苯甲酸2-（2-苯并恶唑基）苯酯 | 477934-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 苯甲酸2-（2-苯并恶唑基）苯酯
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl benzoate
• 英文别名: 2-(2'-benzoylphenyl)benzoxazole；2-(2-Benzoxazolyl)phenyl benzoate；[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl] benzoate
• CAS: 477934-10-4
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: NKGIJKYDWQKJTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

2-(2-苯并恶唑基)苯甲酸苯酯是一种光激活的荧光染料[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 苯甲酸2-（2-苯并恶唑基）苯酯 在 potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  镍-钯杂双金属纳米粒子对铃木-Miyaura生物活性杂环束缚的受阻芳基碳酸酯的Suzuki-Miyaura反应活化C-O键

  摘要：

  据报道，Ni-Pd二元纳米团簇可激活Suzuki-Miyaura将具有生物活性的杂环束缚的空间受阻芳基碳酸酯与芳基硼酸的C-O键活化。该反应不会在Pd或Ni盐/络合物或单个Pd或Ni纳米粒子的存在下发生，这表明Pd和Ni纳米粒子在激活C-O键上具有协同作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02912
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟苯基)苯并恶唑 、 二苄醚 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) ferrite 作用下， 以 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到苯甲酸2-（2-苯并恶唑基）苯酯
  参考文献：
  名称：

  超顺磁性纳米粒子作为可循环利用的催化剂：通过交叉脱氢偶联反应获得苯酚酯的新途径†

  摘要：

  CuFe 2 O 4超顺磁性纳米粒子被用作可回收的多相催化剂，用于通过交叉脱氢偶联反应直接合成包含酚酯和苯并噻唑部分的化学结构。在纳米催化剂的存在下，几种底物对转化具有反应性，包括苯甲醛，苯甲醇，二苄基醚，2-氧代-2-苯基乙醛和2-碘-1-苯基乙酮。该纳米催化剂显示出比许多均相和非均相催化剂更高的催化效率。纳米CuFe 2 O 4通过使用磁铁可以很容易地将其分离，并且可以多次重复利用而不会显着降低催化性能。据我们所知，这些反应以前没有在文献中报道过。

  DOI：

  10.1039/c7ra11706j

文献信息

• Aromatic 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole esters: a novel class of caged photoluminescent dyes
  作者：Christoph Kocher、Paul Smith、Christoph Weder

  DOI：10.1039/b202719b

  日期：——

  Esterification of the photoluminescent 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole (HPBO) with aromatic acids has led to a novel family of apolar, non-ionic ‘caged’ photoluminescent dyes. The esters are not photoluminescent, but upon exposure to appropriate UV radiation, the ester bond is cleaved and the photoluminescent HPBO is quantitatively restored. This photoactivation process follows first order reaction kinetics, with quantum yields between 7 and 38%, depending on the nature of the photocleavable ester group. The esterification of HPBO induces a significant hypsochromic shift in the absorption spectrum of the chromophore, creating a wavelength region in which the activated HPBO can be excited, while the HPBO-ester remains caged. Thus, the caged/uncaged dye pairs can be developed and detected with high selectivity. HPBO esters further offer the advantage of high thermal stability, which renders them useful for application in melt-processed polymer blends. This possibility was exploited in the production of photoluminescent images in polymer films, and in the visualization of flow patterns in a polymer melt.

  光致发光的 2-(2â²-羟基苯基)苯并恶唑（HPBO）与芳香族酸的酯化反应催生了一系列新型非极性、非离子型 "笼式 "光致发光染料。这些酯类不发光，但在适当的紫外线照射下，酯键会裂解，光致发光的 HPBO 会定量恢复。这种光激活过程遵循一阶反应动力学，量子产率在 7% 到 38% 之间，具体取决于可光裂解酯基的性质。HPBO 的酯化会导致发色团的吸收光谱发生显著的低色度偏移，从而产生一个波长区域，在该区域中，活化的 HPBO 可以被激发，而 HPBO 酯仍处于笼状状态。因此，笼型/非笼型染料对可以以高选择性进行开发和检测。HPBO 酯还具有热稳定性高的优点，可用于熔融加工的聚合物混合物中。在制作聚合物薄膜中的光致发光图像以及聚合物熔体中流动模式的可视化过程中，我们就利用了这种可能性。
• Superparamagnetic nanoparticles as a recyclable catalyst: a new access to phenol esters <i>via</i> cross dehydrogenative coupling reactions
  作者：Chung K. Nguyen、Hoang H. Vu、Ha V. Dang、Ngon N. Nguyen、Nhan T. H. Le、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c7ra11706j

  日期：——

  CuFe2O4 superparamagnetic nanoparticles were utilized as a recyclable heterogeneous catalyst for the direct synthesis of chemical structures containing both phenol ester and benzothiazole moieties via cross dehydrogenative coupling reactions. Several substrates were reactive towards the transformation in the presence of the nano catalyst, including benzaldehyde, benzyl alcohol, dibenzyl ether, 2-oxo-

  CuFe 2 O 4超顺磁性纳米粒子被用作可回收的多相催化剂，用于通过交叉脱氢偶联反应直接合成包含酚酯和苯并噻唑部分的化学结构。在纳米催化剂的存在下，几种底物对转化具有反应性，包括苯甲醛，苯甲醇，二苄基醚，2-氧代-2-苯基乙醛和2-碘-1-苯基乙酮。该纳米催化剂显示出比许多均相和非均相催化剂更高的催化效率。纳米CuFe 2 O 4通过使用磁铁可以很容易地将其分离，并且可以多次重复利用而不会显着降低催化性能。据我们所知，这些反应以前没有在文献中报道过。
• C–O Bond Activation by Nickel–Palladium Hetero-Bimetallic Nanoparticles for Suzuki–Miyaura Reaction of Bioactive Heterocycle-Tethered Sterically Hindered Aryl Carbonates
  作者：Priyank Purohit、Kapileswar Seth、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acscatal.6b02912

  日期：2017.4.7

  Ni–Pd binary nanoclusters are reported for the activation of the C–O bond for Suzuki–Miyaura cross-coupling of bioactive heterocycle-tethered sterically hindered aryl carbonates with aryl boronic acids. The reaction does not take place in the presence of either the Pd or Ni salts/complexes or the individual Pd or Ni nanoparticles, indicating ensembling cooperativity between the Pd and Ni nanoparticles

  据报道，Ni-Pd二元纳米团簇可激活Suzuki-Miyaura将具有生物活性的杂环束缚的空间受阻芳基碳酸酯与芳基硼酸的C-O键活化。该反应不会在Pd或Ni盐/络合物或单个Pd或Ni纳米粒子的存在下发生，这表明Pd和Ni纳米粒子在激活C-O键上具有协同作用。