N⁴-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-methylthiomethyl-2'-deoxycytidine | 174523-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-methylthiomethyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 174523-25-2
• 化学式: C₃₉H₃₉N₃O₇S
• 分子量: 693.821
• InChiKey: VKNRQGZMTWKELK-GABYNLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-methylthiomethyl-2'-deoxycytidine 在 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the synthesis of oligonucleotide analogs containing neutral 5<i>'</i>-thioformacetal internucleoside linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1139/cjc-77-8-1410
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N⁴-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-methylthiomethyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  合成（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二核苷的另一种方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（5a-c）将5'-O-乙酰丙酰基-3'-O-苯甲酰氧基甲基胸苷或5'-O-苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基胸苷与适当保护的胸苷，d-胞苷或d-鸟苷受体5a–c缩合（ TMSOTf）作为活化系统，提供了各自的（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二聚体d（T∧T），d（T∧G）。同样，TMSOtf促进的（5'-O，4-N）二苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基-2'-脱氧胞苷与受体5a–c的缩合产生相应的d（C∧T），d（C∧C ）和d（C∧G）二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79605-5