5-乙氧基-4,5-二氢异噁唑-3-羧酸乙酯 | 90088-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 5-乙氧基-4,5-二氢异噁唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-乙氧基-4,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-ethoxy-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-ethoxy-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 90088-46-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• mdl: MFCD11983418
• 分子量: 187.196
• InChiKey: AZYZEUWBNHVFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.152 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-4,5-二氢异噁唑-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-异恶唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-isoxazolecarboxylic acid

  摘要：

  提供一种制备3-异噁唑羧酸的方法，该方法是用于制备有用化合物的中间体，所述方法的特征在于将式（I）的化合物与羟胺反应以获得式（II）的化合物，然后将所得的化合物与碱处理：其中R.sup.1是较低的烷基，R.sup.2是羧基保护基，X是卤素原子，Y是氢原子，或X和Y一起可以形成一个单键。

  公开号：

  US05696271A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)acetate 、 乙烯基乙醚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到5-乙氧基-4,5-二氢异噁唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES AND CANCER
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES ET DU CANCER

  摘要：

  该发明提供了咪唑、噁唑和噻唑化合物及其在治疗疾病或障碍的方法中的应用，例如感染性疾病和癌症，其中抑制神经鞘氨醇-1-磷酸裂解酶对治疗疾病或障碍是有益的。

  公开号：

  WO2021032857A1

文献信息

• 1- and 2-Azetines via Visible Light-Mediated [2 + 2]-Cycloadditions of Alkynes and Oximes
  作者：Emily R. Wearing、Dominique E. Blackmun、Marc R. Becker、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.1c07523

  日期：2021.10.6

  accessible upon intermolecular [2 + 2]-cycloaddition via triplet energy transfer from a commercially available iridium photocatalyst, the selective formation of 1-azetines proceeds upon a second, consecutive, energy transfer process. Mechanistic studies are consistent with a stepwise reaction mechanism via N–O bond homolysis following the second energy transfer event to result in the formation of 1-azetine products

  氮杂环丁烷是一种四元不饱和含氮杂环化合物，在药物设计和开发方面具有巨大潜力，但由于与其合成相关的挑战而仍未得到充分探索。我们报告了一种有效的、可见光介导的方法，该方法依赖于炔烃和肟的独特三重态反应性，特别是 2-异恶唑啉。虽然通过市售铱光催化剂的三重态能量转移可以通过分子间 [2 + 2]-环加成获得 2-氮杂环丁烷产物，但 1-氮杂环丁烷的选择性形成是在第二个连续的能量转移过程中进行的。机理研究与通过N - O的逐步反应机理一致第二次能量转移事件后的键均裂导致1-氮杂环丁烷产物的形成。该方法的特点是其操作简单、条件温和和模块化方法，允许从现成的前体合成功能化的氮杂环丁烷和四氢呋喃（通过原位水解）。
• Dehydrochlorination of hydroximic acid chlorides by the use of organotin compounds: an application for synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Osamu Moriya、Yoshikiyo Urata、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/c39910000017

  日期：——

  The reactions of hydroximic acid chlorides and organotin compounds such as bis(tributyltin) oxide or tetraphenyltin, whereby nitrile oxides are generated effectively, are applied to the preparations of isoxazolines and isoxazoles via[3 + 2] dipolar cycloaddition.

  氢氧酰氯与有机锡化合物（例如二（三丁基锡）氧化物或四苯基锡）的反应可通过[3 + 2]双极性环加成反应将异丁腈有效地用于制备异恶唑啉和异恶唑。
• Access to Azetidines via Gold Mediated Energy Transfer Photocatalysis
  作者：Sébastien G. Guillet、Aleksei A. Logvinov、Vladislav A. Voloshkin、Ekaterina A. Martynova、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00136

  日期：2023.3.10

  generate four-membered rings is experiencing an unprecedented level of activity. Here, we report an operationally simple method toward azetidines from 2-isoxasoline-3-carboxylates and alkenes, using [Au(cbz)(NHC)] complexes as photocatalysts. The procedure enables the reaction for a wide range of substrates. Mechanistic studies confirm the energy transfer pathway. This contribution adds to the earlier

  产生四元环的能量转移光催化领域正在经历前所未有的活动。在这里，我们报告了一种使用 [Au(cbz)(NHC)] 配合物作为光催化剂从 2-isoxasoline-3-carboxylates 和烯烃中生成氮杂环丁烷的操作简单的方法。该程序能够对范围广泛的底物进行反应。机理研究证实了能量转移途径。这一贡献增加了早先报道的使用这些金催化剂作为能量转移化学和催化的潜在多功能工具。
• PROCESS FOR PRODUCING 3-ISOXAZOLECARBOXYLIC ACID
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0739885A1

  公开（公告）日：1996-10-30

  A process for the preparation of 3-isoxazolecarboxlic acid which is an intermediate for prepearing useful compounds is provided, said process being characterized in that a compound of formula (I) is reacted with hydroxylamine to obtain a compound of formula (II), and the compound thus obtained is treated with an alkali: wherein R1 is a lower alkyl, R2 is a carboxy protecting group, X is a halogen atom, and Y is a hydrogen atom, or X and Y together may form a single bond.

  本发明提供了一种制备 3-异噁唑羧酸的工艺，该工艺是预生成有用化合物的中间体，其特征在于，将式(I)化合物与羟胺反应得到式(II)化合物，然后用碱处理由此得到的化合物： 其中 R1 为低级烷基，R2 为羧基保护基团，X 为卤素原子，Y 为氢原子，或 X 和 Y 可一起形成单键。
• Process for the preparation pf 3-isoxazolecarboxylic acid
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0957097A1

  公开（公告）日：1999-11-17

  A process for the preparation of 3-isoxazolecarboxylic acid which is an intermediate for preparing useful compounds is provided, said process being characterized in that a compound of formula (II) is treated with an alkali: wherein R1 is a lower alkyl, and R2 is a carboxy protecting group.

  本发明提供了一种制备 3-异噁唑羧酸的工艺，它是制备有用化合物的中间体： 其中 R1 是低级烷基，R2 是羧基保护基团。