5-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carbonitrile | 89541-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 5-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methylthio-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carbonitrile；5-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carbonitrile；5-(Methylsulfanyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carbonitrile；5-methylsulfanyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carbonitrile
• CAS: 89541-87-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: YRODFSBERDQPTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-58.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-6-（甲硫基）-1，2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-烷基羧酸和1-甲基-4-（甲硫基）的合成及抗炎和止痛活性）-5-芳酰基吡咯-2-乙酸。

  摘要：

  5-芳基-6-（甲硫基）-1，2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-碳羟基酸和1-甲基-4-（甲硫基）-5-芳酰基吡咯-2-合成乙酸，并测定其为抗炎和止痛剂。这些化合物中的大多数显示出令人惊讶的低水平的抗炎活性（大鼠角叉菜胶的爪子），但作为止痛药（小鼠苯醌的书写）具有相当大的效力。例如，对甲苯基取代的双环和单环化合物44和58的效力比阿司匹林（小鼠扭体）强301和66倍，但在消炎性筛查（鼠爪）中的效力仅比苯基丁a高3.4和1.5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00126a010
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吡咯里嗪-1-甲腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-6-（甲硫基）-1，2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-烷基羧酸和1-甲基-4-（甲硫基）的合成及抗炎和止痛活性）-5-芳酰基吡咯-2-乙酸。

  摘要：

  5-芳基-6-（甲硫基）-1，2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-碳羟基酸和1-甲基-4-（甲硫基）-5-芳酰基吡咯-2-合成乙酸，并测定其为抗炎和止痛剂。这些化合物中的大多数显示出令人惊讶的低水平的抗炎活性（大鼠角叉菜胶的爪子），但作为止痛药（小鼠苯醌的书写）具有相当大的效力。例如，对甲苯基取代的双环和单环化合物44和58的效力比阿司匹林（小鼠扭体）强301和66倍，但在消炎性筛查（鼠爪）中的效力仅比苯基丁a高3.4和1.5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00126a010

文献信息

• 5-Aroyl-6-alkylthio-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1-carboxylic
  申请人：Syntex (U.S.A) Inc.

  公开号：US04612325A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  Novel 5-aroyl-6-methylthio-, 6-methylsulfinyl-, or 6-methylsulfonyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids represented by the formulas ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein R.sub.1 is lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl; R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, vinyl, cyclohexyl, cyclopropyl, lower alkoxy, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, amino, lower alkylcarbonylamino, lower alkylthio, lower alkylsulfonyl, or lower alkylsulfinyl; X is oxygen, sulfur, N--R.sub.3 where R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl. This invention describes intermediates of the process and the process for the production of these compounds and their pharmaceutically acceptable non-toxic salts and pharmaceutical composition thereof. The claimed compounds are useful as anti-inflammatories and analgesics in mammals.

  本发明提供了由以下式表示的小说5-酰基-6-甲基硫代、6-甲基亚磺酰基或6-甲基磺酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其药学上可接受的非毒性酯和盐，其中R.sub.1是较低的烷基硫代、较低的烷基亚磺酰基或较低的烷基磺酰基；R.sub.2是氢、羟基、较低的烷基、乙烯基、环己基、环丙基、较低的烷氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、较低的烷基羰基氨基、较低的烷基硫代、较低的烷基磺酰基或较低的烷基亚磺酰基；X是氧、硫、N-R.sub.3，其中R.sub.3是氢或较低的烷基。本发明描述了制备这些化合物及其药学上可接受的非毒性盐和制药组合物的过程中间体。所述化合物在哺乳动物中作为抗炎和镇痛剂有用。
• MUCHOWSKI, JOSEPH M.;GALEAZZI, EDVIGE;GREENHOUSE, ROBERT;GUZMAN, ANGEL;PE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1202-1207
  作者：MUCHOWSKI, JOSEPH M.、GALEAZZI, EDVIGE、GREENHOUSE, ROBERT、GUZMAN, ANGEL、PE+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MUCHOWSKI J. M.、 GREENBOUSE R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiinflammatory and analgesic activity of 5-aroyl-6-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids and 1-methyl-4-(methylthio)-5-aroylpyrrole-2-acetic acids
  作者：Joseph M. Muchowski、Edvige Galeazzi、Robert Greenhouse、Angel Guzman、Virginia Perez、Neil Ackerman、Silveria A. Ballaron、Joseph R. Rovito、Albert J. Tomolonis

  DOI：10.1021/jm00126a010

  日期：1989.6

  )-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carb oxylic acids and 1-methyl-4-(methylthio)-5-aroylpyrrole-2-acetic acids were synthesized and assayed as antiinflammatory and analgesic agents. The majority of these compounds exhibit a surprisingly low level of antiinflammatory activity (rat carrageenan paw) but have considerable potency as analgesics (mouse phenylquinone writing). For example, the p-tolyl-substituted

  5-芳基-6-（甲硫基）-1，2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-碳羟基酸和1-甲基-4-（甲硫基）-5-芳酰基吡咯-2-合成乙酸，并测定其为抗炎和止痛剂。这些化合物中的大多数显示出令人惊讶的低水平的抗炎活性（大鼠角叉菜胶的爪子），但作为止痛药（小鼠苯醌的书写）具有相当大的效力。例如，对甲苯基取代的双环和单环化合物44和58的效力比阿司匹林（小鼠扭体）强301和66倍，但在消炎性筛查（鼠爪）中的效力仅比苯基丁a高3.4和1.5倍。