1,5-Dideoxy-1,5-imino-L-iditol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-Dideoxy-1,5-imino-L-iditol hydrochloride
• 英文别名: 1-Deoxy-L-idonojirimycin HCl；(2S,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 199.634
• InChiKey: ZJIHMALTJRDNQI-SIQASLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代异氰酸辛酯 、 1,5-Dideoxy-1,5-imino-L-iditol hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-(N'-octylthiocarbamoyl)-1-deoxy-L-idonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  探讨 sp2-亚氨基糖对人 β-葡糖脑苷脂酶的抑制剂与伴侣特性：用于戈谢病的皮摩尔伴侣

  摘要：

  合成了一系列在还原性或非还原性、构型模式（d-葡萄糖或 l-ido）、糖基骨架的结构和非糖基取代基的性质方面不同的 sp2-亚氨基糖糖模拟物，并对其抑制进行了分析对商业糖苷酶的特性。根据它们对 GH1 β-葡萄糖苷酶的亲和力和选择性，选择具有与 d-葡萄糖结构互补的羟基化特征并结合 N'-辛基-异脲或 -异硫脲片段的还原性和非还原性双环衍生物，以进一步评估它们的对人葡糖脑苷脂酶 (GCase) 的抑制/伴侣潜力。1-脱氧野尻霉素 (DNJ) 相关的非还原性偶联物比还原性偶联物表现出更强的 GCase 抑制剂，并在携带神经病性 G188S/G183W 突变的戈谢成纤维细胞中表现出强大的伴侣能力，异硫脲衍生物确实是报道的最有效的伴侣候选物之一迄今为止（20 pM 时活性增强 70%）。在最佳浓度下，四种选定的化合物促进了 3 倍以上的突变 GCase 活性增强；然而，与还原衍生物相比，抑制剂/

  DOI：

  10.3390/molecules23040927
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-benzylidene-α-D-idofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1,5-Dideoxy-1,5-imino-L-iditol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF IDURONIC ACID DERIVATIVES, DEOXYNOJIRIMYCIN AND DEOXYIDONOJIRIMYCIN
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010004269A3

文献信息

• Synthesis and activity towards yeast α-glucosidase of 1,5-dideoxy-1,5-imino-l-iditol (1-deoxy-l-idonojirimycin)
  作者：Paul A. Fowler、Alan H. Haines、R.J.K. Taylor、Ewan J.T. Chrystal、Michael B. Gravestock

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84050-g

  日期：1993.8
• GENERATION OF WATER-SOLUBLE CANNABINOID COMPOUNDS IN YEAST AND PLANT CELL SUSPENSION CULTURES AND COMPOSITIONS OF MATTER
  申请人：Trait Biosciences, Inc.

  公开号：EP3679153A1

  公开（公告）日：2020-07-15
• Generation of Water-Soluble Cannabinoid Compounds in Yeast and Plant Cell Suspension Cultures and Compositions of Matter
  申请人：Trait Biosciences, Inc.

  公开号：US20190078168A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention includes systems, methods and compositions for the generation of water-soluble cannabinoids in yeast, and other plant cell suspension cultures as well as novel water-soluble cannabinoid compounds. The present invention also includes compositions of matter that may contain one or more water-soluble cannabinoids.
• IN VIVO GENERATION OF WATER-SOLUBLE CANNABINOIDS IN PLANT CELL SUSPENSION CULTURES
  申请人：Trait Biosciences Inc.

  公开号：US20190316144A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention includes systems, methods and compositions for the in vivo bioconversion of water-soluble cannabinoids in plant cell suspension cultures.
• CONSUMABLE WATER-SOLUBLE CANNABINOID FOOD AND BEVERAGE ADDITIVE HAVING ENHANCED STABILITY
  申请人：Trait Biosciences Inc.

  公开号：US20200046639A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention includes systems, methods and compositions related to the production and use of chemically modified cannabinoid food and beverage additives having enhanced water solubility and stability.