4-tert-butyl-4-hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-tert-butyl-4-hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine
• 英文别名: 4-Tert-butyl-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol
• 化学式: C₁₄H₂₉NO
• 分子量: 227.39
• InChiKey: MDVSFOZMAQRMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-4-hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶环的构象

  摘要：

  摘要 4-叔丁基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶(1)、4-叔丁基-4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶(1)的合成方法( 2) 和 4-叔丁基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基(3)。在这些化合物的椅子形式中，轴向羟基与轴向甲基的相互作用导致甲基质子 NMR 信号的低场位移约 0.2 ppm。1 和 2 的 IR 光谱表明对由分子内氢键稳定的非椅子形式的溶液有相当大的贡献。在 3 中只发现了分子间氢键。2的晶体和分子结构已通过直接方法确定并精制至R = 0.0468。分子仅以椅子构象以固态存在。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(80)80266-3

文献信息

• Conformation of the piperidine ring
  作者：M. Cygler、T. Markowicz、J. Skolimowski、R. Skowroński

  DOI：10.1016/0022-2860(80)80266-3

  日期：1980.11

  intermolecular hydrogen bonds were found. The crystal and molecular structure of 2 have been determined by direct methods and refined to R = 0.0468. The molecules exist in the solid state in a chair conformation only. Van der Waals interactions of bulky substituents hinder a close approach of neighbouring molecules necessary for the formation of intermolecular hydrogen bonds.

  摘要 4-叔丁基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶(1)、4-叔丁基-4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶(1)的合成方法( 2) 和 4-叔丁基-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基(3)。在这些化合物的椅子形式中，轴向羟基与轴向甲基的相互作用导致甲基质子 NMR 信号的低场位移约 0.2 ppm。1 和 2 的 IR 光谱表明对由分子内氢键稳定的非椅子形式的溶液有相当大的贡献。在 3 中只发现了分子间氢键。2的晶体和分子结构已通过直接方法确定并精制至R = 0.0468。分子仅以椅子构象以固态存在。