iodomethyl propyl carbonate | 214543-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: iodomethyl propyl carbonate
• 英文别名: Iodomethyl 2-(methyl)ethyl carbonate
• CAS: 214543-72-3
• 化学式: C₅H₉IO₃
• 分子量: 244.029
• InChiKey: DRMFVCDZBSYDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TAK-456 、 iodomethyl propyl carbonate 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[2-oxo-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-1-imidazolidinyl]butyl]-4-propoxycarbonyloxymethyl-1H-1,2,4-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic drug composition

  摘要：

  本发明的组合物包括一种季铵化的含氮咪唑-1-基或1,2,4-三唑-1-基化合物，其中构成唑环的氮原子之一与一种在体内消除的基团季铵化，所述基团由以下公式表示： 其中R1代表可以被取代的碳氢化合物或杂环基团，R2代表氢原子或较低的烷基基团，n为0或1，并且一种糖类，所述化合物能够在体内消除所述基团后转化为抗真菌唑类化合物。本发明的组合物稳定且可用，特别适用作为注射剂组合物的制药制剂。

  公开号：

  US06583164B1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基丙基碳酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到iodomethyl propyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. XII. Synthesis and Antifungal Activity of the Water-Soluble Prodrugs of 1-[(1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-[4-(1H-1-tetrazolyl)phenyl]-2-imidazolidinone.

  摘要：

  1-[(1R, 2R)-2-(2, 4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)丙基]-3-[4-(1H-1-四唑基)苯基]-2-咪唑啉酮（1: TAK-456）被选为临床试验候选药物，但由于其水溶性不足，无法制备注射剂，因此设计了季铵三唑盐2作为水溶性前药。在制备的前药中，4-乙酰氧甲基-1-[(2R, 3R)-2-(2, 4-二氟苯基)-2-羟基-3-[2-氧代-3-[4-(1H-1-四唑基)苯基]-1-咪唑啉基]丁基]-1H-1, 2, 4-三唑氯化物（2a: TAK-457）根据溶解性、稳定性、溶血效应和体内抗真菌活性的评估结果，被选为注射剂候选药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1102

文献信息

• Overcoming steric effects in the coupling reaction of alkyloxycarbonyloxymethyl (AOCOM) halides with phenols: an efficient synthesis of AOCOM phenolic prodrugs
  作者：Joshua D. Thomas、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.160

  日期：2007.1

  Steric hindrance is a key factor in the coupling reaction of AOCOM halides with phenols. Sterically unhindered alkoxy groups favor the formation of acylated phenol. Under phase-transfer conditions, alkylated phenol is favored regardless of steric hindrance.

  立体位阻是AOCOM卤化物与酚类偶联反应的关键因素。立体上不受阻碍的烷氧基有利于酰化苯酚的形成。在相转移条件下，无论空间位阻如何，烷基化苯酚都是有利的。
• Azole compounds, their production and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06407129B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A quaternized nitrogen-containing imidazol-1-yl or 1,2,4-triazol-1-yl compound wherein one of the nitrogen atoms constituting an azole ring is quaternized with a substituent capable of being eliminated in vivo and the substituent can be eliminated in vivo to be converted into an antifungal azole compound, has an improved solubility in water, can advantageously be applied to injection, has an improved internal absorption and can be expected to have a good effect for the treatment or prevention of disease.

  一种含季铵化氮的咪唑-1-基或1,2,4-三唑-1-基化合物，其中构成唑环的氮原子之一被季铵化，季铵化基团能在体内被消除，且该基团可在体内被消除转化为抗真菌唑类化合物，其在水中的溶解度提高，可有利地用于注射，具有改善的内部吸收性，并可望对疾病的治疗或预防产生良好效果。
• Substituted 9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydor-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazines
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US08183372B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  The present invention is directed to a process for the preparation of a compound of formula 1b which compound is useful as a prodrug of HIV integrase inhibitors and therefore is useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC. The process includes the steps of a) brominating a compound of formula P-7 to form a compound of formula P-8, b) treating a compound of formula P-8 with NaIO4 to form a compound of formula P-9, c) reacting a compound of formula P-9 with [(2R)-pyrrolidinylmethyl]amine of formula to form a compound of formula P-10, d) reacting a compound of formula P-10 with 2, 4-difluorobenzylamine to form a compound of formula P-11, e) treating a compound of P-11 with palladium on carbon and ammonium hydroxide to form a compound of formula 1a, and f) treating a compound of formula 1a with NaOH and ethanol to form a compound of formula 1b. The structures of the above mentioned compounds are disclosed in the specification.

  本发明涉及一种制备式1b化合物的方法，该化合物可用作HIV整合酶抑制剂的前药，因此在抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染以及治疗AIDS和/或ARC方面具有用途。该方法包括以下步骤：a) 溴化式P-7化合物以形成式P-8化合物，b) 用NaIO4处理式P-8化合物以形成式P-9化合物，c) 用公式[(2R)-吡咯烷基]胺反应式P-9化合物以形成式P-10化合物，d) 用2,4-二氟苯甲胺反应式P-10化合物以形成式P-11化合物，e) 用碳上钯和氨水处理式P-11化合物以形成式1a化合物，f) 用NaOH和乙醇处理式1a化合物以形成式1b化合物。上述化合物的结构在说明书中披露。
• RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20110312965A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to new retinoid derivatives of formula I and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumours, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式I的新视黄醇衍生物和含有这些衍生物的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病理的患者。
• Retinoid derivatives endowed with cytotoxic and/or antiangiogenic properties
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US08530517B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The present invention relates to new retinoid derivatives of formula I and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of patients affected by pathologies such as arthritic conditions, tumors, metastatic cancer, diabetic retinopathy, psoriasis, chronic inflammatory diseases or atherosclerosis.

  本发明涉及公式I的新型视黄醇衍生物及其含有的制药组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、牛皮癣、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化病的患者。