1-甲基-4,5-二氢咪唑 | 53517-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-甲基-4,5-二氢咪唑
• 英文名称: 1-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: N-methylimidazole；methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；1H-Imidazole, 4,5-dihydro-1-methyl-；1-methyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 53517-93-4
• 化学式: C₄H₈N₂
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: ANFXTILBDGTSEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙基三乙氧基硅烷 、 1-甲基-4,5-二氢咪唑 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-methyl-3-(3-triethoxysilanepropyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  离子液体官能化硅胶：新型催化剂和固定溶剂

  摘要：

  制备了咪唑阳离子型离子液体官能化硅胶，并研究了Knoevenagel缩合以及环氧丙烷和二氧化碳的环加成反应，而无需任何其他有机溶剂。发现咪唑鎓阳离子基离子液体官能化硅胶是有效的可回收催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.122
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 N-甲基乙二胺 生成 1-甲基-4,5-二氢咪唑
  参考文献：
  名称：

  Modular Trimethylene-Linked Bisimidazol(in)ium Salts

  摘要：

  本文介绍了对称和非对称取代的双咪唑啉基 N-杂环碳烯前体的简短和模块化合成方法。根据碳烯的立体屏蔽，报告了建立这些化合物的二铜（I）配合物的两种方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218702
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 、 (3S)-3,6-dimethyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-dione 在 三正丁胺 、 四氯化钛 、 1-甲基-4,5-二氢咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(3R,6S)-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-3,6-dimethyl-6-phenyl-1,4-dioxane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称Ti交联的Claisen缩合：应用于简洁的不对称全合成牛磺酸的应用。

  摘要：

  描述了利用二恶烷-2,5-二酮手性模板的不对称Ti交联的Claisen缩合及其成功应用于手性交替十八烷酸的全合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43180k

文献信息

• Synthesis of novel Ag(I)-<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes soluble in both water and dichloromethane and their antimicrobial studies
  作者：Lamia Boubakri、Khaireddine Dridi、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、I. Ozdemir、S. Yasar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1080/00958972.2019.1620218

  日期：2019.6.18

  Abstract The interaction of the benzimidazolium salt with Ag2O in dichloromethane to prepare novel Ag(I)-N-heterocyclic carbene complexes has been carried out at room temperature for 48 h in the absence of light. The obtained complexes were identified and characterized by 1H and 13C NMR, FT-IR and elemental analysis techniques. In addition, it has been found that some of the complexes are antimicrobially

  摘要 苯并咪唑鎓盐与二氯甲烷中的 Ag2O 相互作用制备新型 Ag(I)-N-杂环卡宾配合物已在室温、无光条件下进行 48 小时。得到的配合物通过 1H 和 13C NMR、FT-IR 和元素分析技术进行鉴定和表征。此外，已经发现一些复合物具有抗微生物活性并且显示出比游离配体更高的活性。金属螯合可能显着影响配体的抗微生物行为。确定复合物的最小抑制浓度。结果表明这些复合物表现出抗微生物活性。
• Cationic NHC‐Phosphine Iridium Complexes: Highly Active Catalysts for Base‐Free Hydrogenation of Ketones
  作者：Xu Quan、Sutthichat Kerdphon、Bram B. C. Peters、Janjira Rujirawanich、Suppachai Krajangsri、Jira Jongcharoenkamol、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.202002811

  日期：2020.10.15

  evaluated in the hydrogenation of ketones. Reported catalytic systems require base additives and, if excluded, need elevated temperature or high pressure of hydrogen gas to achieve satisfactory reactivity. The developed catalysts showed extremely high reactivity and good enantioselectivity under base‐free and mild conditions. In the presence of 1 mol % catalyst under 1 bar hydrogen pressure at room

  合成了新型双齿N-杂环卡宾-膦铱络合物，并在酮的氢化反应中进行了评估。报道的催化系统需要碱添加剂，并且如果不包括在内，则需要高温或高压氢气才能达到令人满意的反应性。在无碱和温和条件下，开发的催化剂显示出极高的反应活性和良好的对映选择性。在室温下，在1 bar氢气压力下，在1 mol％催化剂的存在下，氢化反应在30分钟内完成，给出最高96％  ee。同样，这种高反应性是在无添加剂的条件下实现的。力学实验表明，氢气的球囊压力足以通过减少和消除1,5-环辛二烯配体来形成活化物种。预活化的催化剂能够在5分钟内氢化苯乙酮，转化率为89％。
• Intermediates of N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Dimerization Probed in the Gas Phase by Ion Mobility Mass Spectrometry: C−H⋅⋅⋅:C Hydrogen Bonding Versus Covalent Dimer Formation
  作者：Mathias Paul、Eric Detmar、Maria Schlangen、Martin Breugst、Jörg‐Martin Neudörfl、Helmut Schwarz、Albrecht Berkessel、Mathias Schäfer

  DOI：10.1002/chem.201803641

  日期：2019.2.18

  covalent C−C bond (CCH+). In this study, the intramolecular NHC–azolium salt interactions of aromatic imidazolin‐2‐ylidenes and saturated imidazolidin‐2‐ylidenes have been investigated in the gas phase by traveling wave ion mobility mass spectrometry (TW IMS) and DFT calculations. The TW IMS experiments provided evidence for the formation of these important intermediates in the gas phase, and they identified

  N-杂环卡宾（NHCs，：C）可通过形成氢键结合的聚集体（CHC +）或共价C-C键（CCH +）与偶氮盐（CH +）相互作用。在这项研究中，已通过行波离子迁移率质谱（TW IMS）和DFT计算研究了气相中芳香族咪唑啉-2亚基和饱和咪唑啉2亚基的分子内NHC-偶氮盐相互作用。TW IMS实验提供了在气相中形成这些重要中间体的证据，并且他们确定了主要的聚集模式（氢键与共价C-C）是碳-氮偶氮对相互作用的函数。
• Formation, Oxidation, and Fate of the Breslow Intermediate in the <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Aerobic Oxidation of Aldehydes
  作者：Olga Bortolini、Cinzia Chiappe、Marco Fogagnolo、Alessandro Massi、Christian Silvio Pomelli

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02414

  日期：2017.1.6

  reaction paths and intermediate structures related to the formation of the Breslow intermediate and its oxidation along the oxidative/oxygenative lanes have been studied from a mechanistic point of view, with the support of gas-phase and computational studies. The results confirm the occurrence of a single-electron transfer from the Breslow intermediate to the molecular oxygen with formation of a radical

  在气相和计算研究的支持下，已从机理的角度研究了与Breslow中间体的形成及其沿氧化/氧化通道的氧化有关的反应路径和中间体结构。结果证实发生了从Breslow中间体到分子氧的单电子转移，并形成了自由基对，该自由基对作为过氧化物阴离子7'重组以提供醛到羧酸的产物或作为氢过氧衍生物7进行重组。''演变成亲电酰基偶氮，打开醛到酯的转化。决定性因素参与确定不同的反应性。在质谱条件下，已经观察到了两个催化路径的所有中间体，并对它们进行了表征。特别地，对于咪唑啉催化剂，由于其有限的反应性，使得真正的Breslow中间体的（+）ESI-MS /（MS）检测成为可能。N-杂环卡宾催化的醛的好氧氧化的机理方面与最近重新研究的安息香缩合之一具有重要的相似性。
• Preparation and characterization of PEPPSI-palladium <i>N</i>-heterocyclic carbene complexes using benzimidazolium salts catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling reaction and their antitumor and antimicrobial activities
  作者：Lamia Boubakri、Khaireddine Dridi、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、İsmail Özdemir、Sedat Yasar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1080/00958972.2019.1572886

  日期：2019.2.1

  Abstract New palladium complexes were efficiently synthesized from the reaction of benzimidazolium salts 2a–e, potassium carbonate (K2CO3) and palladium chloride (PdCl2) in pyridine (for 3a–e). The catalytic activity of these complexes in a catalytic system including palladium complexes and K2CO3 in DMF-H2O was evaluated in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides and chlorides with

  摘要 苯并咪唑鎓盐 2a-e、碳酸钾 (K2CO3) 和氯化钯 (PdCl2) 在吡啶中（对于 3a-e）反应有效地合成了新的钯配合物。这些配合物在包括钯配合物和 K2CO3 在 DMF-H2O 中的催化体系中的催化活性在芳基溴化物和氯化物与苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中进行了评估。我们的新型配合物显示出优异的催化活性，具有高周转数 (TON) 和高周转频率 (TOF)（例如，对于 Suzuki-Miyaura 反应：TON 高达 370，TOF 高达 123.3 h-1）。苯并咪唑鎓盐 2a-e 和配合物 3 均已使用光谱数据和元素分析进行​​表征。N-杂环卡宾钯配合物 3a-e 的抗菌活性随配体的性质而变化。此外，还确定了复合物 (3a-e) 和苯并咪唑 2a-e 的 IC50 值。此外，还筛选了新的钯配合物的抗肿瘤活性。复合物 3e 和 3d 表现出最高的抗肿瘤作用，对