tert-butyl ((6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)methyl)carbamate | 1380500-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: tert-butyl ((6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1380500-89-9
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 225.25
• InChiKey: KSXICBRMKVPZIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用氨基乙基官能化的四嗪快速且不依赖于pH消除反式环辛烯

  摘要：

  逆电子需求的狄尔斯-阿尔德/哒嗪消除串联反应（其中与四嗪反应后消除了反式环辛烯上的烯丙基取代基）作为一种通用的生物正交过程而受到关注。这种当前使用的反应的一个潜在的缺点是它们倾向于在较低的pH下更快更有效地进行，这是由所使用的四嗪的性质引起的特征。在这里，我们介绍了氨乙基取代的四嗪类作为第一个不受pH限制的试剂，在所有生物学相关的pH值下均显示出恒定的快速消除动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201803839
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 nickel(II) triflate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl ((6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基乙基官能化的四嗪快速且不依赖于pH消除反式环辛烯

  摘要：

  逆电子需求的狄尔斯-阿尔德/哒嗪消除串联反应（其中与四嗪反应后消除了反式环辛烯上的烯丙基取代基）作为一种通用的生物正交过程而受到关注。这种当前使用的反应的一个潜在的缺点是它们倾向于在较低的pH下更快更有效地进行，这是由所使用的四嗪的性质引起的特征。在这里，我们介绍了氨乙基取代的四嗪类作为第一个不受pH限制的试剂，在所有生物学相关的pH值下均显示出恒定的快速消除动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201803839

文献信息

• 암 또는 염증질환의 진단 및 치료를 위한 사전표적 방사성의약품
  申请人：FutureChem Co., Ltd. (주)퓨쳐켐(120040453668) Corp. No ▼ 124611-0260311BRN ▼121-81-46715

  公开号：KR20210046909A

  公开（公告）日：2021-04-29

  본 발명의 화학식 1의 화합물은 사전표적화법을 통한 진단 또는 치료가 가능하며, 알부민 단백질과 결합함으로써, 혈액 내 농도를 상대적으로 긴 시간 동안 유지할 수 있고, 알부민과의 결합력 크기에 따라 유지 시간을 조절할 수 있기 때문에 진단 또는 치료용으로 모두 사용가능하다.

  这种化合物的化学式1可通过预标记法进行诊断或治疗，与白蛋白蛋白结合，可以在血液中相对长时间内维持浓度，并且可以根据与白蛋白的结合力大小来调节维持时间，因此可用于诊断或治疗。
• Sequential and parallel dual labeling of nanoparticles using click chemistry
  作者：Hong Zong、Sascha N. Goonewardena、Huai-Ning Chang、James B. Otis、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.015

  日期：2014.11

  Bioorthogonal ‘click’ reactions have recently emerged as promising tools for chemistry and biological applications. By using a combination of two different ‘click’ reactions, ‘double-click’ strategies have been developed to attach multiple labels onto biomacromolecules. These strategies require multi-step modifications of the biomacromolecules that can lead to heterogeneity in the final conjugates

  近来，正交的“点击”反应已成为化学和生物学应用中的有前途的工具。通过结合使用两种不同的“单击”反应，已开发出“双击”策略以将多个标签附着到生物大分子上。这些策略需要对生物大分子进行多步修饰，从而导致最终缀合物的异质性。在本文中，我们报告了一组三个三功能接头的合成和表征。具有炔和环辛炔部分的连接基，它们能够参与与叠氮化物的连续铜（I）催化和无铜的环加成反应。我们还准备了由炔烃和1,2,4,5-叔嗪部分组成的接头，该接头可与叠氮化物和反式同时进行环加成反应-环辛烯分别。这些接头可以连接到合成或生物大分子上，从而创建一个能够在生物系统中进行顺序或并行“双击”标记的平台。我们展示了使用第5代（G5）聚酰胺（PAMAM）树状大分子与可点击的连接基结合使用的潜力。用这些接头成功修饰了树状聚合物，我们用荧光报告分子展示了连续和平行的“双击”标记。我们预期这些接头将具有多种应用，包括分子成像和生物系统中大分子相互作用的监测。
• STEPWISE ASSEMBLED CAPTURE COMPOUNDS COMPRISING A CLEAVABLE FUNCTION AND METHOD FOR ISOLATING AND/OR CHARACTERIZING BIOMOLECULES OR BIOMOLECULE FRAGMENTS, IN PARTICULAR PROTEINS OR PROTEIN FRAGMENTS, OF COMPLEX MIXTURES
  申请人：CAPROTEC BIOANALYTICS GMBH

  公开号：US20160349268A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to a process for isolating and/or characterising biomolecules and/or biomolecule fragments, in particular proteins and/or protein fragments, comprising the steps: provision of an immobilized compound IC through the interaction of a capture compound CC and the target compound T and a carrier compound CCB, carrying out a division step, in which a cleavable function F is cleaved, and a division compound DC is produced, and isolation and/or characterisation of said division compound DC. The invention relates further to a carrier compound CCB, a capture compound CC, a precursor compound PC and a division compound DC.

  该发明涉及一种用于分离和/或表征生物分子和/或生物分子片段的过程，特别是蛋白质和/或蛋白质片段，包括以下步骤：通过捕获化合物CC与目标化合物T以及携带化合物CCB相互作用提供固定化合物IC，进行分割步骤，在该步骤中，可切割功能F被切割，产生分割化合物DC，并分离和/或表征该分割化合物DC。该发明还涉及携带化合物CCB、捕获化合物CC、前体化合物PC和分割化合物DC。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Low-Molecular-Weight ¹¹C-Labeled Tetrazine for Pretargeted PET Imaging Applying Bioorthogonal in Vivo Click Chemistry
  作者：Christoph Denk、Dennis Svatunek、Severin Mairinger、Johann Stanek、Thomas Filip、Dominik Matscheko、Claudia Kuntner、Thomas Wanek、Hannes Mikula

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00234

  日期：2016.7.20

  bioorthogonal PET probe for pretargeted imaging. A method for efficient and fast synthesis of this imaging agent is presented using radiolabeling of a readily available precursor. High reactivity with trans-cyclooctenes was observed and in vivo investigations including PET/MR scanning showed homogenous biodistribution, good metabolic stability and rapid excretion in naive mice. These properties are key

  开发了一种以短寿命正电子发射体Carbon-11标记的低分子量四嗪，作为用于预靶向成像的生物正交PET探针。本发明提供了一种有效且快速合成该显像剂的方法，该方法使用了易于获得的前体的放射性标记。观察到与反式环辛烯的高反应性，并且在体内研究（包括PET / MR扫描）显示，幼稚小鼠体内生物分布均匀，代谢稳定性良好且排泄迅速。这些特性是生物正交11C-PET成像成功的关键，这已在使用TCO改性的介孔二氧化硅纳米粒子进行的简单预靶向实验中显示。全面的，
• Metal-Catalyzed One-Pot Synthesis of Tetrazines Directly from Aliphatic Nitriles and Hydrazine
  作者：Jun Yang、Mark R. Karver、Weilong Li、Swagat Sahu、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201201117

  日期：2012.5.21

  5‐tetrazines in bioorthogonal chemistry and functional materials. Lewis acid metal catalysts—most notably divalent nickel and zinc salts—are described to catalyze the one‐pot synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines directly from aliphatic nitriles (see scheme).

  铺路：缺乏方便的合成方法是 1,2,4,5-四嗪在生物正交化学和功能材料中更广泛使用的重大障碍。路易斯酸金属催化剂——最显着的是二价镍和锌盐——被描述为直接从脂肪腈催化一锅法合成 1,2,4,5-四嗪（见方案）。