(1,1-dichloroethyl)trimethylsilane | 15990-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (1,1-dichloroethyl)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(1,1-dichlorethyl)-silan；(1,1-Dichlorethyl)-trimethylsilan；Trimethyl-1,1-dichlorethylsilan；1,1-Dichloroethyl(trimethyl)silane
• CAS: 15990-16-6
• 化学式: C₅H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 171.142
• InChiKey: UPMJGABEXYOPJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  154.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dichloroethyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,1-二氯乙烷 、 1,1-dichloro-1-deuterio-ethane
  参考文献：
  名称：

  Eaborn, Colin; Stanczyk, Wlodzimierz A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 4, p. 471 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙烯基三甲基硅烷 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(1,1-dichloroethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of chlorinated vinylsilanes with hydrogen chloride

  摘要：

  Catalytic hydrochlorination of a series of chloro(chlorovinyl)methylsilanes was studied. The course of the reaction depends on the number and position of the chlorine atoms in the initial monomers.

  DOI：

  10.1007/bf02494569

文献信息

• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile .alpha.- or .beta.-halo carbanion species generated from the corresponding .alpha.- or .beta.-halo organosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00299a059

  日期：1985.6

  (dichloromethyl trimethyl) silane une reaction exothermique se produit conduisant apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 ethanol. Divers (polyfluorovinyl) silanes donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts
• The formation and alkylation of (trimethylsilyl)-, (phenyldimethylsilyl)-, and (diphenylmethylsilyl)dichloromethyllithium. Preparation of α,α-dichloroalkylsilanes and ((Z-1-chloro-1-alkenyl)silanes
  作者：Gerald L. Larson、Osvaldo Rosario

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91990-9

  日期：1979.3

  lithium reagents at −78°C is Ph2MeSiCCl2Li~PhMe2SiCCl2Li > > Me3SiCCl2Li. All three of the lithium reagents are readily silylated with chlorosilanes or alkylated with primary bromides and iodides. The α,α-dichloroalkylsilanes formed from the alkylation are stereoselectively dehydrochlorinated in refluxing dimethylformamide to ((Z)-1-chloro-alkenyl)silanes.

  （二氯甲基）三甲基硅烷Me 3 SiCCl 2 H，（二氯甲基）苯基二甲基硅烷PhMe 2 SiCCl 2 H和（二氯甲基）二苯基甲基硅烷Ph 2 MeSiCCl 2 H容易在THF中于-78°C与二异丙基氨基锂反应生成相应的α-甲硅烷基二氯甲基锂试剂。锂试剂在-78℃下的相对稳定性为Ph 2 MeSiCCl 2栗〜的PhMe 2 SiCCl 2栗>>我3 SiCCl 2李。所有这三种锂试剂都易于用氯硅烷甲硅烷基化或用伯溴化物和碘化物烷基化。由烷基化形成的α，α-二氯烷基硅烷在回流的二甲基甲酰胺中被立体选择性地脱氯化氢成（（Z）-1-氯-烯基）硅烷。
• Silylation de derives gem-polychlores
  作者：Jacques Dunogues、Elisabeth Jousseaume、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95169-6

  日期：1974.5
• LARSON G. L.; ROSARIO O., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 168, NO 1, 13-21
  作者：LARSON G. L.、 ROSARIO O.

  DOI：——

  日期：——