blood cells which are infected with the parasite P. falciparum cause the cells to become sticky and less deformable. This results in a build-up of cells on the vascular wall and creates occlusions to blood flow which are thought to cause the cerebral, renal and liver complications of P. falciparum infections. Certain esters of castanospermine prevent or reduce the adhesion of falciparum infected blood cells to the vascular endothelial wall and are a useful adjunct in the treatment of malaria.

  感染了疟原虫P. falciparum的红细胞会导致细胞变得黏稠且不易变形。这导致细胞在血管壁上堆积，形成血流阻塞，据认为是导致P. falciparum感染引起脑、肾和肝脏并发症的原因。某些卡斯他诺斯胺酯可以预防或减少感染了疟原虫的血细胞与血管内皮细胞壁的粘附，是治疗疟疾的有用辅助方法。
• Anti-herpes castanospermine esters
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0492841A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  Castanospermine esters are active in the treatment of herpes viral infections.

  蓖麻油酯在治疗疱疹病毒感染方面具有活性。
• Castanospermine esters and glycosides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0297534B1

  公开（公告）日：1994-12-28
• USE OF CASTANOSPERMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：Virogen Ltd.

  公开号：EP1387681B1

  公开（公告）日：2008-08-20
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING FLAVIVIRIDAE INFECTIONS
  申请人：MIGENIX INC.

  公开号：EP1853317A2

  公开（公告）日：2007-11-14