stenophyllanin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: stenophyllanin C
• 英文别名: (14R,15S,19R)-19-[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-14-[(10R,11R)-3,4,5,11,17,18,19-heptahydroxy-8,14-dioxo-9,13-dioxatricyclo[13.4.0.02,7]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-yl]-2,3,4,7,8,9-hexahydroxy-13,16-dioxatetracyclo[13.3.1.05,18.06,11]nonadeca-1,3,5(18),6,8,10-hexaene-12,17-dione
• 化学式: C₄₉H₃₆O₂₇
• 分子量: 1056.81
• InChiKey: VFRPPNXPLILJQH-YSCOSZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  479
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pedunculagin 、 儿茶提取物 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以134.3 mg的产率得到5-desgalloylstenophyllanin B
  参考文献：
  名称：

  短枝水仙果实中鞣花单宁的表征和细胞毒性

  摘要：

  这项研究旨在表征和评估雷公藤果实中鞣花单宁的细胞毒性。对水果的丙酮提取物进行分级分离，导致分离出五种新的鞣花单宁—士他龙宁D（15），士七龙素E（16），士七龙素F（17），士七葡糖苷（18）和士七龙皂甙（19）-以及之前的七种鞣花单宁首次从S. praecox叶片中分离得到的叶和从虎耳科中分离出的七个已知的鞣花单宁。二维NMR和其他光谱学方法可以完全阐明新化合物的结构。黄烷鞣质单宁的结构（16通过1 H NMR与合成类似物的比较证实了）。借助于密度泛函理论计算，建立了带有C 8-醛糖酸核心的stachyuglyconin（19）构型。MTT分析显示，在对HeLa（IC 50  = 35.35μM）和HepG2（IC 50  = 60.00μM ）细胞的化合物中，5-desgalloylpterocarinin A（11）和hippophaenin B（9）具有最高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.037

文献信息

• Characterization and cytotoxicity of ellagitannins from Stachyurus praecox fruit
  作者：Joanna Orejola、Mark Anthony Luz、Yosuke Matsuo、Yoshinori Saito、Kouichi Morita、Takashi Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.037

  日期：2019.7

  cytotoxicities of ellagitannins from S. praecox fruit. Fractionation of an acetone extract of the fruit led to isolation of five new ellagitannins—stachyuranin D (15), stachyuranin E (16), stachyuranin F (17), stachyugluconin (18), and stachyuglyconin (19)—along with seven ellagitannins previously isolated from S. praecox leaves and seven known ellagitannins isolated from Stachyuraceae for the first time

  这项研究旨在表征和评估雷公藤果实中鞣花单宁的细胞毒性。对水果的丙酮提取物进行分级分离，导致分离出五种新的鞣花单宁—士他龙宁D（15），士七龙素E（16），士七龙素F（17），士七葡糖苷（18）和士七龙皂甙（19）-以及之前的七种鞣花单宁首次从S. praecox叶片中分离得到的叶和从虎耳科中分离出的七个已知的鞣花单宁。二维NMR和其他光谱学方法可以完全阐明新化合物的结构。黄烷鞣质单宁的结构（16通过1 H NMR与合成类似物的比较证实了）。借助于密度泛函理论计算，建立了带有C 8-醛糖酸核心的stachyuglyconin（19）构型。MTT分析显示，在对HeLa（IC 50  = 35.35μM）和HepG2（IC 50  = 60.00μM ）细胞的化合物中，5-desgalloylpterocarinin A（11）和hippophaenin B（9）具有最高的细胞毒性。