5-trifluoromethyl-3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine | 108441-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-β-D-ribopentafuranosyl)-5-trifluoromethyluracil；[(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 108441-91-4
• 化学式: C₃₀H₂₇F₃N₂O₇S
• 分子量: 616.615
• InChiKey: MMDFLIZQOOHGIS-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c
• 作为产物：
  描述：

  三氟胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-trifluoromethyl-3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial activities of 5-alkyl (or halo)-3′-substituted pyrimidine nucleoside analogs

  摘要：

  Several 5-alkyl (or halo)-3'-azido (amino or halo) analogs of pyrimidine nucleosides have been synthesized and evaluated against Mycobacterium bovis, Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Among these compounds, 3'-azido-5-ethyl-2',3'-dideoxyuridine (3) was found to have significant antimycobacterial activities against M. bovis (MIC50 = 1 mu g/mL), M. tuberculosis (MIC50 = 10 mu g/mL) and M. avium (MIC50 = 10 mu g/mL). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.114