2,2,2-trichloroethyl chloroformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl chloroformate
• 英文别名: 3,3,3-Trichloropropyl carbonochloridate
• 化学式: C₄H₄Cl₄O₂
• 分子量: 225.887
• InChiKey: YBRNQCDVISWSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫杉醇 、 2,2,2-trichloroethyl chloroformate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2'-O-[(2,2,2,-三氯乙基)氧基]羰基紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Water soluble analogs and prodrugs of paclitaxel

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的水溶性紫杉醇抗肿瘤类似物，其中R1=C（O）CH2CH（OH）COOX，R2=H，C（O）CH2CH（OH）COOX，X=H，Li，Na或任何其他药学上可接受的对离子，以及包含这样的类似物作为活性成分的抗肿瘤药物组成物。

  公开号：

  US06344571B2

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-anatoxin-a via enyne metathesis
  作者：Jehrod B. Brenneman、Rainer Machauer、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.021

  日期：2004.8

  A concise synthesis of the potent nAChR agonist (+)-anatoxin-a (1) has been completed by a series of nine chemical operations and in 27% overall yield from commercially available d-methyl pyroglutamate (12). The strategy featured the application of a new protocol for the diastereoselective synthesis of cis-2,5-disubstituted pyrrolidines bearing unsaturated side chains and an intramolecular enyne metathesis

  有效的n AChR激动剂（+）-毒素-a（1）的简明合成已通过一系列九次化学操作完成，并且可从市售的d-甲基焦谷氨酸（12）中获得27％的总收率。该策略的非对映合成功能的新的协议的应用顺式-2,5-二取代的吡咯烷轴承不饱和侧链和分子内烯炔复分解以提供桥接的双环框架1。因此，焦磷酸谷氨酸甲酯（12）在五个步骤中转化为32，然后进行了简单的烯炔复分解以生成双环二烯33。在33中较少取代的碳-碳双键的选择性氧化裂解，然后脱保护得到的（+）-毒素A（1）。