4-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1545-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-[(E)-(fluorophenyl)diazenyl]phenol；[(E)-(4-flourophenyl)diazenyl]phenol；4'-fluoro-4-hydroxyazobenzene；4-(4-fluorophenylazo)phenol
• CAS: 1545-85-3
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• 分子量: 216.215
• InChiKey: HJFIXZZEUKFSTQ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N2-(4-fluorophenyl)-4-methoxybenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中辐照 4-甲氧基-4'-取代偶氮苯选择性合成 N-芳基苯-1,2-二胺或 1-芳基苯并咪唑。

  摘要：

  研究了 4-甲氧基偶氮苯的溶剂可控光反应得到 1-芳基-1H-苯并咪唑或 N-芳基苯-1,2-二胺。4-甲氧基偶氮苯在含有 0.5 M 盐酸的 DMF 中辐照产生 N 2-aryl-4-methoxybenzo-1,2-diamines 作为主要产物，而在含有 0.16 M 盐酸的乙缩醛中辐照产生 1-aryl-6-主要产品为甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑。还讨论了解释选择性的可能反应机制。

  DOI：

  10.1039/d0ra10068d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中辐照 4-甲氧基-4'-取代偶氮苯选择性合成 N-芳基苯-1,2-二胺或 1-芳基苯并咪唑。

  摘要：

  研究了 4-甲氧基偶氮苯的溶剂可控光反应得到 1-芳基-1H-苯并咪唑或 N-芳基苯-1,2-二胺。4-甲氧基偶氮苯在含有 0.5 M 盐酸的 DMF 中辐照产生 N 2-aryl-4-methoxybenzo-1,2-diamines 作为主要产物，而在含有 0.16 M 盐酸的乙缩醛中辐照产生 1-aryl-6-主要产品为甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑。还讨论了解释选择性的可能反应机制。

  DOI：

  10.1039/d0ra10068d

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activities of 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenol and 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenyl Aspirinate Derivatives against Nasopharyngeal Cancer Cell Lines
  作者：Boon Kui Ho、Zainab Ngaini、Paul Matthew Neilsen、Siaw San Hwang、Reagan Entigu Linton、Ee Ling Kong、Boon Kiat Lee

  DOI：10.1155/2017/6760413

  日期：——

  considerable attention due to diverse biological activities. In this study, a series of 4-[(halophenyl)diazenyl]phenyl aspirinate derivatives were synthesized from the reaction of aspirin with 4-[(halophenyl)diazenyl]phenol via esterification, in the presence of DCC/DMAP in DCM with overall yield of 45–54%. 4-[(Halophenyl)diazenyl]phenol was prepared prior to esterification from coupling reaction of aniline

  阿司匹林和偶氮衍生物已被广泛研究，并由于其多样化的生物活性而受到广泛关注。在本研究中，在 DCC/DMAP 存在的 DCM 中，阿司匹林与 4-[（卤苯基）二氮烯基]苯酚通过酯化反应合成了一系列 4-[（卤苯基）二氮烯基]苯基阿司匹林衍生物，总收率45-54%。4-[(卤代苯基)二烯基]苯酚是在苯胺衍生物和苯酚在碱性溶液中的偶联反应酯化之前制备的。所有化合物均使用元素分析、FTIR 以及 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。筛选了所有化合物对鼻咽癌 (NPC) HK-1 细胞系的抗癌活性，并通过 MTS [3-(4, 5-二甲基噻唑-2-基)-5-(3-羧基甲氧基苯基)-2-(4-磺基苯基)-2H-四唑]-基于比色测定。与其他合成化合物相比，4-[(E)-(氟苯基)二氮烯基]苯酚对NPC HK-1细胞系的抗癌活性最高。与 4-[(卤代苯基)二氮烯基]苯酚相比，4-[(卤代苯基)二氮烯基]苯基阿司匹林对NPC
• Monolayer and Bilayer Stability of Ammonium Amphiphiles Carrying an Azobenzene Unit – Effects of Substituents at the Azobenzene Unit
  作者：Marcel D. Everaars、Antonius T. M. Marcelis、Ernst J. R. Sudhölter

  DOI：10.1002/jlac.199719970106

  日期：1997.1

  double-chained ammonium amphiphiles carrying one azobenzene moiety (I) have been synthesized. The bilayer-stabilizing effect of different azobenzenes (ABs) has been investigated by measuring the “gel-to-liquid crystalline” phase transition temperatures of the formed bilayers in water using differential scanning calorimetry. It is found that the stabilizing effect of the azobenzenes strongly depends

  已经合成了带有一个偶氮苯部分（I）的新型双链铵两亲物。通过使用差示扫描量热法测量水中形成的双层的“凝胶到液晶”相变温度，已经研究了不同偶氮苯（ABs）的双层稳定作用。发现偶氮苯的稳定作用强烈地取决于芳环上的取代基。稳定效果按以下顺序增加：F
• Syntheses of Azobenzene Derivatives Having Fluoroalkyl Chain and Their Monomolecular Film Formation at the Air/Water Interface
  作者：Norio Yoshino、Mitsuharu Kitamura、Tsuyoshi Seto、Yasuhiro Shibata、Masahiko Abe、Keizo Ogino

  DOI：10.1246/bcsj.65.2141

  日期：1992.8

  (4-(4-fluorophenylazo)phenol, F(C6H4)N=N(C6H4)OH (1) (C6H4 = p-phenylene), 4-(4-trifluoromethylphenylazo)phenol, CF3(C6H4)N=N(C6H4)OH (2), 4-(4-heptafluoropropylphenylazo)phenol, C3F7(C6H4)N=N(C6H4)OH (3), 4-(4-nonafluorobutylphenylazo)phenol, C4F9(C6H4)N=N-(C6H4)OH (4), 4-(4-tridecafluorohexylphenylazo)phenol, C6F13(C6H4)N=N(C6H4)OH (5), and 4-(4-heptadecafluorooctylphenylazo)phenol, C8F17(C6H4)N=N(C6H4)OH

  4-(九氟丁基)苯胺、4-(十三氟己基)苯胺和4-(十七氟辛基)苯胺是由相应的全氟烷基碘与4-碘苯胺在铜青铜存在下反应制备的。六种偶氮苯衍生物（4-（4-氟苯基偶氮）苯酚，F(C6H4)N=N(C6H4)OH (1) (C6H4 = 对亚苯基)，4-(4-三氟甲基苯基偶氮)苯酚，CF3(C6H4)N= N(C6H4)OH (2)、4-(4-七氟丙基苯基偶氮)苯酚、C3F7(C6H4)N=N(C6H4)OH(3)、4-(4-九氟丁基苯基偶氮)苯酚、C4F9(C6H4)N=N- (C6H4)OH (4)、4-(4-十三氟己基苯基偶氮)苯酚、C6F13(C6H4)N=N(C6H4)OH (5) 和 4-(4-十七氟辛基苯基偶氮)苯酚、C8F17(C6H4)N=N( C6H4)OH (6)) 使用 4-（全氟烷基）苯胺和苯酚通过通常的重氮偶联反应制备。偶氮苯衍生物在空气/水界面的单分子膜形成通过表
• ¹⁹F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part IV. Transmission of substituent effects across two aromatic rings connected by an N–N linkage
  作者：Peter J. Mitchell、Lawrence Phillips

  DOI：10.1039/p29740000109

  日期：——

  occur by modification of the repulsive interaction between the non-bonding lonepairs on the interconnecting nitrogen atoms. Support for this suggestion is given by observation of long range (11 bond) coupling between fluorine nuclei in n.m.r. spectra of the 4,4′-difluoro-members of the ‘transmission’ series and its absence in the spectra of the corresponding members of the ‘relay’ series. A recent examination

  描述了几种类型的p -FC 6 H 4 ·Z·C 6 H 4 X类型的双核芳族化合物的合成[省略图示]。在19个˚Fnmrspectra被用于检查的取代基影响的传输，由于基团X，过桥Z.有必要“传输”（在区分反偶氮-和氧化偶氮基系列），其中电子密度可能是从一个环转移到另一个环并“中继”（顺-偶氮和-偶氮系列，以及偶氮系列），其中取代作用最可能是通过修饰相互连接的氮原子上非键合孤对之间的排斥相互作用而发生的。通过观察“透射”系列的4,4'-二氟成员的核磁共振谱中的氟核之间的长距离（11键）偶联，以及在其相应成员的谱中不存在氟核之间的长距离（11键）偶联，为这一建议提供了支持。 “继电器”系列。讨论了对最近的一些类似系列的长距离取代基效应的研究，并对结果进行了重新评估。在某些4-取代的苯乙烯衍生物中，对13 C和1 H nmr屏蔽数据进行了类似的处理。
• A New Benzannulation Reaction of Azoaromatics
  作者：Peter Quayle、Omer Rasheed、James Raftery

  DOI：10.1055/s-0034-1380450

  日期：——

  The BHQ benzannulation reaction of azo-substituted (2-allyl­aryl)trichloracetates, leading to azo-naphthalenes, is described. The scope and limitations of this new synthesis of azoaromatics is discussed.

  描述了偶氮取代的（2-烯丙基芳基）三氯乙酸酯的 BHQ 苯并环化反应，导致偶氮萘。讨论了这种新的偶氮芳烃合成的范围和局限性。