2'-Nitro-4-methoxy-azobenzol | 35527-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2'-Nitro-4-methoxy-azobenzol
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(2-nitrophenyl)diazene
• CAS: 35527-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: HWBFJJZQIOXXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  428.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Nitro-4-methoxy-azobenzol 在 sodium hydroxide 、 thiourea dioxide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4'-羟基苯基)-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1663 - 1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 Oxone 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2'-Nitro-4-methoxy-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  使用铅青铜阴极选择性且可扩展地合成2H-2-（芳基）-苯并[d] -1,2,3-三唑及其氮氧化物。

  摘要：

  据报道由2-硝基偶氮苯衍生物电合成2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑及其N-氧化物。电解是在一个非常简单的不分隔电池中，在恒定电流条件下，使用铅青铜阴极和玻璃碳阳极进行的。2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑与它们的N-氧化物之间的产物分布可以通过简单地控制电流密度和施加的电荷量来控制。该反应耐受还原电化学中的几个敏感官能团。通过抗病毒化合物的正式合成证明了合成方法的有用性和适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905874

文献信息

• Molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes: a novel strategy for catalytic synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>][1,2,3]triazoles
  作者：Quanyun Liu、Haoke Chu、Junju Mai、Haobing Yang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/d3ob01969a

  日期：——

  A novel strategy for the catalytic synthesis of 2-aryl-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles bearing a wide range of functional groups in good to excellent yields by non-noble molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes is described. The salient features of the transformation include the use of readily available substrates, valuable products and ease of scale-up. The mechanistic

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。
• Dal Monte; Veggetti, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1958, vol. 16, p. 1
  作者：Dal Monte、Veggetti

  DOI：——

  日期：——
• Nesterowicz, Marianna; Korewa, Ryszard, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1085 - 1092
  作者：Nesterowicz, Marianna、Korewa, Ryszard

  DOI：——

  日期：——
• Chakrabarty; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 557
  作者：Chakrabarty、Dutt

  DOI：——

  日期：——