S-(3-methoxyphenyl) thioacetate | 69746-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(3-methoxyphenyl) thioacetate
• 英文别名: S-(3-Methoxyphenyl) ethanethioate
• CAS: 69746-44-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: BSUMOLODBDMGEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1506.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-methoxyphenyl) thioacetate 、 氯化苄 在 caesium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-2-(3-methoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  水中Cs2CO3催化三组分反应合成不对称二硫化物

  摘要：

  描述了由Cs 2 CO 3催化的硫代乙酸盐，硫代硫酸钠和苄基卤化物在水中的三组分偶联反应合成的不对称二硫化物。安全，稳定且无毒的Na 2 S 2 O 3被用作硫源，成功避免了在S-S键形成过程中产生的气味。观察到广泛的底物适应性和适当的官能团耐受性用于转化。值得注意的是，此处报道的方法与各种生物分子兼容，包括葡萄糖，香豆素和喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000851
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 N,N-二甲基硫代甲酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以14%的产率得到S-(3-methoxyphenyl) thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Insertion of arynes into the carbon–oxygen double bond of amides and its application into the sequential reactions

  摘要：

  The reaction of arynes, generated from ortho-(trimethylsilyl)aryl triflates, with the C=O bond of formamides gave salicylaldehyde derivatives via the formation of formal [2+2] adducts. The sequential transformation of arynes into ortho-disubstituted arenes, o-aminoalkylphenols or o-hydroxyalkylphenols, was achieved by one-pot procedure using dialkylzincs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.072

文献信息

• Magnetically recyclable silica-coated ferrite magnetite-K₁₀ montmorillonite nanocatalyst and its applications in O, N, and S-acylation reaction under solvent-free conditions
  作者：Nitin Tandon、Shripad M. Patil、Runjhun Tandon、Pushpendra Kumar

  DOI：10.1039/d1ra02222a

  日期：——

  Novel silica-coated ferrite nanoparticles supported with montmorillonite (K₁₀) have been prepared and explored for their catalytic activity for the O, N, and S-acylation reactions under solvent-free conditions.

  用蒙脱石（K₁₀）支撑的新型二氧化硅包覆铁氧体纳米颗粒已经制备并在无溶剂条件下探索其在氧、氮和硫酰化反应中的催化活性。
• Thioesters as Bifunctional Reagents for 2‐Naphthylamine Sulfuracylation
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Dahan Wang、Saiwen Liu、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900301

  日期：2019.7.11

  An efficient and convenient strategy for the preparation of diaryl sulfides via a Fe‐promoted direct sulfuracylation of 2‐naphthylamine using thioesters as bifunctional reagents is described. This synthetic strategy features high chemoselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• 1-硫苯基-N-乙酰-2-萘胺及其衍生物及合成 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109796383B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明主要涉及一种1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物及合成方法，在廉价易得含铁试剂、碘类化合物共同作用下，硫酯类化合物的碳硫键断裂与2‑萘胺发生双官能化重组生成新的C‑N/C‑S键，进行一锅多组分反应生成1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物的方法。本发明的方法克服了现有1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；本发明的方法极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• Fungicidal Activity of S-Esters of Thiocarboxylic Acids as Antimicrobial Additives to Petroleum Products
  作者：I. A. Aliev、L. A. Belovezhets、L. A. Oparina

  DOI：10.1134/s096554411901002x

  日期：2019.1

  AbstractA variety of aliphatic and aromatic S-esters of thiocarboxylic acids have been tested for antimicrobial activity. The relationship between the chemical structure of the compounds R1SC(O)R2 and their toxicity for microorganisms has been revealed, and the effect of various functional groups on the antimicrobial properties has been shown. The cooling lubricant IKhP-45E with S-aryl thioacetate

  摘要已经测试了多种硫代羧酸的脂族和芳族S-酯的抗微生物活性。揭示了化合物R 1 SC（O）R 2的化学结构与其对微生物的毒性之间的关系，并显示了各种官能团对抗菌性能的影响。已测试了带有S-芳基硫代乙酸酯添加剂的冷却润滑剂IKhP-45E 。研究表明，所用的添加剂（0.25-0.5 wt％）会抑制所有研究的微生物的生长。但是，它们对真菌的活性较高。S的介绍芳基硫代乙酸酯为这些油提供了抗微生物降解的能力，可长时间保留其理化性质。
• S-Acetylation of Thiols Mediated by Triflic Acid: A Novel Route to Thioesters
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00378

  日期：2018.4.20

  and aliphatic thiols using isopropenyl acetate as a cheap and convenient acetylating agent. During our tests, we also investigated the differences between the activities of metal triflates and triflic acid as catalysts in the acetylation of thiols. Finally, the potential of our concept has been increased by the implementation of Nafion as a heterogeneous catalyst for S-acetylation of thiols.

  本文证明了使用乙酸异丙烯酯作为廉价便捷的乙酰化剂，可以通过HOTf催化的芳香族和脂肪族硫醇的S-乙酰化，高效，温和和化学选择性地合成各种硫酯。在我们的测试过程中，我们还研究了三氟甲磺酸盐和三氟甲磺酸作为硫醇乙酰化催化剂的活性之间的差异。最后，通过将Nafion用作硫醇S-乙酰化的非均相催化剂，我们的概念的潜力得到了提高。