bis(triphenylsilanyl)-1,4-butadiyne | 140391-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(triphenylsilanyl)-1,4-butadiyne
• 英文别名: Bis--diacetylen；1,4-Bis(triphenylsilyl)-1,3-butadiyne；triphenyl(4-triphenylsilylbuta-1,3-diynyl)silane
• CAS: 140391-06-6
• 化学式: C₄₀H₃₀Si₂
• 分子量: 566.849
• InChiKey: NLMURFYWWGGWFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂锆 、 苄烯丙二腈 、 bis(triphenylsilanyl)-1,4-butadiyne 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二炔与亚甲基丙二腈的锆介导的多组分反应，形成功能化的1,8-萘啶和环戊[b]吡啶衍生物

  摘要：

  在不存在或存在CuCl的情况下，已开发出由茂茂锆介导的1,3-丁二炔与亚甲基丙二腈的多组分反应。在没有CuCl的情况下，1,3-丁二炔与三个分子的亚甲基丙二腈偶合，生成具有六氢-1,8-萘啶骨架且具有高立体选择性的氮杂碳杂环。在氯化亚铜，环戊二烯并[存在b ]吡啶或环戊二烯并[ b ]喹啉-1-酮衍生物通过Zr中的转移金属化获得 C键与Cu  C键作为键反应步骤。这些多米诺型反应继续进行具有高化学-选择性，区域选择性和/或立体选择性，并允许多个C形成 N和C  C键在单个操作中。

  DOI：

  10.1002/chem.201405899
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硅乙炔 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 bis(triphenylsilanyl)-1,4-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Crystalline Molecular Gyroscopes: The Effects of Subtle Molecular Differences on the Crystal Packing of Triphenylmethyl and Triphenylsilyl Stators

  摘要：

  Single crystals of molecular gyroscopes, 1,4-bis(3,3,3-triphenylpropynyl)benzene and 1, 4-bis(triphenyl-silanylethynyl)- benzene were studied by single crystal X-ray diffraction (XRD) analysis and their packing tendencies were compared to those of analogous structures without the central phenylene rotator.

  DOI：

  10.1080/15421400600788757

文献信息

• Expedient synthesis of conjugated triynes <i>via</i> alkyne metathesis
  作者：Idriss Curbet、Sophie Colombel-Rouen、Romane Manguin、Anthony Clermont、Alexandre Quelhas、Daniel S. Müller、Thierry Roisnel、Olivier Baslé、Yann Trolez、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/d0sc01124j

  日期：——

  The first synthesis of conjugated triynes by molybdenum-catalysed alkyne metathesis is reported. Strategic to the success of this approach is the utilization of sterically-hindered diynes that allowed for the site-selective alkyne metathesis to produce the desired conjugated triyne products. The steric hindrance of the alkyne moiety was found to be crucial in preventing the formation of diyne byproducts

  报道了通过钼催化的炔烃复分解第一次合成共轭三炔。该方法成功的关键是利用空间受阻的二炔，该二炔允许位点选择性炔烃复分解生成所需的共轭三炔产物。发现炔烃部分的空间位阻对于防止形成二炔副产物至关重要。这种新颖的合成策略适合于自我复分解和交叉复分解，从而以高选择性直接获得相应的对称和不对称三炔。
• Zur darstellung von äthinylsilanen
  作者：U. Krüerke

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90596-5

  日期：1970.1

  Ethynylsilanes, RnSi(CCH)4-n (n = 0 to 3), can be prepared in satisfactory yields from RnSiCl4-n and HCCMgCl in tetrahydrofuran. Losses occur through (a) polymerization under the influence of the cyclic ether and (b) metallation of the ethynylsilanes to SiCCMgCl which provokes the formation of sila-acetylene chains and rings. Some of these compounds of higher molecular weight have been isolated

  乙炔基硅烷R n Si（CCH）4-n（n = 0至3），可以由R n SiCl 4-n和HCCMgCl在四氢呋喃中以令人满意的产率制备。损失是通过（a）在环醚的影响下聚合和（b）乙炔基硅烷金属化成SiCCMgCl引起的，从而促使形成硅乙炔链和环。这些高分子量化合物中的一些已经被分离出来。