4-(2-hydroxyethyl)phenyl benzoate | 151607-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)phenyl benzoate
• 英文别名: [4-(2-Hydroxyethyl)phenyl] benzoate
• CAS: 151607-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GFOFPWOLEGBEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)phenyl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-(2-(nitrooxy)ethyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：（式A），其中R1从（式I），（式II），（式III），（式IV），（式V）或（式B）中选择，并且其中R2，R3，R4和R5如权利要求中定义的那样，X为OTBS，羟基，甲酰氧基，乙酰氧基，硝基氧基，硝基甲氧基或卤素；及其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤性或增生性疾病，包括这种化合物的药物组合物和制备该化合物的方法。

  公开号：

  WO2015044177A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(2-hydroxyethyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：（式A），其中R1从（式I），（式II），（式III），（式IV），（式V）或（式B）中选择，并且其中R2，R3，R4和R5如权利要求中定义的那样，X为OTBS，羟基，甲酰氧基，乙酰氧基，硝基氧基，硝基甲氧基或卤素；及其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤性或增生性疾病，包括这种化合物的药物组合物和制备该化合物的方法。

  公开号：

  WO2015044177A1

文献信息

• Stereoselective Phenylselenoglycosylation of Glycals Bearing a Fused Carbonate Moiety toward the Synthesis of 2-Deoxy-β-galactosides and β-Mannosides
  作者：Shuai Meng、Wenhe Zhong、Wang Yao、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00732

  日期：2020.4.17

  A phenylselenoglycosylation reaction of glycal derivatives mediated by diphenyl diselenide and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) under mild conditions is described. Stereoselective glycosylation has been achieved by installing fused carbonate on those glycals. 3,4-O-Carbonate galactals and 2,3-O-carbonate 2-hydroxyglucals are converted into corresponding glycosides in good yields with excellent

  描述了在温和条件下由二苯基二硒化物和苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）介导的糖衍生物的苯基硒糖基化反应。立体选择性糖基化反应是通过在这些糖基上安装熔融碳酸盐来实现的。3,4- ø -碳酸酯galactals和2,3- ö -碳酸酯2- hydroxyglucals被转换成对应于良好的产率具有优良的β选择性糖苷，产生2- phenylseleno -2-脱氧-β半乳糖苷和2- phenylseleno -β-甘露糖苷分别是2-脱氧-β-半乳糖苷和β-甘露糖苷的良好前体。
• Diacyl Disulfide: A Reagent for Chemoselective Acylation of Phenols Enabled by 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine Catalysis
  作者：Hong-Xin Liu、Ya-Qian Dang、Yun-Fei Yuan、Zhi-Fang Xu、Sheng-Xiang Qiu、Hai-Bo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02818

  日期：2016.11.4

  A general and excellent acylation reagent, diacyl disulfide, was uncovered for efficient ester formation enabled by DMAP (4-(N,N-dimethylamino)pyridine) catalysis. This protocol offered a promising synthetic platform on site-selective acylation of phenolic and primary aliphatic hydroxyl groups, which greatly expanded the realm of protecting group chemistry. The importance of the reagent was also reflected

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。
• 一种化学合成红景天苷的方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN109422783A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种红景天苷的合成方法，用苯甲酰基保护酪醇的酚羟基进行酰化反应，以β‑D‑五乙酰葡萄糖为原料，在氯化锌的催化下进行糖苷化反应，后在甲醇钠的甲醇体系中进行去保护反应。本发明优化了红景天苷的合成路线，缩短了反应步骤，提高了产率且反应条件温和，操作简单易行，大大降低生产成本。
• Selective acylation of the phenolic hydroxyl of (hydroxyalkyl)phenols by using vinyl carboxylates as acyl donors in the presence of rubidium fluoride
  作者：Toshifumi Miyazawa、Masato Yamamoto、Hiroshi Danjo

  DOI：10.1007/s00706-013-1019-2

  日期：2013.9

  AbstractHighly selective acylation of the phenolic hydroxy group can be achieved with (hydroxyalkyl)phenols carrying both alcoholic and phenolic hydroxyls by the use of vinyl carboxylates as acyl donors in the presence of rubidium fluoride. Graphical Abstract

  摘要在氟化carrying存在下，通过使用羧酸乙烯酯作为酰基供体，可以同时携带醇羟基和酚羟基的（羟烷基）酚实现酚羟基的高度选择性酰化。 图形概要
• A convenient preparation of glycosyl sulfoxides and its application to the synthesis of Salidroside epimer
  作者：Qing Wang、Xiong Wei、Kaijun Liao、Hui Li、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.045

  日期：2016.5

  A facile and green approach for the preparation of glycosyl sulfoxides utilizing 30% aqueous H2O2 in phenol or acetic acid is described. Advantages include relatively mild conditions, high chemoselectivity, and good tolerance to a wide range of protective groups. Furthermore, the epimer of Salidroside containing one 1,2-cis glycosidic bond was synthesized in three steps in 90.1% overall yield using

  描述了一种利用在苯酚或乙酸中的30％H 2 O 2水溶液制备糖基亚砜的简便且绿色的方法。优点包括相对温和的条件，较高的化学选择性和对多种保护基的良好耐受性。此外，使用吡喃葡萄糖基亚砜作为糖基供体，以30.1个步骤的总产率合成了含有1，2-顺式糖苷键的红景天苷的差向异构体。