(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate | 1397292-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: [(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] 5-chlorothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1397292-80-6
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₆S
• 分子量: 432.881
• InChiKey: FLUCQQAEFMIOGE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 、 紫草素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环羧酸盐紫草素衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  一系列紫草素衍生物（1 - 13），其被选择性地通过各种噻吩或吲哚羧酸的紫草素的侧链酰化合成，以及它们的生物活性也进行了评价作为潜在的微管蛋白抑制剂。其中，化合物3（（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯基3-（1 H-吲哚-3-基）丙酸酯）和化合物8（（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯基2- （噻吩-3-基）乙酸甲酯）表现出良好的A875的抗增殖活性（IC 50  = 0.005±0.001μ米，0.009±0.002μ米）和HeLa（IC 50  = 11.84±0.64μ米，4.62±0.31μ米）癌细胞系在体外分别。紫草素（IC 50  = 0.46±0.002μ米，4.80±0.48μ米）和秋水仙素（IC 50  = 0.75±0.05μ米，17.79±0.76μ米）作为引

  DOI：

  10.1111/cbdd.12247