2-bromo-5-methoxybenzyl trityl ether | 377091-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxybenzyl trityl ether
• 英文别名: (((2-Bromo-5-methoxybenzyl)oxy)methanetriyl)tribenzene；1-bromo-4-methoxy-2-(trityloxymethyl)benzene
• CAS: 377091-30-0
• 化学式: C₂₇H₂₃BrO₂
• 分子量: 459.382
• InChiKey: KIBRMQOXZUDBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxybenzyl trityl ether 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(二甲胺基)氯酸磷 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (5S,6R,7R)-2-[benzyl(propan-2-yl)amino]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(trityloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成的选择性内皮素A受体（ETA）拮抗剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。开发了一种实用的无色谱不对称合成方法，用于大规模制备内皮素受体拮抗剂2。该合成方法包括制备6-溴-2,3-二氢苯并呋喃的新有效方法，即芳基锂的立体选择性共轭加成。其次是立体定向添加顶部芳基溴的格氏试剂，以及氨基磷酸介导的立体定向分子内烯醇酸酯烷基化，这导致形成带有三个连续不对称中心的五元环。

  DOI：

  10.1021/ol016601s
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 2-溴-5-甲氧基苄醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-bromo-5-methoxybenzyl trityl ether
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应生成苯甲醛

  摘要：

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.040

文献信息

• Process for the synthesis of an endothelin receptor antagonist
  申请人：——

  公开号：US20020107391A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention relates to a practical and efficient way to synthesize the compound for the endothelin receptor antagonist involving a Grignard addition and a cyclization reaction to give a desired compound of the general formula shown below: 1

  本发明涉及一种实用高效的合成内皮素受体拮抗剂化合物的方法，涉及格氏试剂加成和环化反应，以得到下面所示的一般式的目标化合物：1
• Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reactions to yield benzaldehydes
  作者：Xiaoyu Wang、Chuan Du、Hui Shi、Yadong Pang、Shengfei Jin、Yuqian Hou、Yanshi Wang、Xiaoshi Peng、Jianyong Xiao、Yang Liu、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.040

  日期：2015.9

  During investigating water-compatible Lewis acids catalyzed etherifications using alcohols as alkylating reagents directly, we developed Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formations irradiated by microwave. Then an in situ trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reaction was achieved to yield the benzaldehyde products with good functional group tolerances under neat conditions

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。
• Practical Asymmetric Synthesis of a Selective Endothelin A Receptor (ETA) Antagonist
  作者：Zhiguo J. Song、Matthew Zhao、Lisa Frey、Jing Li、Lushi Tan、Cheng Y. Chen、David M. Tschaen、Richard Tillyer、Edward J. J. Grabowski、Ralph Volante、Paul J. Reider、Yoshiaki Kato、Shigemitsu Okada、Takayuki Nemoto、Hiroki Sato、Atsushi Akao、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol016601s

  日期：2001.10.1

  [structure: see text]. A practical, chromotography-free asymmetric synthesis was developed for the large scale preparation of an endothelin receptor antagonist 2. This synthesis includes a new efficient process for the preparation of 6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran, a stereoselective conjugate addition of an aryllithium followed by stereospecific addition of the Grignard reagent of the top aryl bromide

  [结构：见文字]。开发了一种实用的无色谱不对称合成方法，用于大规模制备内皮素受体拮抗剂2。该合成方法包括制备6-溴-2,3-二氢苯并呋喃的新有效方法，即芳基锂的立体选择性共轭加成。其次是立体定向添加顶部芳基溴的格氏试剂，以及氨基磷酸介导的立体定向分子内烯醇酸酯烷基化，这导致形成带有三个连续不对称中心的五元环。