(Methoxydimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan | 68260-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Methoxydimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl)methyl-methoxy-dimethylsilane
• CAS: 68260-20-8
• 化学式: C₁₀H₂₈OSi₃
• 分子量: 248.588
• InChiKey: IGQKXPGPJKJDCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Methoxydimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 bis(methoxydimethylsilyl)bis(trimethylilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Eaborn, Colin; Reed, David E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1687 - 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((bromodimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methyl)lithium 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Methoxydimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan
  参考文献：
  名称：

  硅和锗的混合物：XVI。Stabilisierung DES labilen silaethens我2 SiC（森达3）2第三人以adduktbildung MIT donoren。Reaktivität冯我2 SiMe 3）2 ·NME 3

  摘要：

  Silaethene我2 SiC（森达3）3（1），在-100℃下对于二聚化不稳定的，形成的加合物我2 SiC（森达3）2 ·NME 3（1和NME，并且可以因此，作为源1，随着1作为中间，加合物3种发生反应与丁二烯，环戊二烯，2,3- dimethylbutadine中，Ph 2 CNSiMe 3，吨BUN 3，异丁烯或丙酮给予任一cycloadducts或烯反应产品加合物3与ROH（R ​​= H，Me，t Bu，Ph）反应生成插入产物，可能是通过3的质子加合物，而不是通过1。以NMe 3为例的其他供体（D）形成加合物1 ·D，产生了新型的硅化合物。作为d的路易斯碱度，相对于1，减小（F - ρNME 3 ρ净3 ρ溴- ρTHF），向加合物的分解电阻1 d·到的二聚体1和d也降低。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80406-5

文献信息

• Anchimeric assistance by and migration of the vinyl group in reactions of sterically hindered organosilicon compounds of the type (Me₃Si)₂C(SiMe₂CHCH₂)(SiR₂X)
  作者：G. Adefikayo Ayoko、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/p29870001047

  日期：——

  The compound VsiSiMe2I [Vsi =(Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)](1) is very similar in reactivity to (Me3Si)3CSiMe2I (2) in reactions with methanol and with alkali-metal salts in MeOH or MeCN, but (1) is much the more reactive towards electrophiles which induce rate-determining ionization of the Si–I bond, viz. CF3CH2OH (the factor f is > 500), CF3CO2H (f > 1 800), AgBF4 in CH2Cl2(f ca. 150), or AgSCN in CH2Cl2(f

  在与甲醇和甲醇的反应中，化合物VsiSiMe 2 I [Vsi =（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）]（1）与（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I（2）的反应性非常相似。在MeOH或MeCN中的碱金属盐，但（1）对亲电试剂的反应性强得多，从而引起速率决定性的Si–I键电离，即。CF 3 CH 2 OH（因子f > 500），CF 3 CO 2 H（f > 1800），AgBFCH 2 Cl 2中的浓度为4（ f约为150），CH 2 Cl 2中的AgSCN浓度为（ f > 500）。大的差异是由γ-乙烯基归因于邻位援助，离开我-亲电的影响下，导致形成1,3-乙烯桥接的阳离子。据此，VsiSiEt 2 I与AgBF 4或AgO 2 CCF 3在CH 2 Cl 2中的反应得到约。VsiSiEt 2 Y和（Me 3 Si）的未重新排列和重新排列的产物的1：2混合物2 C（SiEt
• Dimere der Ethene Me2EC(SiMe3)2 (E=Si, Ge, Sn): Auf welchem Wege entstehen sie aus Me2EXCM(SiMe3)2? Wie sind sie strukturiert?
  作者：N. Wiberg、T. Passler、S. Wagner、K. Polborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00727-5

  日期：2000.4

  (e.g. pentane, diethyl ether, tetrahydrofuran) (i) by a very fast Br/M exchange into the ‘metalation products’ Me2EXCM(SiMe3)2, which thermolyze under formation of ‘cyclobutanes’ [Me2EC(SiMe3)2]2, and (ii) to a lesser extent by X/R exchange into ‘substitution products’ Me2ERCBr(SiMe3)2. As shown by trapping experiments, the unsaturated compounds Me2EC(SiMe3)2 play the role of short-lived intermediates

  碱金属有机基甲硅烷基或MR（例如石灰，李Ñ卜，李吨卜，LIPH，使用LiCH（森达3）2，LIC（森达3）3，的NaSi吨卜3）转换等摩尔量的bromomethanes我2 EXCBr（ SiMe 3）2在有机溶剂（例如戊烷，乙醚，四氢呋喃）中通过E = Si，Ge，Sn和带负电的取代基X（例如F，Br，OPh）（i）通过非常快的Br / M交换成'金属化的产品我2 EXCM（森达3）2，其下形成的thermolyze '环丁烷'[Me 2 EC（森达3）2 ] 2，和（ii）由X / R交换进入'取代产物'我在较小程度上2 ERCBr（森达3）2。如图所示通过捕获实验中，不饱和化合物我2 EC（森达3）2播放在上述两个反应短命中间体的作用。它们是从我形成2 EXCM（森达3）2由MX消除和Me添加本碱金属化合物2（森达EXCM 3）2 ≡MR'或MR，分别。该产品我2 ER'CM（森达3）2与R'=
• Reactions of the sterically hindered organosilicon diol (Me3Si)2C(SiMe2OH)2 and some of its derivatives
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Alan D. Taylor

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80022-6

  日期：1988.2

  The diol R2C(SiMe2OH)2 (R  Me3Si) has been shown to react with: SO2Cl2 to give R2CSiMe2OSO2OSiMe2; SOCl2 to give R2C(SiMe2Cl)2; Me3SiI or Me3SiCl to give R2C(SiMe2OSiMe3)2; R′COCl; (R′  Me or CF3) to give R2C(SiMe2O2CR′)-(SiMe2Cl); (R′CO)2O (R′  Me or CF3 to give R2C(SiMe2O2CR′)2; with MeOH containing acid to give R2C(SiMe2OMe)2; with neutral MeOH to give R2C-(SiMe2OMe)2 and probably R2CSiMe2OSiMe2;

  二醇- [R 2 C（森达2 OH）2（R我3 Si）的已被证明与反应：SO 2氯2生成R 2 CSiMe2OSO2OSiMe 2 ; SOCl 2给出R 2 C（SiMe 2 Cl）2；Me 3 SiI或Me 3 SiCl生成R 2 C（SiMe 2 OSiMe 3）2；R'COCl; （R'Me或CF 3）得到R 2 C（SiMe 2 O 2 CR'）-（SiMe 2 Cl）；（R'CO）2 O（R'Me或CF 3产生R 2 C（SiMe 2 O 2 CR'）2；与含酸的MeOH产生R 2 C（SiMe 2 OMe）2；与中性MeOH产生R 2 C- （SiMe 2 OMe）2和可能的R 2 CSiMe2OSiMe 2； MeLi得到R 2 C（SiMe 2 OLi）2（后者与PhMeSiF 2反应得到R 2 CSiMe2OSiMePhOSiMe 2）。二乙酸R 2 C（SiMe
• Anchimeric assistance by the methoxy group in solvolysis of the compounds (Me3Si)2C(SiMe2OMe)(SiMe2X)
  作者：Colin Eaborn、M. Novella Romanelli

  DOI：10.1039/p29870000657

  日期：——

  solvolysis of the compounds (Me3Si)2C(SiMe2OMe)(SiMe2X)(1), it has been shown that the reaction of (1;X= Cl) with MeOH–dioxane is (a) little accelerated by NaOMe and (b) markedly slower than that with CF3CH2OH–dioxane; these results confirm that the much greater reactivity of (1; X= Cl) than of (Me3Si)3CSiMe2Cl in such solvolyses arises from anchimeric assistance by the γ-OMe group to the rate-determining

  在对化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 OMe）（SiMe 2 X）（1）的溶剂化研究中，表明（1 ; X = Cl）与MeOH–二恶烷的反应为（a）NaOMe几乎没有促进作用，并且（b）显着低于CF 3 CH 2 OH-二恶烷的作用；这些结果证实了（1 ; X = Cl）的反应性比（Me 3 Si）3 CSiMe 2更大。CL在这样solvolyses源于由γ-OME组Cl组成的速率决定离开邻位协助-和形成阳离子中间体。在用MeOH或MeOH二恶烷（化合物的反应的顺序反应1）似乎是（X =）溴> NO 3 > 0 3 SC 6 H ^ 4 ME- p >氯，SCN> 0 2 CCF 3 > NCS> O 2 CPh，O 2 CMe> F，N 3，H。对于X = Br，O 2 CMe和O 2 CPh，在这些情况下以及对于X = O 2 CCF 3，观察到自催化。证明了HX催化。在
• The unusual behaviour of tris[(trimethylsilyl)methyl]silicon compounds
  作者：Colin Eaborn、Duncan A.R. Happer、Kazem D. Safa、David R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91722-4

  日期：1978.9

  atom to which it is attached, and (Me3Si)3CSiMe2Cl is even less reactive than t-Bu3SiCl towards base. The compounds (Me3Si)3CSiMe2X (X = Cl, Br, or I) are cleaved by MeOH/MeONa to give (Me3Si)2CHSiMe2OMe, possibly via the silaolefin (Me3Si)2 CSiMe2, and the correspondLug (Me3Si)3 CSiPh2X compounds undergo the analogous reaction even more readily. The halides (Me3Si)3CSiR2X (X = Cl or Br) and (Me3Si)3CSiCl3

  （Me 3 Si）3 C基团对与其连接的硅原子上的亲核位移造成很大的空间位阻，并且（Me 3 Si）3 CSiMe 2 Cl对碱的反应性甚至比t-Bu 3 SiCl低。将化合物（Me 3 Si）3 CSiMe 2 X（X = Cl，Br或I）用MeOH / MeONa裂解，可能通过硅烯烃（Me 3 Si）2 C产生（Me 3 Si）2 CHSiMe 2 OMe SiMe 2，和correspondLug（ME 3 Si）的3 CSiPh 2X化合物甚至更容易经历类似的反应。卤化物（Me 3 Si）3 CSiR 2 X（X = Cl或Br）和（Me 3 Si）3 CSiCl 3不与沸腾的醇式硝酸银反应，但是碘化物（Me 3 Si）3 CSiR 2 I迅速被攻击。