1,1'-bis(trimethylstannyl)ferrocene | 70595-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,1'-bis(trimethylstannyl)ferrocene
• 英文别名: ferrocene((tin)Me3)2；cyclopenta-2,4-dien-1-yl(trimethyl)stannane;iron(2+)
• CAS: 70595-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₆FeSn₂
• 分子量: 511.649
• InChiKey: TYFHNJGQTYEYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(trimethylstannyl)ferrocene 、 二氯苯酚溴酯 以 further solvent(s) 为溶剂， 以53%的产率得到1-chlorodimethylstannyl-2-chloro(phenyl)borylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Jaekle, Frieder; Lough, Alan J.; Manners, Ian, Chemical Communications, 1999, # 5, p. 453 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  iron(dichloride)*1.5(tetrahydrofuran) 、 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,1'-bis(trimethylstannyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁（Me 3 Ecp）2 Fe（E = C，Si，Ge，Sn，Pb）的合成和多核NMR数据

  摘要：

  取代的环戊二烯阴离子我3的Ecp -与E = C，硅，锗，锡，铅已被从任一单或二取代的环戊二烯，包括制备的迄今未知的（ME 3 Pb）的2 ç 5 ħ 4。代表性实例已通过13 C NMR光谱表征。用氯化铁（II）处理得到二茂铁（Me 3 Ecp）2 Fe，已通过1 H，13 C，29 Si，119 Sn和207 Pb NMR光谱进行了研究。13 C 13使用C耦合和选择性质子去耦来分配13 C和1 H信号。的位移δ（13 C）反映所述取代基我的电子释放或吸电子功率3 E，但同位素移动1 Δ 13 C（我）（13 C（Ĵ））不显示出类似的趋势。有证据表明，δ（119 Sn）和δ（207 Pb）受配位影响。耦合常数的分析表明，1 Ĵ（13 C（1） 13C（2/5）），与E的电负性变化的，因为小的范围（4.5〜5.0赫兹）的1 Ĵ（57 Fe 13 C）仅当E = C替换为E E的效果是明显的=

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80098-0

文献信息

• Study on the synthesis of nonracemic C2-symmetric 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl bridged ferrocene. Stereochemical result of the cross-coupling reactions controlled by Pd(II) or Pd(IV) complex intermediacy
  作者：P Kasák、R Mikláš、M Putala

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00926-3

  日期：2001.12

  Palladium catalyzed Negishi, Suzuki and Stille cross-coupling reactions of enantiopure 2,2′-diiodo-1,1′-binaphthyl with the corresponding 1,1′-dimetalloferrocenes gave the C2-symmetric binaphthyl bridged ferrocene 1-1,1′-(1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl)ferrocene (1). The latter was obtained by Stille coupling with the bis(trimethylstannyl) derivative but not with the bis(tributylstannyl) one. Products of

  钯催化对映纯2,2'-二碘-1,1'-联萘与相应的1,1'-双金属二茂铁的Negishi，Suzuki和Stille交叉偶联反应，得到C 2对称的双萘桥联二茂铁1-1,1' -（1,1'-联萘-2,2'-二基）二茂铁（1）。后者是通过Stille与双（三甲基锡烷基）衍生物偶联而未与双（三丁基锡烷基）衍生物偶联而获得的。在这两种情况下，都获得了从锡到双萘基的烷基转移产物。这些在1，1′-联萘的2和2′位上的交叉偶联反应的立体化学结果取决于1，1′-双金属二茂铁的反应性。Negishi偶联以立体保守的方式进行（提供对映纯产品1）。在与反应性较低的硼和锡有机金属化合物反应期间，发生了联萘基部分的完全消旋。提议的不同反应途径包括前者中的C 1对称钯（II）中间体和后者情况中的构型不稳定的C 2对称钯（IV）环状中间体。与交叉偶联反应相反，二茂铁与对映纯1,1'-联萘-2,2'-双重氮盐的自由基芳基
• Multiply trimethylstannyl substituted ferrocenes synthesis, NMR studies, X-ray structural analysis and electrochemistry
  作者：Norman Lenze、Beate Neumann、Alexander Salmon、Anja Stammler、Hans-Georg Stammler、Peter Jutzi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00521-0

  日期：2001.1

  ocene 3, 1,1′,3,3′-tetrakis(trimethylstannyl)ferrocene 5 and 1,1′,2,2′,4,4′-hexakis(trimethylstannyl)ferrocene 6 is described. These ferrocenes as well as (trimethylstannyl)ferrocene 1 and 1,1′-bis(trimethylstannyl)ferrocene 4 have been studied by 1H-, 13C- and 119Sn-NMR spectroscopy. For ferrocenes 5 and 6, the activation energy ΔG# for the hindered rotation of the cyclopentadienyl rings has been

  新型化合物的制备1,3-双（三甲基锡烷基）二茂铁2，1,2,4-三（三甲基锡烷基）二茂铁3，1,1'，3,3'-四（三甲基锡烷基）二茂铁5和1,1描述了′，2，2′，4，4′-六（三甲基锡烷基）二茂铁6。这些二茂铁以及（三甲基锡烷基）二茂铁1和1,1'-双（三甲基锡烷基）二茂铁4已通过1 H-，13 C-和119 Sn-NMR光谱进行了研究。对于二茂铁5和6，活化能ΔG ＃通过可变温度的1 H-，13 C-和119 Sn-NMR光谱研究确定了环戊二烯基环的旋转受阻。的分子结构2，3，5和6及的电化学性质1 - 6进行了研究。在结构和电化学数据的基础上，讨论了三甲基锡烷基的立体和电子效应。将观察到的氧化还原过程与多重甲硅烷基化的二茂铁中的氧化还原过程进行了比较。
• Ferrocene-Based Heteronuclear Bidentate Lewis Acids via Highly Selective <i>o</i><i>rtho</i>-Borylation of 1,1‘-Bis(trimethylstannyl)ferrocene
  作者：Juan A. Gamboa、Anand Sundararaman、Lazaros Kakalis、Alan J. Lough、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/om0204890

  日期：2002.9.1

  observed. The reaction rate and selectivity strongly depend on the steric and electronic properties of the electrophile. With the bulkier electrophile C6F5BCl2 larger amounts of the 1,3-product, 1-(Me3Sn)-3-(C6F5ClB)fc (2b-Pf; ca. 40%), form in addition to the 1,2-isomer 1-(Me3Sn)-2-(C6F5ClB)fc (2a-Pf; ca. 60%). Use of the weaker electrophile PhBCl2 results in a significantly lower reaction rate. Treatment

  报道了一种新型的二茂铁基异核双齿路易斯酸，其两个路易斯酸性中心均连接至同一环戊二烯基（Cp）环。1,1'-双（三甲基锡烷基）二茂铁（1）与BCl 3在己烷中于-78°C发生硼化反应，在α位高选择性生成1-（Me 3 Sn）-2-（Cl 2 B fc（2a-Cl ; fc =二茂铁基）是大约 光谱产率为87％。只有少量的其他两种异构体，1-stannyl-3-boryl-（2b-Cl）和1-stannyl-1'-borylferrocene（2c-Cl），观察到。反应速率和选择性强烈取决于亲电试剂的空间和电子性质。随着体积更大的亲电体C 6 F 5 BCl 2的形成，大量的1，-产物1-（Me 3 Sn）-3-（C 6 F 5 ClB）fc（2b-Pf；约40％）形成除了1，2-异构体1-（Me 3 Sn）-2-（C 6 F 5 ClB）fc（2a-Pf；约60％）。使用较弱的亲电试剂PhBCl
• 1,2-Distanna[2]- and 1,2,3-Tristanna[3]-ferrocenophanes
  作者：Max Herberhold、Udo Steffl、Wolfgang Milius、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1002/anie.199618031

  日期：1996.9.6
• 1,1′-Bis(stannyl)- and 1,1′-Bis(chlorostannyl)ferrocenes Studied by Multinuclear Magnetic Resonance, Temperature-Dependent57Fe- and119Sn-Mössbauer Spectroscopy, and Electrochemistry
  作者：Max Herberhold、Wolfgang Milius、Udo Steffl、Klaus Vitzithum、Bernd Wrackmeyer、Rolfe H. Herber、Marco Fontani、Piero Zanello

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199901)1999:1<145::aid-ejic145>3.0.co;2-x

  日期：1999.1