1-(甲基氨基)乙硫酮 | 5310-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 中文名称: 1-(甲基氨基)乙硫酮
• 英文名称: N-methylthioacetamide
• 英文别名: N-Methylethanethioamide
• CAS: 5310-10-1
• 化学式: C₃H₇NS
• mdl: MFCD00078751
• 分子量: 89.1613
• InChiKey: BNLLHLUAOXAUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  91.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲基氨基)乙硫酮 在 6H⁽¹⁺⁾*Mo₉O₄₀PV₃^(6-) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Phosphovanadomolybdic acid catalyzed desulfurization–oxygenation of secondary and tertiary thioamides into amides using molecular oxygen as the terminal oxidant

  摘要：

  在磷酸钼酸的存在下，仲硫酰胺和叔硫酰胺可以使用分子氧和水转化为酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5nj03579a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以17%的产率得到1-(甲基氨基)乙硫酮
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 N-苯硫代乙酰胺 Z/E 平衡中几何偏好的贡献

  摘要：

  我们通过1 H NMR 光谱以及分子动力学 (MD) 和其他计算分析研究了N-苯基硫代乙酰胺（硫代乙酰苯胺）衍生物在各种溶剂中的Z / E偏好。我们的实验结果表明，N-苯基硫代乙酰胺的仲（NH）硫代酰胺的Z / E异构体偏好显示出显着的溶剂依赖性，而相应的酰胺不显示Z / E的溶剂依赖性异构体比例。基于分子动力学模拟对溶剂效应的详细研究表明，溶剂和 (NH) 硫代乙酰胺之间形成氢 (H) 键的主要方式有两种，这会影响 (NH) 硫代酰胺的Z / E异构体偏好。在连续溶剂模型中存在一个或两个显式溶剂分子的情况下，NH-硫代酰胺的 DFT 计算可以有效地模拟 MD 模拟中硫代酰胺周围的多个溶剂分子的溶剂化，并阐明硫代酰胺和溶剂之间相互作用的精确性质. 轨道相互作用分析表明，与直觉相反，Z / ENH-硫代乙酰胺的偏好主要由空间排斥决定，而空间拥挤的N-甲基硫代乙酰胺的偏好主要由硫代酰胺共轭决定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00801

文献信息

• Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-glucopyranose <i>O</i>-Glycopeptides from <i>N</i>-Dithiasuccinoyl-Protected Derivatives¹^-³
  作者：Knud J. Jensen、Paul R. Hansen、D. Venugopal、George Barany

  DOI：10.1021/ja953529i

  日期：1996.1.1

  proteins. The “active ester” approach for solid phase glycopeptide synthesis calls for the direct glycosylation of Nα-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino acid pentafluorophenyl esters (Nα-Fmoc-AA-OPfp's). The synthesis of the required Ser(β-d-GlcpNAc) and Thr(β-d-GlcpNAc) building blocks poses special problems arising from the 2-amino substituent in the corresponding glycosyl donors. Activation of donors

  2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖 (β-d-GlcpNAc)，在与丝氨酸 (Ser) 和苏氨酸 (Thr) 残基侧链羟基的 O-糖苷键中，经常在细胞核和细胞质中发现蛋白质。固相糖肽合成的“活性酯”方法需要 Nα-(9-芴基甲氧羰基)氨基酸五氟苯基酯 (Nα-Fmoc-AA-OPfp's) 的直接糖基化。所需的 Ser(β-d-GlcpNAc) 和 Thr(β-d-GlcpNAc) 结构单元的合成带来了由相应糖基供体中的 2-氨基取代基引起的特殊问题。用 2-N-酰基基团激活供体提供了相对不活泼的恶唑啉中间体，而原本有希望的邻苯二甲酰基 (Phth) 基团需要在高温下长时间进行碱处理才能将其去除，并且经常遇到不完全脱保护。二硫代琥珀酰基 (Dts) 基团以与 Phth 基团相同的方式提供二价保护，但具有在温和条件下快速去除的优点...
• Coupling reaction of thioamides with sulfonyl azides: an efficient catalyst-free click-type ligation under mild conditions
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1039/c3cc46055j

  日期：——

  We report a coupling reaction of thioamides and sulfonyl azides to generate sulfonyl amidines in the absence of any activation additives. The reaction progresses in various solvents under mild conditions. Water exhibits the highest performance with respect to efficiency.

  我们报道了一种在没有任何活化添加剂的情况下，硫酰胺与磺酰叠氮进行耦合反应生成磺酰亚胺的方法。该反应在温和条件下于多种溶剂中进行。其中，水的效率表现最高。
• <i>N</i>-Phenylamidines as Selective Inhibitors of Human Neuronal Nitric Oxide Synthase:  Structure−Activity Studies and Demonstration of in Vivo Activity
  作者：Jon L. Collins、Barry G. Shearer、Jeffrey A. Oplinger、Shuliang Lee、Edward P. Garvey、Mark Salter、Claire Duffy、Thimysta C. Burnette、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm980072p

  日期：1998.7.1

  the amidine nitrogen and phenyl ring to give N-(3-(aminomethyl)phenyl)acetamidine (14) dramatically altered the selectivity to give a neuronal selective nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor. Part of this large shift in selectivity was due to 14 being a rapidly reversible inhibitor of iNOS in contrast to the essentially irreversible inhibition of iNOS observed with 13. Structure-activity studies revealed

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;
• [EN] NOVEL PHENYL IMIDAZOLES AND PHENYL TRIAZOLES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX PHÉNYL IMIDAZOLES ET PHÉNYL TRIAZOLES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010100606A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula (I)的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。