N-[1,3-di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]nitrous amide | 1443153-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: N-[1,3-di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]nitrous amide
• CAS: 1443153-93-2
• 化学式: C₉H₁₆N₄O
• 分子量: 196.252
• InChiKey: AQIWKTIYEUSDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-[1,3-di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]nitrous amide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Insertion of Zerovalent Nickel into the N–N Bond of N-Heterocyclic-Carbene-Activated N₂O

  摘要：

  Metal-mediated cleavage of the N-N bond is a rarely observed phenomenon in the chemistry of nitrous oxide (N2O). We demonstrate that, upon activation of N2O with N-heterocyclic carbenes, zerovalent nickel is able to insert into the N-N bond to give nitrosyl complexes.

  DOI：

  10.1021/ic401524w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropylimidazolium tetrafluoroborate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到N-[1,3-di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮和 N-杂环卡宾的加合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 在环境条件下与一氧化二氮反应生成共价加合物。在晶体中，所有化合物都显示出弯曲的 N2O 基团，通过 N 原子连接到前一个卡宾碳原子。大多数加合物在室温下是稳定的，但加热会导致分解成相应的尿素。动力学实验表明 NHC-N2O 加合物的热稳定性取决于空间效应和电子效应。N2O 与 NHCs 的配位大大削弱了 NN 键，并且在与酸或乙酰氯的反应中观察到了容易的 NN 键断裂。另一方面，与四氟硼酸三苯甲基的反应导致末端 O 原子的共价修饰，并且在与亚硫酰氯的反应中观察到 C-N2O 键的断裂。IMes-N2O 的配位化学 (IMes = 1, 在与配合物 CuOTf、Fe(OTf)2、PhSnCl3、CuCl2 和 Zn(C6F5)2 的反应中探索了 3-dimesitylimidazol-2-ylidene)。结构分析表明，IMes-N2O 能够作为 N-供体、O-供体或螯合

  DOI：

  10.1021/ja4030287

文献信息

• Synthesis of Azoimidazolium Dyes with Nitrous Oxide
  作者：Alexander G. Tskhovrebov、Lara C. E. Naested、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201410067

  日期：2015.1.19

  method for the synthesis of industrially important azoimidazolium dyes is presented. The procedure is based on a reagent which is rarely used in the context of synthetic organic chemistry: nitrous oxide (“laughing gas”). N2O is first coupled to N‐heterocyclic carbenes. Subsequent reaction with aromatic compounds through an AlCl3‐induced CH activation process provides azoimidazolium dyes in good yields

  提出了一种新的合成工业上重要的偶氮咪唑鎓染料的方法。该程序基于在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（“笑气”）。N 2 O首先与N杂环卡宾偶联。通过用氯化铝的芳族化合物的后续反应3诱导Ç  ħ活化过程提供了良好的产率azoimidazolium染料。
• [EN] PREPARATION OF CATIONIC AZO COMPOUNDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS AZOÏQUE CATIONIQUES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2016058964A3

  公开（公告）日：2016-06-09