(1R)-1-phenyl-2-O-triphenylmethyl-1,2-ethanediol | 80595-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R)-1-phenyl-2-O-triphenylmethyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-(trityloxy)ethanol；(1R)-1-phenyl-2-trityloxyethanol
• CAS: 80595-15-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: XWSQXPGWXWKQCD-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-phenyl-2-O-triphenylmethyl-1,2-ethanediol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R,S)-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral diphenyl substituted polyether-diester compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a017
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R)-1-phenyl-2-O-triphenylmethyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral diphenyl substituted polyether-diester compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a017

文献信息

• Enantioselective Deuteration of β-Substituted α,β-Unsaturated Esters by Rhodium-1,2-Bis(2,5-diphenylphospholano)ethane
  作者：Sébastien Lethu、Hikaru Ano、Michio Murata、Shigeru Matsuoka

  DOI：10.1002/ejoc.201701400

  日期：2018.1.17

  An efficient asymmetric deuteration of β‐substituted α,β‐unsaturated esters was developed. To protect the carboxylate moiety and provide a direct read‐out of enantiomeric excess, substrates were derived from chiral methyl mandelate esters and subjected to catalytic deuteration with rhodium‐1,2‐bis(2,5‐diphenylphospholano)ethane. The reaction proceeded catalytically, and the mechanism was clearly illustrated

  开发了有效的β-取代的α，β-不饱和酯的不对称氘代。为了保护羧酸酯部分并直接读出对映体过量，底物衍生自手性扁桃酸甲酯，并用铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷进行催化氘化。该反应催化进行，并且使用DFT优化的结构清楚地说明了机理。
• Benzyl Trityl Ether and DDQ as New Tritylating Reagents
  作者：Masato Oikawa、Hiroaki Yoshizaki、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-1998-1777

  日期：1998.7

  We describe herein a new tritylation procedure of alcohols using benzyl trityl ether and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. The reaction involves oxidative abstraction of one of the benzylic protons of benzyl trityl ether, followed by transformation of the generated benzyl trityl ether cation into a complex of benzaldehyde and trityl cation. The present procedure proceeds under mild neutral conditions to afford trityl ethers in generally good yields for primary alcohols, and in acceptable yields for several secondary alcohols.

  我们在此描述了一种使用苄基三苯基醚和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的醇类三苯基化的新程序。该反应涉及对苄基三苯基醚一个苄基质子的氧化抽提，随后生成的苄基三苯基醚阳离子转化为苯甲醛和三苯基阳离子的复合物。该程序在温和的中性条件下进行，通常能以良好的产率得到一醇的三苯基醚，对于几个二醇则能获得可接受的产率。
• Synthesis, biological, and chiroptical activity of 3-phenyl-clavams
  作者：Maciej Cierpucha、Jolanta Solecka、Jadwiga Frelek、Patrycja Szczukiewicz、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.043

  日期：2004.1

  The [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to simple vinyl ethers derived from the 2-O-sulfonylated (R) and (S) 1-phenyl-1,2-ethanediol leads to 4-alkoxy-azetidin-2-ones with a moderate stereoselectivity. The cycloaddition to analogous (Z)-propenyl ethers proceeds stereospecifically with the retention of the olefin configuration. The intramolecular alkylation of beta-lactam nitrogen atom furnished

  氯磺酰基异氰酸酯与衍生自2-O-磺酰化（R）和（S）1-苯基-1,2-乙二醇的简单乙烯基醚的[2 + 2]环加成反应生成4-烷氧基-氮杂环丁烷-2-酮中等的立体选择性。与类似的（Z）-丙烯基醚的环加成立体地进行，同时保留了烯烃构型。β-内酰胺氮原子的分子内烷基化作用提供了3-苯基-和6-甲基-3-苯基-克拉瓦姆的所有可能的立体异构体。研究了合成的蛤lava的生物学和脊骨活性。（3R，5R）-非对映异构体30显示出比其他相关化合物更高的细菌酶抑制作用。
• BRADSHAW, J. S.;JOLLEY, S. T.;IZATT, R. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 7, 1229-1232
  作者：BRADSHAW, J. S.、JOLLEY, S. T.、IZATT, R. M.

  DOI：——

  日期：——