[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1032107-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1032107-81-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 470.841
• InChiKey: IATBBUVJTIEDCL-SDPNRYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 [(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到[(1aR,1bR,2S,4R,5R,5aS,6aS)-1,1-dibromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[a]inden-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从麻风树麻风树中分离的不常见倍半萜的立体选择性全合成。

  摘要：

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol800633a
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以39.7 mg的产率得到[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从麻风树麻风树中分离的不常见倍半萜的立体选择性全合成。

  摘要：

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol800633a

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Uncommon Sesquiterpenoids Isolated from <i>Jatropha neopauciflora</i>
  作者：Yujiro Hayashi、Naoki Miyakoshi、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol800633a

  日期：2008.6.1

  neopauciflora, were completed from dimethyl D-tartrate in a stereoselective manner. The crucial steps in these syntheses involved not only the Rh(I)-catalyzed Pauson-Khand-type reaction of the allenene derivative leading to the exclusive formation of the bicyclo[4.3.0]nonenone framework possessing an angular methyl group but also a highly stereoselective construction of the isopropylcyclopropane ring.

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。