1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-[N-oleoyl-N-(4-aminobutyl)carbamoyl]-3-O-tert-butyldimethylsilylglycerol | 946827-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-[N-oleoyl-N-(4-aminobutyl)carbamoyl]-3-O-tert-butyldimethylsilylglycerol
• CAS: 946827-23-2
• 化学式: C₅₃H₈₂N₂O₇Si
• 分子量: 887.329
• InChiKey: GLPAOMXGPKTUHP-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.06
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  104.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-[N-oleoyl-N-(4-aminobutyl)carbamoyl]-3-O-tert-butyldimethylsilylglycerol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-[N-oleoyl-N-(4-aminobutyl)carbamoyl]glycerol
  参考文献：
  名称：

  siRNA的3'-末端具有亲脂基团的合成和沉默特性。

  摘要：

  合成了在其3'-末端与亲脂基团缀合的短干扰RNA（siRNA）。详细检查了合成的siRNA的特性，发现在低浓度下，它们的沉默能力取决于修饰的位置和附着的有机分子的类型。尽管在3'端用棕榈酸或油酸对siRNA进行修饰会稍微降低其沉默活性，但siRNA具有足够的能力以10 nM的浓度诱导RNAi。另一方面，在过客链的3'末端用胆固醇对siRNA进行修饰是可以容忍的。然而，在引导链上的修饰显着降低了其沉默活性。在没有转染试剂的情况下，用亲脂性基团修饰的siRNA不具有穿透HT-1080细胞质膜的能力。但是，本报告中描述的结果将有助于设计具有细胞膜通透性分子的新型siRNA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.010
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-[N-(4-aminobutyl)carbamoyl]-3-O-tert-butyldimethylsilylglycerol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-[N-oleoyl-N-(4-aminobutyl)carbamoyl]-3-O-tert-butyldimethylsilylglycerol
  参考文献：
  名称：

  siRNA的3'-末端具有亲脂基团的合成和沉默特性。

  摘要：

  合成了在其3'-末端与亲脂基团缀合的短干扰RNA（siRNA）。详细检查了合成的siRNA的特性，发现在低浓度下，它们的沉默能力取决于修饰的位置和附着的有机分子的类型。尽管在3'端用棕榈酸或油酸对siRNA进行修饰会稍微降低其沉默活性，但siRNA具有足够的能力以10 nM的浓度诱导RNAi。另一方面，在过客链的3'末端用胆固醇对siRNA进行修饰是可以容忍的。然而，在引导链上的修饰显着降低了其沉默活性。在没有转染试剂的情况下，用亲脂性基团修饰的siRNA不具有穿透HT-1080细胞质膜的能力。但是，本报告中描述的结果将有助于设计具有细胞膜通透性分子的新型siRNA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.010