4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 | 1075-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮
• 中文别名: 4,6-二甲氧基-1,3,5-噻嗪-2(1h)-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-ol；2,4-dimethoxy-6-hydroxy-1,3,5-triazine；4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2(1H)-one；4,6-dimethoxy-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 1075-59-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 157.129
• InChiKey: ABWQLBWYPYHBHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-225 °C
• 沸点：
  185.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以90 %的产率得到2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的三嗪酯生成酰基自由基

  摘要：

  酰基自由基是有机合成中重要的合成活性物质。然而，通过绿色且兼容的方法生成它们仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种前所未有的可见光介导的方法，用于从容易获得的三嗪酯中产生芳基酰基自由基。该方案具有温和和氧化还原中性的条件，可在一次操作中提供与醇基团连接的多种羟吲哚。使用三嗪酯作为酰基自由基前体的离去基团的回收和一系列可见光介导的反应证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01377
• 作为产物：
  描述：

  三聚氰酸三甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF A L,3J5-TRIAZIN-2-YL PHOSPHORAMIDATE COMPOUND IN THE SYNTHESIS OF SOFOSBUVIR
  [FR] UTILISATION D'UN COMPOSÉ PHOSPHORAMIDATE DE 1,3,5-TRIAZIN-2-YLE DANS LA SYNTHÈSE DE SOFOSBUVIR

  摘要：

  公开号：

  WO2015158317A8

文献信息

• A direct facile and effective synthesis of various 1,1-heterodiaryl alkenes through Pd catalyzed cross coupling reaction using N-tosylhydrazones via C–OH bond activation
  作者：Poojan K. Patel、Jignesh P. Dalvadi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.022

  日期：2015.11

  At this event for the first time, the direct arylation with the generation of a facile and effective process for the synthesis of alkenes has been established through in situ C–OH activation afterward Pd catalyzed C–C bond formation of heteroarenols with N-tosylhydrazones. The noticeable features of these reactions are (1) No stoichiometric organometallic reagents desired, (2) No necessity of halides

  首次在该事件上，通过原位C-OH活化，随后Pd与N-甲苯磺酰hydr催化杂芳烃的CC键形成，确立了一种简便而有效的烯烃合成方法的直接芳基化作用。这些反应的显着特征是（1）不需要化学计量的有机金属试剂；（2）不需要卤化物或假卤化物（3）对环境无害，低毒且经济的步骤反应；（4）易于操作，需要温和的条件，并给出中等至极好的产量。
• Useful Reagents for Introduction of Boc and Fmoc Protective Groups to Amines­: Boc-DMT and Fmoc-DMT
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuhito Hioki、Mizuho Kinugasa、Michiko Kishimoto、Miho Fujiwara、Shohei Tani

  DOI：10.1055/s-2006-942389

  日期：2006.6

  New amino-protecting reagents, Boc-DMT and Fmoc-DMT, were prepared, and found to be useful for the introduction of Boc and Fmoc groups into amines. Both the reagents can protect various amines including amino acids in good yield in aqueous media. Since the reagents are neither unstable nor irritating, they are practically useful.

  制备了新的氨基保护试剂 Boc-DMT 和 Fmoc-DMT，发现它们可用于将 Boc 和 Fmoc 基团引入胺中。这两种试剂都可以在水性介质中以良好的收率保护各种胺，包括氨基酸。由于这些试剂既不稳定也没有刺激性，因此非常实用。
• Benzyl 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazinyl Carbonate as<i>N</i>-Protecting Reagent
  作者：Kazuhito Hioki、Miho Fujiwara、Shohei Tani、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1246/cl.2002.66

  日期：2002.1

  A new active carbonate ester, benzyl 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl carbonate (Z-DMT), was prepared, and found to be a useful reagent for the introduction of benzyloxycarbonyl group into amines. Since Z-DMT is neither unstable nor irritating, it is practically useful.

  制备了一种新的活性碳酸酯——苄基4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基碳酸酯（Z-DMT），发现它是一种有用的试剂，可将苄氧羰基引入胺类化合物中。由于Z-DMT既不稳定也不刺激，因此在实际应用中非常有用。
• Triazine-Based Cationic Leaving Group: Synergistic Driving Forces for Rapid Formation of Carbocation Species
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Shuichi Fukuyoshi、Naoko Hayakawa、Akifumi Oda、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00331

  日期：2018.4.20

  nic acid (∼200 mol %). Considerable rate acceleration of benzylation, allylation, and p-nitrobenzylation was observed as compared to the reactions with less than 100 mol % of the acid catalyst. The triazine-based leaving group showed superior p-nitrobenzylation yield and stability in comparison to common leaving groups, trichloroacetimidate and bromide. A plausible reaction mechanism (the cationic

  已经开发出一种新的基于三嗪的阳离子离去基团，用于酸催化O-和C-亲核试剂的烷基化。在三氟甲磺酸（〜200 mol％）的存在下，碳正离子物质的快速生成涉及两种协同驱动力，即稳定的C═O键形成和电荷-电荷排斥作用。与使用少于100mol％的酸催化剂的反应相比，观察到苄基化，烯丙基化和对硝基苄基化的显着速率加速。基于三嗪的离去组显示出优异的p与常见的离去基团，三氯乙酰亚胺酸酯和溴化物相比，-硝基苄基化的收率和稳定性。在机理和动力学研究，NMR实验和计算的基础上，提出了合理的反应机理（阳离子离去基团途径）。
• Chemical Modification of Rupestonic Acid and Preliminarily In Vitro Antiviral Activity Against Influenza A₃and B Viruses
  作者：Jian-Ping Yong、Haji Akber Aisa

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1293

  日期：2011.4.20

  To improve the biological activities of rupestonic acid, 21 new rupestonic acid fatty ester derivatives (2a-2h) and aromatic ester derivatives (2i-2u) were synthesized and preliminarily evaluated for their anti-influenza activity in vitro by the national center for drug screening of China, using the Oseltamivir and Ribavirin as reference drugs. The results showed that 2l ($IC_50}=0.5\mu}mol/L$) exhibited potent anti-influenza $A_3$ viral activity among the synthesized compounds and was 10-fold more potent than that of the reference drug Oseltamivir ($IC_50}=5.1\mu}mol/L$).

  为了提升岩藻甾酸的生物活性，合成了21种新的岩藻甾酸脂肪酸酯衍生物（2a-2h）和芳香酯衍生物（2i-2u），并由中国国家药物筛选中心初步评估了它们的体外抗流感活性，以奥司他韦和利巴韦林作为参考药物。结果显示，2l（$IC_50}=0.5\mu}mol/L$）在合成的化合物中表现出强大的抗流感A3病毒活性，其效力是参考药物奥司他韦（$IC_50}=5.1\mu}mol/L$）的10倍。