(2-甲酰基苯基)苯甲酸酯 | 19820-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (2-甲酰基苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 2-benzoyloxy-benzaldehyde
• 英文别名: 2-formylphenyl benzoate；(2-formylphenyl) benzoate
• CAS: 19820-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: QXWQQPAHKZSMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基苯基)苯甲酸酯 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-hydroxybenzaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 365, p. 315,338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 2-chloromethyl-phenyl ester 在 双氧水 、 vanadia 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(2-甲酰基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  氧代二过氧杂钒酸盐在亲醇或苄基卤化物向醛和酮的绿色氧化中既作为亲核试剂又作为氧化剂的双重作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351902

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative esterification of ortho-formyl phenols without affecting labile formyl group
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.024

  日期：2015.7

  A copper-catalyzed oxidative esterification of ortho-formyl phenols with aldehydes using TBHP as oxidant in water is developed. Besides aromatic and aliphatic aldehydes, benzylic alcohols are also suitable for this reaction. The sensitive formyl group remains intact under oxidative conditions. This method provides an alternative protocol for classical esterification reactions.

  以TBHP为水溶液，开发了铜催化的邻甲酰基苯酚与醛的氧化酯化反应。除了芳族和脂族醛以外，苯甲醇也适用于该反应。敏感的甲酰基在氧化条件下保持完整。该方法为经典的酯化反应提供了另一种方案。
• Directing group assisted copper-mediated aroylation of phenols using 2-bromoacetophenones
  作者：Swagata Baruah、Somadrita Borthakur、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c7cc05383e

  日期：——

  A new directing group assisted method for the synthesis of aryl esters is described. In this Cu(II)-mediated reaction, 2-formylphenols and 2-acetylphenols are easily converted to the aryl esters by treatment with a new aroylating agent 2-bromoacetophenone. In addition, a new external bromine free method for the synthesis of important synthons 2,2-dibromoacetophenones from 2-bromoacetophenones is described

  描述了合成芳基酯的新的指导基团辅助方法。在这种Cu（II）介导的反应中，通过用新的芳香化剂2-溴苯乙酮处理，2-甲酰基苯酚和2-乙酰基苯酚很容易转化为芳基酯。另外，描述了一种新的无外部溴的方法，用于从2-溴苯乙酮合成重要的合成子2，2-二溴苯乙酮。
• Aldehyde Capture Ligation for Synthesis of Native Peptide Bonds
  作者：Monika Raj、Huabin Wu、Sarah L. Blosser、Marc A. Vittoria、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.5b03538

  日期：2015.6.3

  reactions for amide bond formation have transformed the ability to access synthetic proteins and other bioconjugates through ligation of fragments. In these ligations, amide bond formation is accelerated by transient enforcement of an intramolecular reaction between the carboxyl and the amine termini of two fragments. Building on this principle, we introduce an aldehyde capture ligation that parlays

  酰胺键形成的化学选择性反应改变了通过片段连接获得合成蛋白质和其他生物偶联物的能力。在这些连接中，两个片段的羧基和胺末端之间的分子内反应的瞬时增强加速了酰胺键的形成。基于这一原则，我们引入了一种醛捕获连接，它利用醛和胺的高化学选择性反应性来加强现有技术难以连接的氨基酸残基和肽之间的酰胺键形成。
• ALDEHYDE CAPTURE LIGATION TECHNOLOGY FOR SYNTHESIS OF AMIDE BONDS
  申请人：New York University

  公开号：US20170247324A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to ligation agents and their use in making an amide ligation product. Methods of making the ligation agents are also disclosed.

  本发明涉及连接剂及其在制备酰胺连接产物中的应用。还公开了制备连接剂的方法。
• Metal-free synthesis of aryl esters by coupling aryl carboxylic acids and aryl boronic acids
  作者：Jayaraman Sembian Ruso、Nagappan Rajendiran、Rajendran Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.079

  日期：2014.4

  A facile synthesis of aryl esters is developed by coupling aryl carboxylic acids and aryl boronic acids in the presence of PhI(OAc)2 and carbonyl diimidazole. A wide range of functional groups were tolerant to the metal-free reaction condition that led to the desired products in good yields.

  通过在PhI（OAc）2和羰基二咪唑存在下偶联芳基羧酸和芳基硼酸，可以轻松合成芳基酯。宽泛的官能团可耐受无金属的反应条件，从而可以高收率得到所需的产物。