(4-fluorophenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene | 51788-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-fluorophenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)diazene；trans-4-fluoro-4'-methoxyazobenzene
• CAS: 51788-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• 分子量: 230.242
• InChiKey: STMZCYGUUDOWDU-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以70.56%的产率得到N2-(4-fluorophenyl)-4-methoxybenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中辐照 4-甲氧基-4'-取代偶氮苯选择性合成 N-芳基苯-1,2-二胺或 1-芳基苯并咪唑。

  摘要：

  研究了 4-甲氧基偶氮苯的溶剂可控光反应得到 1-芳基-1H-苯并咪唑或 N-芳基苯-1,2-二胺。4-甲氧基偶氮苯在含有 0.5 M 盐酸的 DMF 中辐照产生 N 2-aryl-4-methoxybenzo-1,2-diamines 作为主要产物，而在含有 0.16 M 盐酸的乙缩醛中辐照产生 1-aryl-6-主要产品为甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑。还讨论了解释选择性的可能反应机制。

  DOI：

  10.1039/d0ra10068d
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4-fluorophenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中辐照 4-甲氧基-4'-取代偶氮苯选择性合成 N-芳基苯-1,2-二胺或 1-芳基苯并咪唑。

  摘要：

  研究了 4-甲氧基偶氮苯的溶剂可控光反应得到 1-芳基-1H-苯并咪唑或 N-芳基苯-1,2-二胺。4-甲氧基偶氮苯在含有 0.5 M 盐酸的 DMF 中辐照产生 N 2-aryl-4-methoxybenzo-1,2-diamines 作为主要产物，而在含有 0.16 M 盐酸的乙缩醛中辐照产生 1-aryl-6-主要产品为甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑。还讨论了解释选择性的可能反应机制。

  DOI：

  10.1039/d0ra10068d

文献信息

• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines Leading to Aromatic Azo Compounds using Dioxygen as an Oxidant
  作者：Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201001651

  日期：2010.8.16

  In the air tonight: A novel approach to symmetric and unsymmetric aromatic azo compounds from simple anilines catalyzed by inexpensive CuBr has been disclosed. Air (or dioxygen) was used as an oxidant under mild reaction conditions, with H2O as the byproduct, to make this transformation environmentally benign and very easy to handle.

  今晚在空气中：已经公开了一种由廉价的溴化铜催化的简单苯胺中的对称和不对称芳族偶氮化合物的新颖方法。在温和的反应条件下，使用空气（或双氧）作为氧化剂，并以H 2 O作为副产物，使这种转化在环境上无害且非常易于处理。
• Selective Oxidation of Anilines to Azobenzenes and Azoxybenzenes by a Molecular Mo Oxide Catalyst
  作者：Sheng Han、Ying Cheng、Shanshan Liu、Chaofu Tao、Aiping Wang、Wanguo Wei、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1002/anie.202013940

  日期：2021.3.15

  molybdenum oxide compound, [N(C4H9)4]2[Mo6O19] (1), catalyzed selective oxidation of anilines with hydrogen peroxide as green oxidant. The oxidation of anilines can be realized in a fully selectively fashion to afford various symmetric/asymmetric azobenzene and azoxybenzene compounds, respectively, by changing additive and solvent, avoiding the use of stoichiometric metal oxidants. Preliminary mechanistic

  在医药和工业应用中起重要作用的芳族偶氮化合物在合成中仍然面临巨大挑战。在此，我们报道了一种氧化钼化合物[N（C 4 H 9）4 ] 2 [Mo 6 O 19 ]（1），用过氧化氢作为绿色氧化剂催化苯胺的选择性氧化。苯胺的氧化可以完全选择性地实现，通过改变添加剂和溶剂避免使用化学计量的金属氧化剂，从而分别提供各种对称/不对称的偶氮苯和and氧基苯化合物。初步的机理研究表明，高活性的反应性和难以捉摸的钼亚胺配合物是中间的。
• Influence of the environment on kinetics and electronic structure of asymmetric azobenzene derivatives — experiment and quantum-chemical calculations
  作者：K Matczyszyn、W Bartkowiak、J Leszczynski

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00457-4

  日期：2001.5

  Abstract The kinetics of thermally driven cis – trans isomerisation of asymmetrically substituted azobenzenes dissolved in solvents of various polarities was measured spectrophotometrically. The solvatochromic effect was observed in 4-nitro-4′-aminoazobenzene as well as in 4-nitro-4′methoxyazobenzene. The experiment has been supplemented with quantum-chemical calculations. The solvent effect was taken

  摘要 用分光光度法测量了溶解在各种极性溶剂中的不对称取代偶氮苯的热驱动顺反异构化动力学。在 4-硝基-4'-氨基偶氮苯和 4-硝基-4'甲氧基偶氮苯中观察到溶剂化变色效应。该实验补充了量子化学计算。使用量子力学朗之万偶极子/蒙特卡罗 (QM/LD/MC) 方法考虑了溶剂效应。已在状态总和 (SOS) 方法中计算了所研究分子的一阶超极化张量。这两种方法都在全价方法 GRINDOL 中实现。
• ¹⁹F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part IV. Transmission of substituent effects across two aromatic rings connected by an N–N linkage
  作者：Peter J. Mitchell、Lawrence Phillips

  DOI：10.1039/p29740000109

  日期：——

  occur by modification of the repulsive interaction between the non-bonding lonepairs on the interconnecting nitrogen atoms. Support for this suggestion is given by observation of long range (11 bond) coupling between fluorine nuclei in n.m.r. spectra of the 4,4′-difluoro-members of the ‘transmission’ series and its absence in the spectra of the corresponding members of the ‘relay’ series. A recent examination

  描述了几种类型的p -FC 6 H 4 ·Z·C 6 H 4 X类型的双核芳族化合物的合成[省略图示]。在19个˚Fnmrspectra被用于检查的取代基影响的传输，由于基团X，过桥Z.有必要“传输”（在区分反偶氮-和氧化偶氮基系列），其中电子密度可能是从一个环转移到另一个环并“中继”（顺-偶氮和-偶氮系列，以及偶氮系列），其中取代作用最可能是通过修饰相互连接的氮原子上非键合孤对之间的排斥相互作用而发生的。通过观察“透射”系列的4,4'-二氟成员的核磁共振谱中的氟核之间的长距离（11键）偶联，以及在其相应成员的谱中不存在氟核之间的长距离（11键）偶联，为这一建议提供了支持。 “继电器”系列。讨论了对最近的一些类似系列的长距离取代基效应的研究，并对结果进行了重新评估。在某些4-取代的苯乙烯衍生物中，对13 C和1 H nmr屏蔽数据进行了类似的处理。