(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate | 1397292-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: [(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] 5-chlorothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1397292-80-6
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₆S
• 分子量: 432.881
• InChiKey: FLUCQQAEFMIOGE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 、 紫草素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环羧酸盐紫草素衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  一系列紫草素衍生物（1 - 13），其被选择性地通过各种噻吩或吲哚羧酸的紫草素的侧链酰化合成，以及它们的生物活性也进行了评价作为潜在的微管蛋白抑制剂。其中，化合物3（（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯基3-（1 H-吲哚-3-基）丙酸酯）和化合物8（（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯基2- （噻吩-3-基）乙酸甲酯）表现出良好的A875的抗增殖活性（IC 50  = 0.005±0.001μ米，0.009±0.002μ米）和HeLa（IC 50  = 11.84±0.64μ米，4.62±0.31μ米）癌细胞系在体外分别。紫草素（IC 50  = 0.46±0.002μ米，4.80±0.48μ米）和秋水仙素（IC 50  = 0.75±0.05μ米，17.79±0.76μ米）作为引

  DOI：

  10.1111/cbdd.12247

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Heterocyclic Carboxylic Acyl Shikonin Derivatives
  作者：Xiao-Ming Wang、Hong-Yan Lin、Wen-Yao Kong、Jing Guo、Jing Shi、Shou-Cheng Huang、Jin-Liang Qi、Rong-Wu Yang、Hong-Wei Gu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12247

  日期：2014.3

  series of shikonin derivatives (1–13) that were acylated selectively by various thiophene or indol carboxylic acids at the side chain of shikonin were synthesized, and their biological activities were also evaluated as potential tubulin inhibitors. Among them, compound 3 ((R)‐1‐(5,8‐dihydroxy‐1,4‐dioxo‐1,4‐dihydronaphthalen‐2‐yl)‐4‐methylpent‐3‐enyl 3‐(1H‐indol‐3‐yl)propanoate) and compound 8 ((R)‐1‐(5,8‐dihydroxy‐1

  一系列紫草素衍生物（1 - 13），其被选择性地通过各种噻吩或吲哚羧酸的紫草素的侧链酰化合成，以及它们的生物活性也进行了评价作为潜在的微管蛋白抑制剂。其中，化合物3（（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯基3-（1 H-吲哚-3-基）丙酸酯）和化合物8（（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯基2- （噻吩-3-基）乙酸甲酯）表现出良好的A875的抗增殖活性（IC 50  = 0.005±0.001μ米，0.009±0.002μ米）和HeLa（IC 50  = 11.84±0.64μ米，4.62±0.31μ米）癌细胞系在体外分别。紫草素（IC 50  = 0.46±0.002μ米，4.80±0.48μ米）和秋水仙素（IC 50  = 0.75±0.05μ米，17.79±0.76μ米）作为引