tolrestat S-oxide | 114664-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tolrestat S-oxide
• 英文别名: N-[[6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl]-thioxomethyl]-N-methylglycine S-oxide；2-[[[6-Methoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl]-sulfinylmethyl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 114664-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 373.353
• InChiKey: MWNJUNAXNAJQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  515.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  托瑞司他 在 potassium phthalate buffer 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.1%的产率得到tolrestat S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of tolrestat metabolites

  摘要：

  The syntheses of five, previously isolated (from the rat) metabolites of the aldose reductase inhibitor, tolrestat (1) are described, namely tolrestat S-oxide (2), O-desmethyl tolrestat (3), O-desmethyl oxotolrestat (4), O-desmethyl tolrestat sulfate (5) and O-desmethyl oxotolrestat sulfate (6). The synthesis of the metabolite oxotolrestat (7) has been previously reported. These syntheses thus confirmed the structures of the metabolites. The synthetic compounds were tested in the 4-day galactosemic rat model (in vivo) and in the aldose reductase in vitro screen. Only the S-oxide (2) and oxotolrestat (7) have shown very good in vivo activity. All other metabolites were either inactive or had only marginal activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90029-m

文献信息

• N-[[6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl]-thioxome
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US04734435A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Disclosed herein are N-[[6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl]-thioxomethyl]-N-methylgl ycine S-oxide (tolrestat S-oxide) and the amide thereof and methods of their preparation. The S-oxides are new aldose reductase inhibitors useful for the treatment of prevention of diabetic complications.

  本文披露了N-[[6-甲氧基-5-(三氟甲基)-1-萘基]-硫代甲基]-N-甲基甘氨酸S-氧化物（托瑞斯塔S-氧化物）及其酰胺衍生物及其制备方法。这些S-氧化物是新的醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗和预防糖尿病并发症。
• FERDINANDI, ECKHARDT S.;MALAMAS, MICHAEL S.;SESTANJ, KAZIMIR;SEHGAL, SURE+
  作者：FERDINANDI, ECKHARDT S.、MALAMAS, MICHAEL S.、SESTANJ, KAZIMIR、SEHGAL, SURE+

  DOI：——

  日期：——
• FERDINANDI, E. S.; MALAMAS, M. S.; SESTANJ, K.; SEHGAL, S. N.
  作者：FERDINANDI, E. S.、 MALAMAS, M. S.、 SESTANJ, K.、 SEHGAL, S. N.

  DOI：——

  日期：——