2-cyanophenyl benzoate | 71365-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-cyanophenyl benzoate
• 英文别名: 2-cyanophenyl-benzoate；2-cyanophenylbenzoate；2-benzoyloxy-benzonitrile；2-Benzoyloxy-benzonitril；Benzoyl-salicylsaeure-nitril；Cyanophenyl benzoate；(2-cyanophenyl) benzoate
• CAS: 71365-79-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: NOQZCQDCKJPQDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5 °C
• 沸点：
  427.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanophenyl benzoate 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到N-[4-(2-hydroxyphenyl)hepta-1,6-dien-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  锌介导的功能性腈的双加成

  摘要：

  摘要 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611704
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-羟基苯甲醛肟 在 alkali 作用下， 生成 2-cyanophenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Beckmann, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dienamides via the Reaction of Nitrile with Allylindium Reagents and Intramolecular Acyl Group Quenching Cascade
  作者：Sung-Hwan Kim、Yu-Mi Kim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2351

  日期：2010.8.20

  synthesized in reasonable yields from benzonitriles having an amide moiety at the ortho-position, via the sequential (i) In-mediated allylation of nitrile moiety to form an imine intermediate, (ii) intramolecular quenching of an acyl group by the imine intermediate, and (iii) a proton transfer to dienamide.

  通过顺序 (i) 腈部分的介导烯丙基化形成亚胺中间体，(ii) 通过亚胺中间体，和（iii）质子转移到二烯酰胺。
• Iron and Phenol Co-Catalysis for Rapid Synthesis of Nitriles under Mild Conditions
  作者：Hong Meng、Sen Gao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201900831

  日期：2019.7.31

  Using inexpensive and environmentally benign FeCl3 and 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol as cooperative catalyst, benzoyl aldehyde oximes converted into nitriles in excellent yields within minutes under mild reaction conditions.

  使用廉价且对环境无害的FeCl 3和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚作为协同催化剂，在温和的反应条件下，苯甲酰醛肟在短短几分钟内即可以优异的收率转化为腈。
• Metal-free synthesis of aryl esters by coupling aryl carboxylic acids and aryl boronic acids
  作者：Jayaraman Sembian Ruso、Nagappan Rajendiran、Rajendran Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.079

  日期：2014.4

  A facile synthesis of aryl esters is developed by coupling aryl carboxylic acids and aryl boronic acids in the presence of PhI(OAc)2 and carbonyl diimidazole. A wide range of functional groups were tolerant to the metal-free reaction condition that led to the desired products in good yields.

  通过在PhI（OAc）2和羰基二咪唑存在下偶联芳基羧酸和芳基硼酸，可以轻松合成芳基酯。宽泛的官能团可耐受无金属的反应条件，从而可以高收率得到所需的产物。
• Directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1039/c5ob01465d

  日期：——

  A directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes using TBHP as an oxidant was described.

  使用TBHP作为氧化剂，利用导向基辅助的铜催化氧化酯化方法，将酚与醛进行酯化反应。
• Kinetic study of hydrolysis of benzoates. Part XXIV—Variation of theortho substituent effect with solvent in the alkaline hydrolysis of substituted phenyl benzoates
  作者：Vilve Nummert、Mare Piirsalu、Vahur Mäemets、Ilmar Koppel

  DOI：10.1002/poc.967

  日期：2005.11

  The second-order rate constants k2 (M−1 s−1) for the alkaline hydrolysis of meta-, para- and ortho-substituted phenyl benzoates, C6H5CO2C6H4X, in aqueous 0.5 Mn-Bu4NBr were measured spectrophotometrically. The dependence of substituent effects, especially ortho inductive, resonance and steric terms on different solvent parameters, was studied using the following equation:

  在水0.5 M n中，对间，对位和邻位取代的苯甲酸苯酯C 6 H 5 CO 2 C 6 H 4 X 进行碱水解的二级速率常数k 2（M -1  s -1）分光光度法测定-Bu 4 NBr。使用以下方程式研究了取代基效应（尤其是邻位诱导，共振和空间项）对不同溶剂参数的依赖性：