methyl 2-(benzofuran-3-yl)-2-diazoacetate | 1009799-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-(benzofuran-3-yl)-2-diazoacetate
• 英文别名: methyl 2-diazo-2-(3-benzofuranyl)acetate；methyl (2Z)-2-(1-benzofuran-3-yl)-2-diazoacetate
• CAS: 1009799-70-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: JZFRKJRVAHDZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzofuran-3-yl)-2-diazoacetate 、 1,5-已二烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联铱催化的“链行走” /应对重排序列。

  摘要：

  报道了烯基ω-烯环丙烷的铱催化的串联烯烃迁移/ Cope重排。通过这种方式，从衍生自简单的1，ω-二烯和烯基重氮化合物的环丙基酯开始，以单一非对映异构体的形式获得了多种复杂的环烯。可以实现多达10个位置的远距离烯烃迁移，并与有效的Cope重排结合产生有价值的支架。各种官能团的耐受性良好，从而产生了功能密集的产物。此外，本方法可以成功地扩展以通过Kulinkovich反应从容易获得的烯基环丙醇开始产生双环环庚烯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00118
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯并呋喃-2-基)乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl 2-(benzofuran-3-yl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃基重氮乙酸酯和二烯之间的不对称[4 + 3]环加成反应：（+）-frondosin B的形式合成。

  摘要：

  苯并呋喃基重氮乙酸酯与四羧酸二铑Rh2（R-DOSP）4催化的1,3-二烯发生反应，生成正式的[4 + 3]环加合物，其de> 94％，ee为91-98％。该反应通过串联环丙烷化/ Cope重排，随后进行立体选择性互变异构而进行。此方法扩展到（+）-frondosin B的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol702844g

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazo Compounds
  作者：Jørn H. Hansen、Brendan T. Parr、Philip Pelphrey、Quihui Jin、Jochen Autschbach、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201004923

  日期：2011.3.7

  left to chance: A convenient protocol for selective cross‐coupling of diazo compounds for the convergent synthesis of alkenes was developed (see scheme; EDG=aryl, heteroaryl, vinyl; R=O‐alkyl, aryl). The selectivity control elements were identified by ReactIR and DFT calculations and provide a framework for the design of viable diazo coupling reactions.

  没事了：开发了用于重氮合成烯烃的重氮化合物选择性交叉偶联的便捷方案（见方案; EDG =芳基，杂芳基，乙烯基; R = O-烷基，芳基）。通过ReactIR和DFT计算确定了选择性控制元素，并为可行的重氮偶合反应设计提供了框架。
• [EN] TAK1 KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND USED RELATED THERETO<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE TAK1, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013012998A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The disclosure relates to TAK1 inhibitors, compositions, and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds of formula (I), pharmaceutical compositions having a compound of formula (I), and methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of a pharmaceutical composition having a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  该公开涉及TAK1抑制剂、相关的组合物和用途。在某些实施方式中，该公开涉及式(I)的化合物、具有式(I)化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用含有式(I)化合物的药物组合物的有效量来治疗或预防癌症的方法。
• Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling/[2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Allenynes with Diazo Compounds to 3-Azabicyclo[5.2.0] Ring Systems
  作者：Min He、Nuan Chen、Ting Zhou、Qing Li、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03727

  日期：2019.12.6

  An unprecedented copper-catalyzed tandem cross-coupling/[2 + 2] cycloaddition of 1,6-allenynes with diazo compounds was reported, chemo- and regioselectively providing 3-azabicyclo[5.2.0] frameworks in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, the products readily convert to highly functionalized quinolines via oxidative radical rearrangement.

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。
• Synthesis of 3-Azabicyclo[<i>m</i>.2.0] Ring Systems via a Copper-Catalyzed Cascade Reaction of Diazo Compounds with 1,<i>n</i>-Allenynes
  作者：Min He、Nuan Chen、Lala Liu、Yuqi Zhu、Qing Li、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00149

  日期：2020.3.20

  n-allenynes (n = 6,7) was reported, which provides efficient access to various functionalized 3-azabicyclo[m.2.0] frameworks (m = 5,6) in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. The reaction proceeds through intermolecular cross-coupling to form bisallene intermediates, followed by subsequent intramolecular [2+2] cycloaddition.

  据报道，重氮化合物与1，n-炔烃（n = 6,7）进行铜催化的级联反应，可在中等温度下有效地访问各种功能化的3-azabicyclo [m.2.0]骨架（m = 5,6）。在温和的反应条件下达到优异的收率。反应通过分子间的交叉偶联进行，形成双烯丙基中间体，随后进行分子内的[2 + 2]环加成反应。
• Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling/Thermally Promoted [2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Enynes and Diazo Compounds To Assemble Methylenecyclobutane-Fused Ring System
  作者：Nuan Chen、Ting Zhou、Hong Zhang、Yuqi Zhu、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00104

  日期：2021.3.19

  copper-catalyzed tandem reaction of 1,6-enynes with diazo compounds via a cross-coupling/[2 + 2] cycloaddition sequence was reported. A library of methylenecyclobutane-fused ring systems including cyclobuta[b]indolines, cyclobuta[b]benzofuran, benzo[b]cyclobuta[d]thiophene, and bicyclo[3.2.0] structures were obtained in moderate to excellent yields under very mild reaction conditions. The reaction exhibited high

  据报道，通过交叉偶联/ [2 + 2]环加成序列，铜催化的重氮化合物与重氮化合物发生了空前的串联反应。在非常温和的反应下，以中等至极好的收率获得了包括环丁二烯[ b ]二氢吲哚，环丁丁[ b ]苯并呋喃，苯并[ b ]环丁丁[ d ]噻吩和双环[3.2.0]结构的亚甲基环丁烷稠合环系统的库。条件。该反应表现出高的近端区域选择性和非对映选择性。此外，已证明1，6-丙烯是关键中间体，并在不存在铜催化剂的情况下通过热促进的[2 + 2]环加成反应而进行。