N-methyl-2-(tritylthio)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-methyl-2-(tritylthio)ethan-1-amine
• 英文别名: N-methyl-2-tritylsulfanylethanamine
• 化学式: C₂₂H₂₃NS
• 分子量: 333.497
• InChiKey: UFXPWVJTEUMACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(tritylthio)ethan-1-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (R)-dibenzyl (3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-((3-(methyl(2-(tritylthio)ethyl)amino)-3-oxopropyl)amino)-4-oxobutyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。

  公开号：

  WO2020198573A1
• 作为产物：
  描述：

  2-三苯甲硫基-乙胺盐酸盐 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-methyl-2-(tritylthio)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。

  公开号：

  WO2020198573A1

文献信息

• H3LMN COMPOUND USED AS RADIOACTIVE AGENT FOR TREATMENT OF LIVER CANCER AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Liu Show-Wen

  公开号：US20110065904A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  H 3 LMN series compounds used as radioactive agents for treatment of liver cancer and a manufacturing method thereof are revealed. 2-thioethylamine hydrochloride is reacted with triphenylmethanol for protection of thiol to obtain 2-[(triphenylmethyl)thio]ethylamine. Then obtain N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]chloroacetamide by a transamidation reaction between 2-[(triphenylmethyl)thio]ethylamine and chloroactyl chloride. Next produce a amine-amide-thiol ligand-N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl][2-((triphenylmethyl)thio)ethylamino]acetamide by a substitution reaction of N-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]chloroacetamide and 2-[(triphenylmethyl)thio]ethylamine. After respective reaction with 1-bromotetradecane, 1-bromohexadecane and ethyl 16-bromohexadecanoate, H 3 LMN series compounds are obtained. These amine-amide-dithiols quadridentate ligands can react with MO 3+ (M=Tc or Re) to produce electrically neutral complexes. The complexes have high lipophilicity, allowing them soluble in lipiodol to be applied to radiation therapy for liver cancer.

  LMN系列化合物被用作治疗肝癌的放射性药剂，以及其制造方法被揭示。2-硫乙胺盐酸盐与三苯甲醇反应以保护硫醇，得到2-[(三苯甲基)硫基]乙胺。然后通过2-[(三苯甲基)硫基]乙胺与氯乙酰氯之间的转酰胺反应获得N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基]氯乙酰胺。接下来通过N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基]氯乙酰胺和2-[(三苯甲基)硫基]乙胺的取代反应产生一种胺-酰胺-硫醇配体-N-[2-((三苯甲基)硫基)乙基][2-((三苯甲基)硫基)乙胺基]乙酰胺。在分别与1-溴四十二烷、1-溴十六烷和乙基-16-溴十六烷酸酯反应后，得到H3LMN系列化合物。这些胺-酰胺-二硫醇四齿配体可以与MO3+(M=Tc或Re)反应，产生电中性络合物。这些络合物具有高脂溶性，使它们可溶于碘油，用于肝癌的放射治疗。
• Synthesis and evaluation of novel dolastatin 10 derivatives for versatile conjugations
  作者：Shinya Yokosaka、Akiko Izawa、Chizuka Sakai、Eri Sakurada、Yasuhiro Morita、Yukihiro Nishio

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.011

  日期：2018.5

  several of its analogs have recently been used as payloads in antibody drug conjugates. Herein, we describe the design and synthesis of a series of novel dolastatin 10 analogs useful as payloads for conjugated drugs. We explored analogs containing functional groups at the thiazole moiety at the C-terminal of dolastatin 10. The functional groups included amines, alcohols, and thiols, which are representative

  Dolastatin 10（1）是一种高效的细胞毒性微管抑制剂（细胞毒性IC 50  <5.0 nM），其几种类似物最近已被用作抗体药物偶联物中的有效载荷。在本文中，我们描述了一系列新颖的dolastatin 10类似物的设计和合成，这些类似物可用作结合药物的有效载荷。我们探索了在C的噻唑部分含有官能团的类似物-dolastatin 10的末端。官能团包括胺，醇和硫醇，它们是已知结合药物中使用的代表性结构。这些新颖的类似物在肿瘤细胞增殖试验中显示出出色的功效，因此，该系列的dolastatin 10类似物适合用作缀合药物中的通用有效负载。还讨论了对类似物的结构-活性关系的见解。
• A High-Throughput Fluorescent Turn-On Assay for Inhibitors of DHHC Family Proteins
  作者：Tian Qiu、Saara-Anne Azizi、Noah Brookes、Tong Lan、Bryan C. Dickinson

  DOI：10.1021/acschembio.2c00193

  日期：2022.8.19

  a dynamic and functionally significant post-translational modification (PTM), DHHC family proteins have emerged in the past decade as both key modulators of cellular homeostasis and as drivers of neoplastic, autoimmune, metabolic, and neurological pathologies. Currently, biological and clinical discovery is hampered by the limitations of existing DHHC family inhibitors, which possess poor physicochemical

  作为蛋白质S-酰化（一种动态且功能重要的翻译后修饰 (PTM)）的“书写者”酶，DHHC 家族蛋白在过去十年中已成为细胞稳态的关键调节剂以及肿瘤、自身免疫、代谢的驱动因素。和神经病理学。目前，生物学和临床发现受到现有 DHHC 家族抑制剂的局限性的阻碍，这些抑制剂具有较差的理化特性和脱靶特征。然而，在识别新的抑制支架方面进展甚微，部分原因是缺乏适合高通量筛选（HTS）的稳健体外测定。在这里，我们报告了棕榈酰转移酶探针 (PTP) 的开发，这是一种新型的开启促荧光分子家族，可模拟 DHHC 蛋白的棕榈酰辅酶 A 底物。我们使用 PTP 开发并验证具有出色 Z' 因子的 HTS 检测方法。然后，我们针对 zDHHC20 对 1687 个基于丙烯酰胺的分子进行了初步筛选，建立了基于 PTP 的 HTS 测定作为发现改进的 DHHC 家族抑制剂的平台。
• PEPTIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3438118A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  A purpose of the present invention is to provide a compound that has a functional group available for formation of a conjugate at its C-terminus and that has cytotoxicity. The present invention provides a peptide derivative represented by the formula below or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的目的是提供一种化合物，该化合物的 C-末端具有可形成共轭物的官能团，并且具有细胞毒性。本发明提供了由下式代表的肽衍生物或其药学上可接受的盐。
• Peptide derivative and use thereof
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US10792365B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  A peptide derivative represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein X represents an oxygen atom or NR, Y represents NH2, N(Me)H, SH, OH, or phenyl in which any one of hydrogen atoms is replaced by NH2 or OH, and R represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, provided that the derivative where X is NH, and Y is NH2, and the derivative where X is NH, and Y is N(Me)H are excluded.

  由式（I）代表的多肽衍生物或其药学上可接受的盐： 其中 X 代表氧原子或 NR，Y 代表 NH2、N(Me)H、SH、OH 或其中任一氢原子被 NH2 或 OH 取代的苯基，R 代表氢原子或 C1-C3 烷基，但不包括 X 为 NH、Y 为 NH2 的衍生物和 X 为 NH、Y 为 N(Me)H 的衍生物。