dimethyl <(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>phosphonate | 74494-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: dimethyl <(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>phosphonate
• 英文别名: 4-methoxytriphenylmethyl-O,O-dimethylphosphonate；dimethyl [(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]phosphonate；1-[Dimethoxyphosphoryl(diphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 74494-86-3
• 化学式: C₂₂H₂₃O₄P
• 分子量: 382.396
• InChiKey: WLCORFUAWZGTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  517.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>phosphonate 在 水 、 三溴化硼 作用下， 以54%的产率得到C₂₁H₂₁O₄P
  参考文献：
  名称：

  WO2007/137200

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 三甲氧基磷 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到dimethyl <(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三芳甲基膦酸及其酯的光解

  摘要：

  在碱性醇溶液中紫外线照射后，一些三芳基甲基膦酸发生 C-P 键断裂，得到三芳基甲烷和磷酸二氢烷基酯，而在酸性或中性醇溶液中，它们得到联芳基化合物。它们的二甲酯也产生联芳基和 [烷氧基（芳基）甲基]膦酸二甲酯，它们源自（二烷氧基膦基）芳基卡宾插入醇的 OH 键。卡宾是通过光-α,α-消除膦酸酯的两个芳基而产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.453

文献信息

• The Complex Role of the Triphenylmethyl Motif in Anticancer Compounds
  作者：Rahul Palchaudhuri、Vitaliy Nesterenko、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja8020999

  日期：2008.8.1

  Compounds incorporating the triphenylmethyl motif constitute an emerging family of potent anticancer agents. Although several small molecules containing this pharmacophore have now been identified, the mechanism of cell death induction for some of these compounds is unknown. In an effort to define their mechanism of action, and to distinguish subtypes within the group of compounds containing the triphenylmethyl

  包含三苯甲基基序的化合物构成了一个新兴的强效抗癌剂家族。虽然现在已经鉴定了几种含有这种药效团的小分子，但其中一些化合物的细胞死亡诱导机制尚不清楚。为了确定它们的作用机制，并区分含有三苯甲基部分的化合物组中的亚型，我们创造了新的含有三苯甲基的小分子，并在一系列生物测定中对其进行了评估。在这里，我们展示了几种具有三苯甲基基序的膦酸盐和膦酰氯，可有效诱导培养中多种癌细胞系的死亡。评估导致细胞周期停滞、抑制微管蛋白聚合的能力的进一步分析，
• A highly efficient nucleophilic substitution reaction between R₂P(O)H and triarylmethanols to synthesize phosphorus-substituted triarylmethanes
  作者：Long Chen、Xin-Yue Fang、Yun-Xiang Zou

  DOI：10.1039/c7ob02970e

  日期：——

  A highly efficient and general nucleophilic substitution reaction between dialkyl H-phosphonates or diarylphosphine oxides and triarylmethanols catalyzed by HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) has been developed. It provides an atom-economical protocol for the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical phosphorus-substituted triarylmethanes that constitute an emerging family of potent anticancer

  已经开发了由HOTf（三氟甲磺酸）催化的H-膦酸二烷基酯或二芳基膦氧化物与三芳基甲醇之间的高效且通用的亲核取代反应。它为合成各种对称和不对称的磷取代的三芳基甲烷提供了一种原子经济的方法，这些化合物构成了新兴的强效抗癌剂家族，具有丰富的多样性，产率为40％至96％。该协议的综合适用性已通过克量级的制备证明。
• Shermolovich, Yu. G.; Markovskii, L. N.; Kopel'tsiv, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 649 - 652
  作者：Shermolovich, Yu. G.、Markovskii, L. N.、Kopel'tsiv, Yu. A.、Kolesnikov, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Kopel'tsiv, Yu. A.; Kolesnikov, V. T.; Shermolovich, Yu. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 3, p. 520 - 523
  作者：Kopel'tsiv, Yu. A.、Kolesnikov, V. T.、Shermolovich, Yu. G.、Trotsenko, S. I.、Klep, V. Z.

  DOI：——

  日期：——
• SHI, MIN;OKAMOTO, YOSHIKI;TAKAMUKU, SETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 453-460
  作者：SHI, MIN、OKAMOTO, YOSHIKI、TAKAMUKU, SETSUO

  DOI：——

  日期：——