苦鬼臼毒醇 | 3811-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 中文名称: 苦鬼臼毒醇
• 英文名称: picropodophyllol
• 英文别名: Pikropodophyllol；Picropodophyllol；(5R,6R,7S,8R)-6,7-bis(hydroxymethyl)-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-ol
• CAS: 3811-15-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: HNOIIHCYJKCZRK-CALQCPNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

picropodophyllol是一种三醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦鬼臼毒醇 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到anhydroepipicropodophyllol
  参考文献：
  名称：

  Castro, M. A.; Gordaliza, M.; Corral, J. M. Miguel del, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 539 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苦鬼臼毒素 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到苦鬼臼毒醇
  参考文献：
  名称：

  Castro, M. A.; Gordaliza, M.; Corral, J. M. Miguel del, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 539 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 973. Lignans. Part II. Reduction of lactones of the podophyllotoxin group with lithium aluminium hydride
  作者：D. C. Ayres、P. J. S. Pauwels

  DOI：10.1039/jr9620005025

  日期：——
• Podophyllotoxin and Picropodophyllin.¹ I. Their Reduction by Lithium Aluminum Hydride
  作者：Nathan L. Drake、Edward H. Price

  DOI：10.1021/ja01145a068

  日期：1951.1
• Cytotoxic cyclolignans related to podophyllotoxin
  作者：Marina Gordaliza、José M Miguel del Corral、M Angeles Castro、Pablo A Garcı́a-Garcı́a、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01030-8

  日期：2001.4

  The cyclolignan family of natural products includes compounds with important antineoplastic and antiviral properties such as podophyllotoxin and two of their semisynthetic derivatives, etoposide and teniposide. The latter are included in a wide variety of cancer chemotherapy protocols. Due to these biological activities, cyclolignans have been the objective of numerous studies focused to prepare better and safer anticancer drugs. Several cyclolignans related to podophyllotoxin have, been prepared and evaluated for their cytotoxic activities on four neoplastic cell lines (P-388, A-549, HT-29 and MEL-28); some of them have antiviral and immunosuppressive activities. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.