1-(phenyldimethylsilyl)-2-butyne | 185027-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(phenyldimethylsilyl)-2-butyne
• 英文别名: 1-dimethyl(phenyl)silylbut-2-yne；1-phenyldimethylsilyl-2-butyne；But-2-ynyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 185027-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: BWMYFQWMWBVFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenyldimethylsilyl)-2-butyne 在 叔丁基锂 作用下， 以 甲醚 为溶剂， 生成 1-lithio-1-dimethylphenylsilyl-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Reich, Hans J.; Holladay, Jonathan E., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2498 - 2501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 苯基二甲基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-(phenyldimethylsilyl)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  烷基-和甲硅烷基-取代的艾伦基-炔丙基锂试剂的溶液结构和立体化学

  摘要：

  对 13C 化学位移和 Li-C 偶联的分析表明，丙二烯基锂 (5A-Li) 是单体和二聚体在 THF 中的混合物，均具有丙二烯基结构。同样，2-丁炔 (6A-Li)、4-甲基戊炔 (9A-Li) 和 4,4-二甲基戊炔 (21A-Li) 在 THF 中的金属化产物，以及几种 1, 3-二烷基 (32A-Li)通过金属化或 Li/Sn 交换形成的 Li、33A-Li、34A-Li) 炔丙基-烯丙基锂都是 THF 中的单体锂硫代烯基。化合物 6A-Li 显示出少于 5% 的炔丙基锂异构体（6P-Li、21P-Li）存在于 21A-Li 中，分析表明通过 Li-C 偶联对炔丙基碳进行了残余加宽。通过二环丙基乙炔 (8P-Li) 金属化制备的试剂具有炔丙基结构，但两种相关试剂具有环丁烷跨越 3, 3-位（37A-Li 和 39A-Li）具有二烯基结构。还研究了几种三有机甲硅烷基取代的试剂。在丙二

  DOI：

  10.1021/ja991719d

文献信息

• Solvent-Dependent Lithium Bridging in Allenyl−Propargyllithium Reagents
  作者：Hans J. Reich、Jennifer L. Thompson

  DOI：10.1021/ol990412g

  日期：2000.3.1

  The solution structures of two allenyl-propargyllithium reagents (6-Li and 7-Li) which give (13)C NMR chemical shifts intermediate between those expected for the allenyl and propargyl isomers have been studied by the Saunders isotope perturbation technique. Variable equilibrium isotope shifts were detected, showing that these reagents adopt structures ranging from equilibrating localized allenyl- and

  已经通过桑德斯同位素扰动技术研究了两种在（13）C NMR化学位移介于中间值的烯丙基和炔丙基异构体之间的烯丙基-炔丙基锂试剂（6-Li和7-Li）的溶液结构。检测到可变的平衡同位素位移，表明这些试剂采用的结构范围从平衡局部的烯丙基和炔丙基锂试剂（1A右鱼叉超过左鱼叉1B）到平衡非对称桥结构（11）和对称桥结构（2），主要取决于溶剂化的细节。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Solution Structure and Stereochemistry of Alkyl- and Silyl-Substituted Allenyl-Propargyllithium Reagents
  作者：Hans J. Reich、Johnathan E. Holladay、Tamara G. Walker、Jennifer L. Thompson

  DOI：10.1021/ja991719d

  日期：1999.10.1

  broadening of the propargyl carbon by Li−C coupling. The reagent prepared by metalation of dicyclopropylacetylene (8P-Li) has a propargyl structure, but two related reagents with a cyclobutane spanning the 3,3-positions (37A-Li and 39A-Li) had allenyl structures. Several triorganosilyl-substituted reagents were also investigated. Those with silyl groups at the allenyl position (28A-Li, 31A-Li) are

  对 13C 化学位移和 Li-C 偶联的分析表明，丙二烯基锂 (5A-Li) 是单体和二聚体在 THF 中的混合物，均具有丙二烯基结构。同样，2-丁炔 (6A-Li)、4-甲基戊炔 (9A-Li) 和 4,4-二甲基戊炔 (21A-Li) 在 THF 中的金属化产物，以及几种 1, 3-二烷基 (32A-Li)通过金属化或 Li/Sn 交换形成的 Li、33A-Li、34A-Li) 炔丙基-烯丙基锂都是 THF 中的单体锂硫代烯基。化合物 6A-Li 显示出少于 5% 的炔丙基锂异构体（6P-Li、21P-Li）存在于 21A-Li 中，分析表明通过 Li-C 偶联对炔丙基碳进行了残余加宽。通过二环丙基乙炔 (8P-Li) 金属化制备的试剂具有炔丙基结构，但两种相关试剂具有环丁烷跨越 3, 3-位（37A-Li 和 39A-Li）具有二烯基结构。还研究了几种三有机甲硅烷基取代的试剂。在丙二
• Reich, Hans J.; Holladay, Jonathan E., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2498 - 2501
  作者：Reich, Hans J.、Holladay, Jonathan E.

  DOI：——

  日期：——