4′-tetra(ethylene glycol)-azobenzene | 1409954-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4′-tetra(ethylene glycol)-azobenzene
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(4-Phenyldiazenylphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1409954-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: ZMSYITLNQUEEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-tetra(ethylene glycol)-azobenzene 、 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以40%的产率得到2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-[(2-(2-phenyldiazenyl)phenoxyethoxy)-ethoxy]ethanol-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多层复合物中凝集素的光响应捕获和释放

  摘要：

  用于递送肽和蛋白质的触发释放系统的开发对于生物药物疗法的成功至关重要。在本文中，我们描述了一种能够响应光捕获和释放蛋白质的动态超分子系统。三元系统在三种组分的稀水溶液中自组装：两亲性环糊精宿主的囊泡、具有偶氮苯和碳水化合物部分的非共价交联剂以及凝集素。如果偶氮苯处于反式状态，则交联剂与宿主囊泡形成包合物。与凝集素形成三元复合物需要在囊泡表面有高密度的交联剂。该系统的关键创新是光诱导从捕获蛋白质的多价、高亲和力状态转变为单价、释放蛋白质的低亲和力状态。通过使用等温滴定量热法、动态光散射、紫外/可见光谱和低温透射电子显微镜，我们证明了致密多层复合物中凝集素的光诱导捕获和释放是高效、高选择性和完全可逆的。

  DOI：

  10.1021/ja3101837
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonylethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol 、 4-N-苯基苯酰胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到4′-tetra(ethylene glycol)-azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Conformation of Novel Azo-Dyes Bearing End-Capped Oligo(ethylene glycol) Studied by UV–vis and NMR Spectroscopy

  摘要：

  Two novel azo-dyes bearing an end-capped oligo(ethylene glycol) chain were synthesized and then studied by UV-visible and NMR. spectroscopy. For both azobenzenes, the end-capped oligo(ethylene glycol) segment is on the para position of the first phenyl ring. On the second phenyl ring, a methoxy group is added on the para position for one azodye and no substitution group on the other, which made them electronically a push push and a push system, respectively. The presence of the methoxy group changes significantly the absorption and the photoisomerization behaviors and results in a much less intense absorbance for the trans isomer and a shift from 350 to 360 nm. In the kinetic studies the azobenzene bearing a methoxy group shows a zero-order and a first-order kinetics as a function of the time scale of the study as well as an aggregation phenomenon. This azo-dye in different solvents has been studied by H-1 NMR and pulsed gradient NMR experiments to understand the effects of the photoisomerization and the aggregation on the self-diffusion of these molecules in solutions.

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.5b05853