1,3-二(十一烷基)脲 | 92404-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二(十一烷基)脲
• 英文名称: N.N'-Di-n-undecyl-harnstoff
• 英文别名: N,N'-Diundecylurea；1,3-di(undecyl)urea
• CAS: 92404-03-0
• 化学式: C₂₃H₄₈N₂O
• 分子量: 368.647
• InChiKey: IRGYLBTYWVEHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  502.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(十一烷基)脲 在 盐酸 作用下， 生成 正十一胺
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 89, p. 500,512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基十二烷酰胺 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1,3-二(十一烷基)脲
  参考文献：
  名称：

  Heck反应条件下的丢失重排

  摘要：

  AbstractThe classical Lossen rearrangement converts activated hydroxamic acids to isocyanates that form numerous products upon their reaction with nucleophiles. We report a simple and highly efficient method of using Heck reaction conditions to initiate Lossen rearrangements of hydroxamic acids. In addition, Lossen rearrangements occur in the presence of palladium(II) acetate or triethylamine, components of the Heck reaction, alone. A potential mechanism is provided to explain this reactivity and these results show that Heck reactions and Lossen rearrangements occur under the same conditions and may provide new methods for facile initiation of Lossen rearrangements.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400170

文献信息

• Generation of nitrenes from alkanamidates and alkanesulphonamidates
  作者：P. Robson、P. R. H. Speakman

  DOI：10.1039/j29680000463

  日期：——

  sulphonyl nitrene which was trapped by nucleophiles. The sulphonamidate was stable towards u.v. radiation. The alkanamidates decomposed thermally to give undecyl isocyanate by a concerted intramolecular process which did not involve the formation of a nitrene intermediate. Dodecanoyl nitrene, generated by photolysis of the alkanamidated in dimethyl sulphoxide, has been compared with similar nitrenes obtained

  N-三甲基氨基十二烷磺酰胺盐和N-三甲基碘十二烷磺酸盐在非水溶剂中被热解和光解。磺酰胺盐的热分解产生磺酰氮，其被亲核试剂捕获。磺酰胺盐对紫外线辐射稳定。链烷酰胺酸酯通过一致的分子内过程热分解而得到异氰酸十一烷基酯，该过程不涉及形成腈中间体。通过在二甲基亚砜中光解链烷酰胺化生成的十二烷酰基氮烯已与从酰基叠氮化物光解获得的类似腈进行了比较。讨论了氮烯中间体的电子态。
• The Mechanism of Dephosphorylation of Bis(2,4-dinitrophenyl) Phosphate in Mixed Micelles of Cationic Surfactants and Lauryl Hydroxamic Acid
  作者：Marcelo Silva、Renata S. Mello、M. Akhyar Farrukh、Janio Venturini、Clifford A. Bunton、Humberto M. S. Milagre、Marcos N. Eberlin、Haidi D. Fiedler、Faruk Nome

  DOI：10.1021/jo9017638

  日期：2009.11.6

  involving concurrent nucleophilic attack by hydroxamate ion (i) on the aromatic carbon, giving an intermediate that decomposes to undecylamine and 2,4-dinitrophenol, and (ii) at phosphorus, giving an unstable intermediate that undergoes a Lossen rearrangement yielding a series of derivatives including N,N-dialkylurea, undecylamine, undecyl isocyanate, and carbamyl hydroxamate.

  十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）或十二烷基三甲基溴化铵（DTABr）和α-亲核试剂月桂基异羟肟酸（LHA）的混合胶束在4-10的pH范围内加速了磷酸二（2,4-二硝基苯基）酯（BDNPP）的脱磷酸作用。用的0.1摩尔分数LHA在DTABr或CTABr，去磷酸化BDNPP是大约10 4倍的速度比其自发水解，和单阴离子LHA -是反应性物质。该结果与一种机制有关，该机制涉及异羟肟酸离子并发的亲核攻击（i）在芳族碳上产生中间体，该中间体分解为十一烷基胺和2,4-二硝基苯酚，（ii）在磷上分解，得到不稳定的中间体，该中间体经历Lossen重排产生一系列衍生物，包括N，N-二烷基脲，十一烷基胺，十一烷基异氰酸酯和氨基甲酰基异羟肟酸酯。
• Naegeli; Gruentuch; Lendorff, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 247
  作者：Naegeli、Gruentuch、Lendorff

  DOI：——

  日期：——
• Naegeli; Lendorff, Helvetica Chimica Acta, 1932, vol. 15, p. 58
  作者：Naegeli、Lendorff

  DOI：——

  日期：——
• Aminimides VI. Synthesis of aminimides from carboxylic acid esters, unsymmetrically disubstituted hydrazines, and epoxides
  作者：Robert C. Slagel

  DOI：10.1021/jo01268a016

  日期：1968.4