5-<4-(bromomethyl)phenyl>-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole | 164535-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-<4-(bromomethyl)phenyl>-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-(triphenylmethyl)-2H-tetrazole；4-(2-trityltetrazol-5-yl)benzyl bromide；5-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-trityltetrazole
• CAS: 164535-25-5
• 化学式: C₂₇H₂₁BrN₄
• 分子量: 481.395
• InChiKey: RPHROXLUYHWADY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  634.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-(bromomethyl)phenyl>-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 反应 16.25h， 生成 1-Butyl-5-[1-{2-butyl-3-[4-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-3H-imidazol-4-yl}-meth-(Z)-ylidene]-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲衍生物作为口服活性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-[[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲，并作为体内和体外血管紧张素II（Ang II）拮抗剂进行了评估。乙内酰脲环上取代基的变化导致有效的和选择性的Ang II拮抗剂，在AT1受体具有纳摩尔IC50值，对AT2受体的亲和力可忽略不计。优选的取代基包括在R1上的正丁基和在R2上的烷基或杂芳基甲基取代基。R2取代基的选择部分取决于其log P的计算，因为在CLOGP和AT1结合亲和力之间观察到显着相关性。许多AT1拮抗剂共有的联苯四唑药效基团可以被例如4-碳甲氧基苯基取代基取代，从而在体外和体内产生有效的Ang II拮抗剂。该系列的代表性化合物是57，它在30 mg / kg po下使肾性高血压大鼠的平均动脉血压降低40％，在10 mg / kg po时降低25％。另外，该化合物在缺盐的正常血压猴子模型中有效，在口服10 mg / kg时最大降低血压27％。总之，这些化合物属于一类新的Ang

  DOI：

  10.1021/jm00019a005
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methylphenyl)-2-(triphenylmethyl)-2H-tetrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到5-<4-(bromomethyl)phenyl>-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  基于尿烷酸的非肽ANG II AT1受体拮抗剂的合理设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列ø - ，米-和p -苄基四唑衍生物11A - Ç已被设计，合成并评价为潜在血管紧张素II AT1受体拮抗剂，基于尿刊酸。化合物11B具有在四唑部分米-位显示中度，然而，更高的活性相比，ø -和p -counterpart类似物。为了提取其假定的生物活性构象并探索其结合模式，进行了分子建模技术。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0651-y

文献信息

• Imidazole and 1,2,4-triazole derivatives with angiotensin II antagonist
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05389661A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  This invention relates to novel substituted imidazole and triazole derivatives which antagonize the binding of angiotensin II to its receptors. The compounds are useful in the treatment of hypertension, heart failure, glaucoma, and hyperaldosteronism. Methods of making the compounds, novel intermediates useful in the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using them are also covered.

  本发明涉及新型取代咪唑和三唑衍生物，其拮抗血管紧张素II与其受体的结合。这些化合物可用于治疗高血压、心力衰竭、青光眼和高醛固酮症。本发明还涵盖制备这些化合物的方法、制备这些化合物的新型中间体、含有这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
• Imidazole with angiotensin II antagonist properties
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05322950A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  This invention relates to novel substituted imidazole and triazole derivatives which antagonize the binding of angiotensin II to its receptors. The compounds are useful in the treatment of hypertension, heart failure, glaucoma, and hyperaldosteronism. Methods of making the compounds, novel intermediates useful in the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using them are also covered.

  本发明涉及新型取代咪唑和三唑衍生物，它们拮抗血管紧张素II与其受体的结合。这些化合物在高血压、心力衰竭、青光眼和高醛固酮症的治疗中非常有用。本发明还涉及制备这些化合物的方法、制备这些化合物的新型中间体、含有这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
• BICYCLIC PYRIMIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Dyer Dennis Richard

  公开号：US20060040957A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Selective MMP-13 inhibitors are bicyclic pyrimidines of the Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is hydrogen or alkyl; R 2 , R 3 , and R 4 include hydrogen, halo, alkyl, C≡C(CH 2 ) m aryl, CO 2 alkyl, CO 2 (CH 2 ) m aryl, COHN alkyl, and CONH(CH 2 ) m aryl; and X is O, S, SO, SO 2 , CH 2 , C═O, CHOH, NH, or NR 5 . A compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful for treating cancer or arthritis.

  选择性MMP-13抑制剂是公式I的双环嘧啶或其药学上可接受的盐，其中R1为氢或烷基；R2，R3和R4包括氢，卤素，烷基，C≡C（CH2）芳基，CO2烷基，CO2（CH2）芳基，COHN烷基和CONH（CH2）芳基；X为O，S，SO，SO2，CH2，C═O，CHOH，NH或NR5。公式I的化合物或其药学上可接受的盐，可用于治疗癌症或关节炎。
• Benzo thiadiazine matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020156069A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Selective MMP-13 inhibitors are benzo thiadiazines of the Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 2 is hydrogen or alkyl; R 1 and R 3 include hydrogen, alkyl, and aryl, with the proviso that R 3 is not (CH 2 ) m biphenyl or (CH 2 ) m substituted biphenyl; X is O or NH, n is 0, 1, or 2. The compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful for treating diseases mediated by an MMP-13 enzyme, including diseases selected from osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer, inflammation, and heart failure.

  选择性MMP-13抑制剂是公式1中的苯并噻二唑或其药学上可接受的盐，其中R2是氢或烷基；R1和R3包括氢，烷基和芳基，但有条件是R3不是（CH2）m联苯或（CH2）m取代联苯；X是O或NH，n为0、1或2。公式I中的化合物或其药学上可接受的盐对于治疗由MMP-13酶介导的疾病有用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症、炎症和心力衰竭等疾病。
• Phenylene derivative having tetrazole ring or thiazolidinedione ring
  申请人：Yanagisawa Hiroaki

  公开号：US20070105846A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I) wherein A is a cyclic group etc., B is a 1H-tetrazol-5-yl group or a 2,4-dioxothiazolidin-5-yl group, and Y is a single bond or a C6-10 arylene group, or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof.

  本发明提供了一种由以下式子(I)所表示的化合物，其中A是环状基团等，B是1H-四唑-5-基团或2,4-二氧噻唑啉-5-基团，Y是单键或C6-10芳基基团，或其药学上可接受的盐或酯。