(3R,4R,5R,6R)-6-amino-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylheptane-3,4-diol | 1199945-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-6-amino-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylheptane-3,4-diol
• CAS: 1199945-27-1
• 化学式: C₁₄H₃₃NO₃Si
• 分子量: 291.506
• InChiKey: JMFHNCLAOVINJY-HKUMRIAESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-6-amino-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylheptane-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT
  [FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。

  公开号：

  WO2014166503A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R)-5-((R)-1-azidoethyl)-7,9,9-triethyl-2,2,3,3,6-pentamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-ol 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-6-amino-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylheptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT
  [FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。

  公开号：

  WO2014166503A1

文献信息

• Total Synthesis of Azithromycin
  作者：Hyoung Cheul Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/anie.200805334

  日期：2009.2.23

  The quaternary king: Azithromycin (1), which has improved pharmacological profiles compared with erythromycins, was the target of an enantioselective synthesis. All the stereogenic quaternary carbon centers were elaborated by a desymmetrization of 2‐substituted glycerols using a chiral imine/CuCl2 catalyst.

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。