4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzaldehyde | 850705-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 850705-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: SZPLDAPZLZTTLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-5,6-dimethoxy-2-(4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，计算机模拟和生物学评估新型多奈哌齐衍生物作为多靶点定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  一种基于多奈哌齐的新型多功能剂“（E）-5,6-二甲氧基-2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）-2,3-二氢-1 H-茚满-已经设计并合成了“ 1-ones”作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。体外研究表明，这些化合物显示出中等至良好的AChE和Aβ聚集抑制活性。这些衍生物还具有令人赞叹的抗氧化活性。在整个系列化合物中，IP-9，IP-13和IP-15是最活跃的多功能剂，并显示出显着的AChE抑制，Aβ分解和抗氧化活性。研究表明IP-13和IP-15表现出比标准药物多奈哌齐更好的AChE抑制活性，IP-9，IP-13和IP-15表现出比姜黄素更好的Aβ聚集抑制活性。这些化合物（IP-9，IP-13和IP-15）成功地减轻了H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞的氧化应激，并表现出出色的针对H 2 O 2的神经保护活性。以及Aβ以浓度依赖性方式诱导SH-SY5Y细胞的毒性。而且，在细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.057
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 、 对氟苯甲醛 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高效抗惊厥性碳酸酐酶抑制剂的发现：设计，合成，体外和体内评估

  摘要：

  我们报告新型苯磺酰胺衍生物作为有效的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的设计，合成和药理学评估。筛选所有合成的化合物对人类起源的四种同工型（h），即hCA I，hCA II，hCA VII和hCA IX的CA抑制作用。体外碳酸酐酶抑制研究表明，第一个系列的4-（2-（4-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）肼基）苯磺酰胺（4a-4i）使低纳摩尔范围的分子对中等纳摩尔范围的抑制剂具有抗hCA II和hCA VII有效参与了癫痫发生。此外，属于第二系列的化合物4-（2-（4-（4-取代的哌嗪基）亚苄基）肼基羰基）苯磺酰胺（8a-8k）对hCA VII表现出有效的抑制作用，对其他hCA亚型的抑制作用较弱。借助获得的CA抑制结果，我们选择了一些有效的hCA II和hCA VII抑制剂（4g，4i和8d）来测试其在瑞士白化病雄性小鼠中对MES和sc-PTZ癫痫发作试验的抗惊厥功效。结果

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.019

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel indandione derivatives as multifunctional agents with cholinesterase inhibition, anti-β-amyloid aggregation, antioxidant and neuroprotection properties against Alzheimer’s disease
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Apra Manral、Shikha Kumari、Vikas Saini、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.027

  日期：2016.8

  A series of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-diones were designed, synthesized and appraised as multifunctional anti-Alzheimer agents. In vitro studies of compounds 27–38 showed that these compounds exhibit moderate to excellent AChE, BuChE and Aβ aggregation inhibitory activity. Notably, compounds 34 and 38 appeared as most active multifunctional agents in the

  设计，合成和评价了一系列新型的2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮作为多功能抗阿尔茨海默病药物。化合物27 – 38的体外研究表明，这些化合物具有中等至极好的AChE，BuChE和Aβ聚集抑制活性。值得注意的是，化合物34和38在整个系列中是最具活性的多功能剂，并且对AChE表现出优异的抑制作用（IC 50  = 0.048μM：34 ; 0.036μM：38），Aβ聚集（最大抑制百分比为82.2％，IC 50  = 9.2） μM：34; 最大抑制百分比为80.9％，IC 50  = 10.11μM：38），并且在ORAC-FL分析中显示出显着的抗氧化潜能。两种化合物还成功减少了SH-SY5Y细胞中H 2 O 2诱导的氧化应激。令人着迷的是，化合物34和38在SH-SY5Y细胞中对H 2 O 2和Aβ诱导的毒性表现出了令人钦佩的神经保护作用。另
• Design, synthesis, in silico and biological evaluation of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)hydrazine carboxamides
  作者：Shikha Kumari、Chandra Bhushan Mishra、Danish Idrees、Amresh Prakash、Rajesh Yadav、Md. Imtaiyaz Hassan、Manisha Tiwari

  DOI：10.1007/s11030-016-9714-7

  日期：2017.2

  A series of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)hydrazinecarboxamide derivatives has been successfully designed and synthesized to evaluate their potential as carbonic anhydrase (CA) inhibitors. The inhibitory potential of synthesized compounds against human CAI and CAII was evaluated. Compounds 3a–n exhibited \(\hbox IC}_50}\) values between \(1.89-}415.1\,\upmu \hbox M}\) against

  已经成功设计并合成了一系列新型的2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）肼甲酰胺衍生物，以评估其作为碳酸酐酶（CA）抑制剂的潜力。评估了合成化合物对人CAI和CAII的抑制潜力。化合物3A-N显示出\（\ hbox中IC} _ 50} \）之间的值\（1.89 - } 415.1 \，\ upmu \ hbox中M} \）对CAI和\（0.62 - } 66.9 \， \ upmu \ hbox M} \）针对CAII。化合物3g是活性最高的抑制剂，对CAII的\（\ hbox IC} _ 50} \）值为\（0.62 \，\ upmu \ hbox M} \）。化合物3g的分子对接研究带有CAII的化合物显示该化合物非常适合CAII的活性位点，并且与锌离子（\（\ hbox Zn} ^ 2 +} \））以及活性位点上的三个组氨酸残基相互作用。与CAII配合的
• Synthesis and characterization of some substituted chromones as an anti-infective and antioxidant agents
  作者：Milind Rode、R. C. Gupta、B. K. Karale、S. S. Rindhe

  DOI：10.1002/jhet.5570450607

  日期：2008.11

  A series of substituted chromones were synthesized and characterized by spectral data. Some of the synthesized compounds were tested for in-vitro antibacterial, antifungal and antioxidant activity. Two compounds have shown very good antioxidant activity and some of the chromone derivatives have exhibited moderate antibacterial and antifungal activity.

  合成了一系列取代的色酮，并通过光谱数据对其进行了表征。测试了一些合成的化合物的体外抗菌，抗真菌和抗氧化活性。两种化合物显示出非常好的抗氧化活性，某些色酮衍生物显示出中等的抗菌和抗真菌活性。
• Exquisite 1D Assemblies Arising from Rationally Designed Asymmetric Donor-Acceptor Architectures Exhibiting Aggregation-Induced Emission as a Function of Auxiliary Acceptor Strength
  作者：Roop Shikha Singh、Sujay Mukhopadhyay、Arnab Biswas、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1002/chem.201503570

  日期：2016.1.11

  melding piperazine and dicyanovinylene to investigate AIE in an asymmetric donor–acceptor (D–A) construct of A′–D–π–A‐ topology. The synthetic route has been simplified by using phenylpiperazine as a weak donor (D), dicyanovinylene as an acceptor (A), and pyridyl/pyrimidyl groups (PM2/PM3) as auxiliary acceptors (A′). It has been established that A′ plays a vital role in triggering AIE in these compounds

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的一维纳米结构已经被制造出来，以跟上光电应用不断增长的需求。化合物2- [4-（4-甲基哌嗪-1-基）亚苄基]丙二腈（PM1），2- 4- [4-（吡啶-2-基）哌嗪-1-基]苄基]亚苄基}丙二腈（PM2）和2- 4- [4-（4-嘧啶-2-基）哌嗪-1-基]亚苄基}丙二腈（PM3）的设计和合成，方法是将哌嗪和二氰基亚乙烯基混合，以在不对称的供体-受体中研究AIE（ D–A）A'–D–π–A‐拓扑结构。通过使用苯基哌嗪作为弱供体（D），使用双氰基亚乙烯基作为受体（A）和吡啶基/嘧啶基（PM2 / PM3）作为辅助受体（A'）。现已确定，在这些化合物中，A'在引发AIE中起着至关重要的作用，因为相同的D–A结构在将A'替换为供电子乙基（PM1）时会导致聚集引起的猝灭。此外，还研究了分子内旋转受限和分子内扭曲电荷转移对AIE机理的影响。此外，已经清楚地表明，这
• Heteroleptic arene Ru(<scp>ii</scp>) dipyrrinato complexes: DNA, protein binding and anti-cancer activity against the ACHN cancer cell line
  作者：Rakesh Kumar Gupta、Amit Kumar、Rajendra Prasad Paitandi、Roop Shikha Singh、Sujay Mukhopadhyay、Shiv Prakash Verma、Parimal Das、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1039/c6dt00446f

  日期：——

  The in vitro cytotoxicities of heteroleptic Ru(ii) complexes were studied in ACHN cell lines by MTT assay, DNA cleavage, (AO/EtBr) and FACS analysis.

  通过MTT实验、DNA断裂、（AO/EtBr）和FACS分析，研究了异配合Ru（ii）配合物在ACNH细胞系中的体外细胞毒性。