1,3-双(氯二甲基甲硅烷基)丙烷 | 2295-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,3-双(氯二甲基甲硅烷基)丙烷
• 中文别名: 1,3-双(二甲基一氯硅基)丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(chlorodimethylsilyl)propane
• 英文别名: 1,3-bis(dimethylchlorosilyl)propane；1,3-Bis-(dimethyl-chlor-silyl)-propan；chloro-[3-[chloro(dimethyl)silyl]propyl]-dimethylsilane
• CAS: 2295-06-9
• 化学式: C₇H₁₈Cl₂Si₂
• mdl: MFCD03411239
• 分子量: 229.297
• InChiKey: XJYPEWPGZBASNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  94°C 19mm
• 密度：
  1,024 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(氯二甲基甲硅烷基)丙烷 在 potassium Sodium 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 280.0~320.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以70%的产率得到1,1,2,2-tetramethyl-[1,2]disilolane
  参考文献：
  名称：

  有机氯硅烷与碱金属蒸气反应中的甲硅烷基和甲硅烷基甲基，甲硅烷基，甲硅烷基和小环硅环

  摘要：

  有机氯硅烷Me 3 SiCl（I），Me 2 PrSiCl（II），Me 3 SiSiMe 2 Cl（III），Me 3 SiCH 2 SiMe 2 Cl（IV），ClCH 2 SiMe 3（V），ClCH 2 SiMe 2的脱卤SiMe 3（VI），ClCH 2 Me 2 SiSiMe 2 CH 2 Cl（VII），Me 2 SiCl 2（VIII），MePrSiCl 2（IX），Me 3 SiCH 2 SiMeCl 2（X），Me 2 SiCH2 CH 2 SiMeCl 2（XI），Me 3 SiCH 2 CH 2 CH 2 SiMeCl 2（XII），ClCH 2 Si（H）MeCl（XIII），ClCH 2 SiM 2 Cl（XIV），ClMe 2 SiSiMe 2 Cl（XV） ），ClCH 2 CH 2 CH 2 Si（H）MeCl（XVI），ClCH 2 CH 2 CH 2 SiMe

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87334-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3-双(氯二甲基甲硅烷基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Reactions of Silacyclobutanes and 1,3-Disilacyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a027

文献信息

• Improved Access to 1,8-Dichloro-10-(ethynyl)anthracene: A Useful Building Block for (Semi-)rigid Organic Frameworks
  作者：Jan-Hendrik Lamm、Philipp Niermeier、Leif Körte、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Mitzel

  DOI：10.1055/s-0036-1591925

  日期：2018.5

  a substrate in (cross-)coupling reactions and some examples of linked 1,8-dichloroanthracen-10-yls (e.g., 1,8-bis[(1,8-dichloroanthracen-10-yl)-ethynyl]naphthalene or 1,2-bis[(1,8-dichloroanthracen-10-yl)ethynyl]-benzene) were synthesized in good to moderate yields. Linked 1,8-dichloroanthracen-10-yl derivatives were also synthesized by cross-coupling reactions using 10-bromo-1,8-dichloroanthracene

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 据报道，很容易获得1,8-二氯-10-（乙炔基）蒽，它广泛适用于在两个1,8-二氯蒽单元之间建立刚性连接基。为此，在CeCl 3存在下，使1,8-二氯蒽-10（9 H）-1与乙炔基溴化镁反应; 产率为65％。该结构单元用作（交叉）偶联反应和（例如）1,8-双[（1,8-dichloroanthracen-10-yl）-合成乙炔基萘或1,2-双[（1,8-二氯蒽-10-基）乙炔基]-苯）的产率中等至中等。还使用10-溴-1,8-二氯蒽和双乙炔基取代的底物通过交叉偶联反应合成了连接的1,8-二氯蒽-10-基团衍生物。1,8-二氯蒽单元之间的连接基为：丁二炔二基，二甲基甲硅烷基二乙炔基，辛基1,8,7-二炔-1,8-二基，丙烷-1,3-二基双（二甲基甲硅烷基）二乙炔基，苯1,2-二乙炔基，萘-1，8-二基二乙炔基和蒽-1，8-二基二乙炔基。通过NM
• Chloroplatinic acid catalyzed cyclization of silanes bearing pendant acetylenic groups
  作者：Mark G. Steinmetz、B.S. Udayakumar

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85001-6

  日期：1989.11

  Chloroplatinic acid catalyzed, intramolecular hydrosilylation of acetylenes of structure HMe2Si[CH2]nSiMe2CCR (R  H or Ph, n = 2 or 3) proceeds via syn addition of the SiH group to the carbon triple bond to give, predominantly, cyclic products having an exocyclic rather than an endocyclic double bond. When n = 1 (R  H), only recovered starting material is obtained. Closure of (4-hexynyl)dimethylsilane

  氯铂酸催化的，结构HME的乙炔的氢化硅烷化的分子内2的Si [CH 2 ] Ñ森达2 CCR（RH或pH值，ñ = 2或3）通过进行顺加入SiH基与碳三键主要产生具有环外而不是环内双键的环状产物。当n = 1（RH）时，仅获得回收的原料。也可以进行（4-己炔基）二甲基硅烷的封闭以仅生产1，1-二甲基-2-亚甲基-1-硅环戊烷。
• Dramatic Enhancement of Reactivity of Organosilicon Compounds Induced by Complexation of Bis(allyl)silanes with Fluoride Ion
  作者：Atsushi Shibato、Yoshifumi Itagaki、Eiji Tayama、Yasutoshi Hokke、Naoki Asao、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00458-0

  日期：2000.7

  New type of fluoride ion catalyzed allylation agent (1a, 1b), allenylation agent (9, 10), and alkynylation agent (17) can be successfully utilized for various carbonyl substrates. The rate acceleration is ascribable to the shift of equilibrium to the chelate complexes with Bu4NF by the favorable chelation of bis(silyl) compounds toward the fluoride ion. The 19F NMR spectrum (ethyl trifluoroacetate

  氟化物离子催化的烯丙基化剂（新类型1A，1B），allenylation剂（9，10），和炔基化剂（17）可以被成功地用于各种羰基的底物。通过双（甲硅烷基）化合物向氟离子的有利螯合，速率加速归因于平衡转移至具有Bu 4 NF的螯合物的螯合物。1a和Bu 4 NF的混合物在CDCl 3中的19 F NMR光谱（三氟乙酸乙酯为外标）在δ处显示两个峰-81.75和-77.67（积分比〜9：1）。大信号对应于Bu 4 NF的原始峰，小信号可能归因于1a和Bu 4 NF之间的螯合物[ B ] 。检查了双（巴甲基二甲基甲硅烷基）甲烷（7）与苯甲醛的氟离子介导的反应，并且选择性地获得了唯一的γ-加合物8。
• Supramolecular isomerism between cyclodimeric and sinusoidal 1D coordination polymers: competition of tunable argentophilic <i>vs.</i> electrostatic interactions
  作者：Heehun Moon、Sang Woo Lim、Dongwon Kim、Ok-Sang Jung、Young-A Lee

  DOI：10.1039/d0ce01779e

  日期：——

  Anion exchanges of metallacyclodimeric nitrate to polyatomic anions crystallize in situ, resulting in a systematic supramolecular isomerism to 1D coordination polymers in mother liquor.

  金属环二聚物硝酸根的负离子交换成多原子阴离子在原位结晶，导致母液中系统性超分子异构体向1D配位聚合物转变。
• Photolysis of organopolysilanes. Synthesis and photochemical behavior of Si-silyl substituted polysilacycloalkanes
  作者：Mitsuo Ishikawa、Toru Yamanaka、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87332-0

  日期：1985.9

  1-dichlorotetramethyldisilane with a lithium dispersion in the presence of a catalytic amount of triphenylsilyllithium in THF. The photochemical behavior of compounds 1, 2, 4 and 5 has been investigated in the presence of diethylmethylsilane in cyclohexane. The photolysis of 1 and 5 was found to proceed simultaneously by two different pathways, to give two types of silylene spcies, while compounds 2

  四硅-甲硅烷基取代的polysilacycloalkanes，2-三甲基甲硅烷-1,1,2,3,3-五甲基-1,2,3- trisilacyclopentane（1），2,3-双（三甲基硅烷基）-1,1,2,3 ，4,4-六甲基-1,2,3,4-四硅环己烷（2），双（1,1,2,3,3-五甲基-1,2,3，-三硅环戊基）（4）和2-三甲基甲硅烷基通过将1,2-双（氯二甲基甲硅烷基）烷烃和1,1-二氯四甲基二硅烷与锂分散液共缩合，制得-1,1,2,3,3-五甲基-1,2,3-三硅环己烷（5）。在THF中催化量的三苯基甲硅烷基锂的存在。化合物的光化学行为1，2，4和5已经在环己烷中在二乙基甲基硅烷存在下进行了研究。发现1和5的光解同时通过两种不同的途径进行，从而得到两种类型的甲硅烷基甲壳素，而化合物2和4的光解过程则分两步进行，并在每一步中将甲硅烷基排出。